26 серпня 1382 р
Тохтамиш був одним із нащадків роду Джучі, старшого сина Чингіс-хана. Його батьком був Туй-Ходжі оглан, правитель Мангишлака (півострів на східному узбережжі Каспійського моря), впливовий царевич при хані Урус. Після того, як батько Тохтамиша був страчений за наказом хана за непокору, молодий царевич, рятуючи своє життя, в 1376 втік до самаркандського правителя Тимуру (Тамерлану). Вже через рік він за підтримки військ правителя Мавераннахра (історична область в Центральній Азії, землі між річками Амудар'я та Сирдар'я) приступив до завоювання Золотої Орди.
Навала Тохтамиша на Русь
Очоливши Золоту Орду, Тохтамиш, звісно, хотів відновити владу над Північно-Східною Руссю. Хан послав московському великому князю Дмитру Івановичу та іншим українським князям послів із звісткою про свою перемогу над ворогом Русі Мамаєм, а також про своє царювання в Золотій Орді. Москві повідомили, що цар Тохтамиш вдячний князеві Дмитру за те, що той розбив Мамая на Куликовому полі, оскільки українські воїни перемогли не хана Золотої Орди, а темника, узурпатора ханської влади. Тепер, коли в Золотій Орді до влади прийшов законний цар, з роду Чингізидів, Русь по-старому повинна платити данину, за що Тохтамиш пообіцяв Дмитру Івановичу свою милість і захист від ворогів (Литви). Великий князь зустрів татарських послів привітно, обдарував їх, вислав дари хану, але з данини («виходу») і покірності государ Дмитро відхилився.
Влітку 1381 на Русь було відправлено ще одне татарське посольство на чолі з Ак-Хозю. Однак посли доїхали лише до Нижнього Новгорода, мабуть, там татари отримали звістку, що Дмитро не налаштований платити данину і повернувся до Орди. Тоді Тохтамиш вирішив застосувати військову силу. Його рішення затвердив і донос отриманий відсуздальських князів Василя та Семена. Дмитро запросив до Москви митрополита київського Кіпріана. Цей крок суздальські князі представили змову Москви з Литвою, союзницею його ворога – Мамая.
Тохтамиш підняв військо, і влітку 1382 зайняв землі Волзької Булгарії. українські купці, щоб не допустити витоку інформації, було перебито або заарештовано, їх судна та товари конфісковано. Тохтамиш переправився через Волгу і взявши суздальських князів провідниками рушив у похід «вигоном», тобто без обозів. Татарське військо обійшло Рязанську землю з південного сходу і вийшло до Оки. Деякі дослідники вважають, що князь Олег Рязанський вказав Тохтамишу броди через Оку.
Звістка про наближення ворожих військ, вона була отримана «від деяких доброзичливих, що у межах татарських», застав московський уряд зненацька. Дмитро Іванович вивів ті, що мають сили (а його війська зазнали на полі Куликовому величезні втрати) назустріч ординцям. Однак, не отримавши підтримки з боку інших князів, бачачи слабкість готівкових сил і відсутність єдності, пішов на північ, у Кострому, щоб зібрати сильніше військо. Його двоюрідний брат князь Серпуховський і Боровський Володимир Андрійович попрямував у Волок Ламський. Москву та свою сім'ю великий князь доручив митрополиту Кіпріану. Зважаючи на все, Дмитро Донський був упевнений у неприступності нових кам'яних стін міста збудованих у 1367 році. До того ж укріплення були оснащені дальнобійними самострілами та «матюками» (міська артилерія). Легка ординська кавалерія не мала змоги взяти таку першокласну фортецю. Місто мало достатні запаси продовольства, щоб витримати можливу облогу.
Проблема була в іншому, великий князь переоцінив управлінські якості Кіпріана, не залишив у місті досвідчених воєвод. Не вистачалозахисникам і сили військового духу - нечисленна професійна дружина пішла з князем, ратники, які здобули перемогу на Куликовому полі, були розпущені по домівках. У місті залишилися небагато бояр з прислугою і московські ремісники. Ця маса не була схильна до військової дисципліни, порядку та тривалих військових операцій. Схильність до свавілля, самоврядності, безвідповідальність домінували у тому свідомості.
Кіпріан не став організовувати оборону і почав готуватися до від'їзду. У місті почалися заворушення, одні хотіли зачинити ворота та тримати оборону, інші негайно покинути місто, між ними почалися сутички. На віче, що зібралося, було вирішено нікого з міста не випускати. «Захисники» розгромили боярські підвали з вином та медом, почалося повальне пияцтво, пограбування. Містяни навіть не змогли виконати рішення віча – митрополита Кіпріана і велику княгиню випустили з Москви, щоправда, попередньо пограбували їхній багаж. Княгиня Євдокія із сім'єю поїхала до чоловіка в Кострому, а владика Кіпріан до Твері.
Тимчасову оборону міста спробував організувати литовський князь, онук Ольгерда Остей, який перебував на українській службі. Дослідникам невідомо чиїм сином був Остей. Можливо, Остей був сином одного з двох братів Ольгердовичів, синів знаменитого Ольгерда, сина Гедиміна – Андрія та Дмитра, героїв битви на Куликовому полі. Він зміг приборкати бунтівників, підбадьорити тих, хто сумнівається, призначив в ополченські загони командирів. Під його керівництвом москвичі змогли випалити посади та підготувати стіни до оборони, заготовили каміння, смолу, дьоготь. Кожному захиснику визначили його місце на мурі.
Татарське посольство вийшли зустрічати князь Остей, духовенство, знатні та прості люди. Захист воріт не забезпечили. Татарське посольство проникло до міста, а за ним кинулось ірешта ворожого війська, почалася бійня. Першим був зарубаний князь Остей. За ним почали рубати священнослужителів та інший народ. Містяни були захоплені зненацька і не змогли організувати опір, по всьому міста йшла різанина і грабіж. Татари захопили великокнязівську скарбницю, безліч цінностей, місто випалили. Все населення було вирізане, спалене або забрано. За подальшого підрахунку з'ясувалося, що лише загиблих городян – близько 24 тис. осіб. Коли великий князь московський і володимирський Дмитро Іванович повернувся до Москви, то побачив лише «дим, попіл, землю закривавлену, трупи та порожні обгорілі церкви».
Щоб захопити ще видобутку та людей Тохтамиш розсіяв свої війська українською землею. Татарські загони розорили Володимир, Звенигород, Можайськ, Юр'єв та Переяслав. Він заборонив чіпати Тверську землю, тому туди рушив потік біженців. Частина війська Тохтамиша підійшла до Волока Ламського, де розташовувався герой Куликівської битви Володимир Андрійович Хоробрий. українська рать під його керівництвом атакувала і вщент розбила ворожі сили, багатьох татар узяли в полон. Цього було достатньо, що Тохтамиш поспішно зібрав війська та залишив межі української землі. По дорозі назад військо Тохтамиша розорило Коломну і Рязанську землю. В Орду Тохтамиш повернувся з величезною здобиччю та полоном, ще більше зміцнивши свою владу.
Великий московський князь Дмитро Іванович приступив до відновлення порушених поселень. Восени до Москви прибуло татарське посольство із пропозицією про мир. Навесні 1383 року пан Дмитро відправив до Орди свого старшого сина Василя як заручника. Тохтамиш віддав ярлик на Велике князювання Дмитру Івановичу, хоча його просив собі Михайло Тверський. Московсько-Володимирська Русь знову була змушена платити данину золотоординськимцарям і виконувати військову службу (відправляти українські дружини на допомогу Орді). Перемога над Москвою не принесла успіху Тохтамишу - він розпочав боротьбу зі своїм покровителем Тимуром і зазнав у ній поразки.