Біосинтез метіоніну

Фармакологічна група: амінокислоти; незамінні амінокислоти Фармакологічна дія: Що поповнює дефіцит амінокислот, метаболічна, гепатопротекторна. Регулює баланс азоту. Містить рухливу метильну групу та бере участь у процесах метилювання, що забезпечують синтез холіну, адреналіну, креатину та ін. біологічно важливих сполук, знешкодження токсичних продуктів, утворення фосфоліпідів. Гальмує відкладення у печінці нейтрального жиру, виявляє ліпотропний ефект (видалення з печінки надлишку жиру). Модулює ефект гормонів та вітамінів (В12, аскорбінової та фолієвої кислот). Метіонін (скорочено Met або M) - альфа-амінокислота з хімічною формулою HO2CCH (NH2) CH2CH2SCH3. Ця незамінна амінокислота класифікується неполярна. Вона кодується кодоном ініціації AUG, який вказує на область мРНК, що кодує, де починається трансляція в білок.

метіоніну

Разом з цистеїном, метіонін є однією з двох сірковмісних протеїногенних амінокислот. Її похідне S-аденозилметіонін (SAM) служить як метильний донор. Метіонін є проміжною сполукою в біосинтезі цистеїну, карнітину, таурину, лецитину, фосфатидилхоліну та інших фосфоліпідів. Неправильне перетворення метіоніну може призвести до розвитку атеросклерозу.

Метіонін також використовується рослинами для синтезу етилену. Цей процес відомий як цикл Янга або цикл метіоніну. Метіонін є однією з двох амінокислот, що кодуються одним кодоном (AUG) у стандартному генетичному коді (друга - триптофан, що кодується кодоном UGG). Кодон AUG є також найпоширенішим еукаріотним «пусковим» повідомленням для рибосоми, що сигналізує про початок трансляції білка з мРНК, коли кодон AUG знаходиться в консенсусній послідовностіКозак. Як наслідок, метіонін часто включається в N-кінцеве положення білків у еукаріотів і архебактерій під час трансляції, хоча він може бути видалений під час посттрансляційної модифікації. У бактерій похідне N-формілметіонін використовується як початкова [амінокислотиамінокислоти].

Біосинтез метіоніну

Так як метіонін є незамінною амінокислотою, він не може синтезуватися в організмі людини, і його необхідно приймати в їжу окремо або у вигляді білків, що містять метіонін. У рослин та мікроорганізмів метіонін синтезується за допомогою аспарагінової кислоти та цистеїну. Спочатку аспарагінова кислота перетворюється за допомогою бета-аспартил-напівальдегіду в гомосерин, вводячи пару суміжних метиленових груп. Гомосерин перетворюється на О-сукциніл гомосерин, який потім, в результаті реакції з цистеїном, утворює цистатіонін, який розщеплюється з отриманням гомоцистеїну. При подальшому метилюванні тіольної групи фолат створюється метіонін. Як цистатіонін-гамма-синтаза, так і цистатіонін-бета-ліаза вимагають присутності як кофактора піридоксил-5'-фосфату, тоді як для гомоцистеїн-метилтрансферази необхідний кофактор вітамін В12. Ферменти, що беруть участь у біосинтезі метіоніну:

Інші біохімічні шляхи

Хоча ссавці не здатні синтезувати метіонін, вони все ж таки можуть використовувати його в різних біохімічних реакціях:

Вироблення гомоцистеїну

Метіонін перетворюється на S-аденозилметіонін (SAM) за допомогою (1) метіонін аденосилтрансферази. SAM служить як метил-донор у багатьох реакціях (2) метилтрансферази, і перетворюється на S-аденозилгомоцистеїн (САК). (3) Аденосилгомоцистеїназа перетворює САК на гомоцистеїн. Гомоцистеїн може бути використаний або для регенерації метіоніну, або для формуванняцистеїну.

Регенерація метіоніну

Метіонін може бути регенерований з гомоцистеїну за допомогою (4) метіонін синтази в реакції, для здійснення якої необхідний вітамін В12 як кофактор. Гомоцистеїн може бути реметилізований з використанням гліцинбетаїну (NNN-триметилгліцину, ТМГ) в метіонін через фермент бетаїн-гомоцистеїн-метилтрансферази (EC2.1.1.5, BHMT). BHMT становить до 1,5% від загального розчинного білка печінки, і нещодавні дані свідчать про те, що вона може мати більший вплив на гомеостаз метіоніну та гомоцистеїну, ніж метіонін синтазу.

Перетворення на цистеїн

Гомоцистеїн може бути перетворений на цистеїн.

Синтез метіоніну

Рацемічний метіонін може бути синтезований з діетилового фталімідомалонату натрію за допомогою алкілування з хлоретилметилсульфідом (ClCH2CH2SCH3) та подальшого гідролізу та декарбоксилювання.

Метіонін у продуктах харчування

Велику кількість метіоніну можна знайти в яйцях, насінні кунжуту, бразильських горіхах, рибі, м'ясі та деяких інших насінні рослин; а також у зернах. Більшість фруктів та овочів містять дуже невеликі кількості метіоніну, як і більшість бобових. Рацемічний метіонін іноді додають як інгредієнт для кормів.

Обмеження споживання метіоніну

Кормовий метіонін

DL-метіонін іноді дається як добавка для харчування собак, за рахунок зниження рН сечі речовина допомагає знизити шкоду, що завдається сечею собак газонам і квітам. Допускається додавання метіоніну до органічних кормів для птахів у США.

Доступність:

Метіонін приймають при захворюваннях печінки (цироз, алкогольна гепатопатія, токсичний гепатит), дистрофії, недостатності білка. Відпускається з аптек за рецептом лікаря.