§ 50. ЕФЕДРІН
Ефедрін (1-феніл-2-метиламінопропанолу-1-гідрохлорид) відноситься до ациклічних алкалоїдів, в молекулі яких аміногрупа знаходиться в боковому ланцюзі. Ефедрін та його стереоізомер псевдоефедрин знаходиться в деяких видах ефедри. Однак є види ефедри, що не містять ні ефедрину, ні псевдоефедрину. Ефедрін також міститься в тис ягідному і в деяких інших рослинах.
Враховуючи велику потребу в ефедріні, його одержують і синтетичним шляхом. Ефедрин, що знаходиться в рослинах, є лівообертальним, а синтетичний — правообертальним. До синтетичних препаратів належить ефетонін, що є рацематом ефедрину.
Застосування. Дія на організм.За фармакологічними властивостями ефедрин близький до адреналіну. Він підвищує артеріальний тиск, звужує судини, розширює зіницю та бронхи, зменшує перистальтику кишок, збуджує центральну нервову систему. У медицині ефедрин застосовується при бронхіальній астмі, в очній практиці та при низці інших захворювань.
Промисловість випускає ефедрин як гідрохлориду. Він застосовується як розчинів, крапель, таблеток. Ефедрін входить до складу таблеток "теофедрін". Крім ефедрину до складу цих таблеток входять теофілін, теобромін, кофеїн, амідопірин, фенацетин, фенобарбітал, екстракт беладони та цитизин. Ефедрін входить до складу аерозолю "ефатин". При лікуванні бронхіальної астми ефедрин призначають у суміші з димедролом, теоброміном та ін.
Метаболізм.Ефедрін швидко всмоктується з харчового каналу і накопичується в печінці, нирках, легенях та мозку. Через 24 год 80% прийнятої дози ефедрину виділяється з організму із сечею у незміненому вигляді. Незначна частина дози ефедрину піддається N-деметилювання з утворенням фенілпропанол-аміну. Цей метаболіт ефедрину виділяється з організму зсечею.
Виконання реакції.У мікропробірку вносять краплю розчину досліджуваної речовини, підкисленої оцтовою кислотою, додають краплю 5% розчину сульфату міді, а потім аміак до лужної реакції. До отриманого розчину додають 2 краплі суміші сірковуглецю та бензолу (1:3) і збовтують. За наявності ефедрину бензольний шар набуває коричневого або жовтого забарвлення. Межа виявлення: 2 мкг ефедрину у пробі. Цю реакцію дає коніїн.
Реакція з 2,4-Дінітрохлорбензолом.Ефедрін та інші сполуки, у яких ОН-група знаходиться в α-положенні, а аміногрупа в β-положенні по відношенню до ароматичного кільця, при нагріванні зазнають гідромінне розкладання. При цьому утворюється фенілетилкетон та амін:
Метиламін з 2,4-динітро-хлорбензолом, що утворився при цій реакції, дає з'єднання жовтого кольору, яке екстрагується хлороформом:
Виконання реакції, Вмікропробірку вносять краплю ефірного розчину досліджуваної речовини, додають краплю 5 н. розчину гідроксиду натрію і краплю 5% спиртового розчину 2,4-динітрохлорбензолу. Рідина нагрівають на водяній бані протягом 5 хв. За наявності ефедрину в розчині з'являється жовто-коричневе забарвлення. Якщо до охолодженого розчину додати 1-2 краплі хлороформу і кілька крапель розведеної оцтової кислоти, а потім збовтати, то хлороформний шар набуває жовтого забарвлення. Межа виявлення: 5 мкг ефедрину у пробі.
Реакція з реактивом Драгендорфа.При взаємодії ефедрину з реактивом Драгендорфа утворюються кристали, що нагадують тонкі голки, зібрані в пучки. Межа виявлення: 1,6 мкг ефедрину у пробі.
Виявлення ефедрину за УФ- та ІЧ-спектрами.Заснування ефедрину, розчинене в 0,1 н. розчині сірчаної кислоти, маємаксимуми поглинання при 251, 256 та 262 нм; в ІЧ-області спектру основа ефедрину (диск з бромідом калію) має основні піки при 703, 1455 та 745 см -1 .