Хімічний каталог Органічна хімія стор 4
я, яка й донині є науковою основою органічної хімії. Теорія будови А. М. Бутлерова базується на матеріалістичному підході до реальної молекули та виходить із можливості пізнання її будови експериментальним шляхом. А. М. Бутлеров при встановленні будови речовин надавав основне значення хімічним реакціям. Теорія будови А. М. Бутлерова як пояснювала вже відомі факти, її наукове значення полягала у прогнозуванні існування нових органічних сполук
• Основні положення теорії будови органічних сполук:
1) атоми в молекулах з'єднані один з одним хімічними зв'язками відповідно до їх валентності;
2) атоми в молекулах органічних речовин з'єднуються між собою у певній послідовності, що зумовлює хімічну будову молекули,
3) властивості органічних сполук залежать не тільки від числа і природи атомів, що входять до їх складу, але і від хімічної будови молекул;
4) в молекулах існує взаємне вплив атомів як пов'язаних, і безпосередньо друг з одним не пов'язаних,
5) хімічну будову речовини можна визначити в результаті вивчення її хімічних перетворень і, навпаки, за будовою речовини можна характеризувати її властивості
Важливим наслідком теорії будівлі був висновок про те, що кожна органічна сполука повинна мати одну хімічну формулу, яка відображатиме її будову. Для зображення будови органічних сполук використовуються формули будови, які називаються також структурними формулами
• Структурна формула – це зображення послідовності зв'язку атомів у молекулі.
У структурних формулах органічних сполук кожен хімічний зв'язок позначається рисою між хімічними символами, що зв'язуються.атомів. Наприклад, для метилового спирту можна представити єдину можливу послідовність зв'язків з урахуванням валентності зв'язуваних атомів у вигляді наступної формули:
Н-С-О-Н або скорочено СН, ВІН
Для спрощення формул і прискорення їх написання зв'язку (риски) між атомами вуглецю та водню зазвичай опускаються і символи атомів водню пишуться разом із символами атомів вуглецю, з якими вони пов'язані.
Якщо складу СН40 можливий єдиний варіант послідовності зв'язку атомів, то складу С2Н60 таких варіантів може бути два. Іншими словами, тому самому складу будуть відповідати два різних органічних сполуки, що відрізняються будовою, ті. послідовність зв'язку атомів. Такими сполуками будуть етиловий спирт (рідка речовина) та диметиловий ефір (газоподібна речовина), що відрізняються фізичними та хімічними властивостями.
Етиловий спирт г кіп 78"С
Ді метиловим >фпр т кіп -24 'С
Таким чином, на розглянутому прикладі двох сполук – етилового спирту та диметилового ефіру – можна легко переконатися у прояві дії одного з основних положень теорії будови, а саме залежності властивостей речовин не тільки від складу, а й від будови молекул. З іншого боку, цей приклад показує сутність властивого органічним сполукам найважливішого явища - ізомерії, тобто можливості існування декількох різних речовин, що володіють різними властивостями, але мають при цьому той самий склад і однакову молекулярну масу. Явище ізомерії було відомо давно (1830), але воно не могло бути пояснено на той час жодної з існуючих теорій. Тільки теорія будови А. М. Бутлерова дала явищу ізомерії просте та вичерпне пояснення.
Крім того, теорія будови змоглавідповісти на питання про те, чому у ізомерів при зміні будови відбувається зміна хімічних властивостей. Це тим, що зміна будови, тобто послідовності зв'язування атомів, позначається головним чином зміні характеру взаємного впливу атомів у молекулі. Вчення про взаємний вплив атомів у молекулі більше
1.2. КЛАСИФІКАЦІЯ ТА НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК
Надзвичайно велику кількість органічних сполук можна вивчити тільки за наявності їх класифікації, тобто впорядкованого розташування за групами та класами. У класифікації приймаються за основу дві найважливіші ознаки, будова вуглецевого скелета та наявність у молекулі функціональних груп
В органічних сполуках атоми вуглецю з'єднуються один з одним, утворюючи своєрідний «каркас» молекули, званий також вуглецевим скелетом, або ланцюгом Ланцюги бувають відкритими і замкнутими (циклічними), відкриті ланцюги можуть бути нерозгалуженими (нормальними) і розгалуженими
I I I I I I I > I \с/
Відкритий Відкритий Замкнений ланцюг
нерозгалужена ланцюг розгалужена ланцюг
За будовою вуглецевого скелета органічні сполуки поділяються на великі групи.
1. Ациклічні (аліфатичні) сполуки, що мають відкритий вуглецевий ланцюг як нерозгалужену, так і розгалужену. Наприклад, незамкнений ланцюг із чотирьох атомів вуглецю може бути нерозгалуженим (бутан) і розгалуженим (ізобутан)
СН-СН,-СН,-СН, СН-СН СН
2 Карбоциклічні сполуки, в яких вуглецевий ланцюг замкнутий у цикл (кільце). Наприклад, замкнутий ланцюг із шести атомів вуглецю лежить в основі циклогексану та бензолу.
3. Гетероциклічні сполуки (від грец. heteros — інший), які у циклі як атоми вуглецю, а й іншихелементів, найчастіше азоту, кисню чи сірки. Наприклад, у природних сполуках часто зустрічаються п'ятичленний (піррол) та шестичленний (піридин) цикли, що містять атом азоту.
Початковими сполуками в органічній хімії визнані вуглеводні, що складаються лише з атомів вуглецю та водню. Різноманітні органічні сполуки можна як похідні вуглеводнів, отримані введенням у яких функціональних груп
• Функціональна група – це атом або група атомів невуглеводневого характеру, які визначають належність сполуки до певного класу.
Ознакою, яким органічні сполуки ставляться до тих чи іншим класам, є природа функціональної групи. Наприклад, якщо в етані СН3-СН3, що відноситься до класу вуглеводнів, замінити один з атомів водню на гідроксильну групу ВІН, то отримане з'єднання етанол СН3-СН, він буде відноситися до класу спиртів; якщо ж в етан ввести замість атома водню атом хлору, то отримана сполука хлоретан СН3—C^H^Cl буде відноситися до класу галогенопроизводних.
Така класифікація є важливою тому, що саме функціональні групи багато в чому визначають хімічні властивості даного класу сполук. З будовою функціональних груп та деякими класами органічних сполук можна познайомитись за табл. 1.1. Більшість функціональних груп взагалі не містить атома вуглецю, а в складових виняток карбонільної та карбоксильної груп атом вуглецю пов'язаний з атомами кисню
Для позначення функціональних груп, що містять подвійні зв'язки, таких, як нітрогрупа, карбонільна та карбоксильна групи, сульфогрупа, часто використовується спосіб скороченого запису в рядок: -N02, -СН=0 (в альдегідах), -ЗІ-(у кетонах), - СООН, -S03H.
Завдання 1.1.Наведіть будову та назвіть функціональні групи, до складу яких входить атом кисню або атом азоту
Сполуки можуть містити не одну, а кілька функціональних груп. Якщо ці групи однакові, сполуки називаються поліфункціональними, наприклад хлороформ, гліцерин. З'єднання, що містять різні функціональні групи, називаються гетерофункційними. Їх можна одночасно зарахувати до кількох класів. Наприклад, молочну кислоту можна розглядати і як кислоту, і як спирт, а коламін як амін і як спирт.
сн2 СН3-СН^СООН H2NCH2-CH2OH
ВІН ВІН ВІН ВІН Хлороформ Гліцерин Молочна кислота Ноламін
Серед безлічі органічних сполук важливо виявити загальні закономірності хімічної поведінки речовин, що вивчаються, що можливо тільки на основі знання властивостей класу. Перехід від одного класу сполук до іншого здійснюється, як правило, за участю функціональних груп без зміни вуглецевого скелета. Тому щодо курсу органічної хімії необхідно постійно виділяти як основних питань будову і реакційну здатність функціональних груп.
Номенклатура, чи спосіб найменування сполук, є «хімічною мовою», службовцем передачі будови сполук Першими в органічної хімії виникли очевидні (від латів. tnvialis — звичайний) назви. Їх давали речовин, структура яких навіть була відома. Тривіальні назви вказували або джерело їх виділення, наприклад, сечовина вперше була виявлена в сечі; або деякі помітні властивості, наприклад, назви речовин — гліцерин, глюкоза, гліцин — пов'язані з їх солодким смаком (від грец. glykys — солодкий). Тривіальні назви поширені серед природних сполук — амінокислот, вуглеводів, алкалоїдів, стероїдів. Ці назвизручні своєю лаконічністю, але вони не можуть бути об'єднані в сис-
Таблиця 1.1. Функціональні групи та класи