Фурфуріловий спирт

Фурфуриловий спирт(від латів. furfur - висівки) - одноатомний спирт, похідне фурану. Являє собою отруйну, рухливу, прозору, іноді жовтувату (до темно-коричневого), згодом червоніє на повітрі рідина [2] .

Фурфуріловий спиртЗагальніСистематичне найменуванняТрадиційні назвиХім. формулаРац. формулаФізичні властивостіСтанДомішкиМолярна масаЩільністьДинамічна в'язкістьТермічні властивостіТ. плав.Т. кіп.Т. сп.Пр. вибух.Тиск париКласифікаціяРеєстр. номер CASPubChemРеєстр. номер EINECSSMILES
спирт
2 фурілметанол, альфафуранкарбінол,
Фурфуриловий спирт, фуриловий спирт
C4H3OCH2OH
C5H6O2
безбарвна або жовтувата рідина
для технічного ФС: до 1% фурфуролу; до 1% вода.
98,0-98,1 г/моль
1,130-1,135 г/см³
4,62 при 20 ºС
-29 °C
170 °C
65 с.с. 75 о.с. °C
1,8 ± 0,1 об.% [1]
53 при 20°С
CAS 98-00-0
7361
202-626-1

RTECSLU9100000ChEBI207496ChemSpider7083Наведено дані для стандартних умов (25 °C, 100 кПа), якщо не вказано інше.

Зміст

Фурфуриловий спирт отримують відновленням фурфуролу в присутності каталізаторів або лугів по реакції Канніццаро.

Фурфуриловий спирт - безбарвна або світло-жовта рідина, щільністю 1,13 г/см3. Легко розчиняється у більшості полярних органічних розчинників. Здатний розчинятися вводі, утворюючи нестабільні сполуки.

Індекс рефракції фурфурилового спирту 1485-1488; температура займання 490 °C.

Вступає у характерні для спиртів реакції. Фуранова кільце фурфурилового спирту має ароматичність, тому він може вступати в реакції, характерні для бензальдегіду.

При нагріванні у присутності сильних кислот кисень фуранового кільця приєднує протон, ароматичність руйнується, внаслідок чого фурфурол полімеризується (осмолюється), утворюючи фуранові смоли.

При контакті з сильними неорганічними кислотами, лугами та кислотами Льюїса фурфуриловий спирт здатний до вибухової полімеризації.

Гранично допустима концентрація парів фурфурилового спирту повітря робочої зони виробничих приміщень становить 0,5 мг/куб. м. Речовина належить до другого класу небезпеки згідно з ГОСТ 12.1.005.

Фурфуриловий спирт застосовують на нафтохімічних та лакофарбових підприємствах і як розчинник, і як плівкоутворювач. Використовується для розчинення нітроцелюлози.

Фурфуриловий спирт і фурфурол можуть бути використані разом або окремо для отримання твердих смол за реакціями конденсації з фенолом та ацетоном, або з сечовиною іншими речовинами. Такі смоли використовуються у виробництві скловолокна, деяких деталей літаків та автомобільних гальм.

Фурфуриловий спирт, як одне з похідних одержуваного в гідролізному виробництві фурфуролу є доступною речовиною, внаслідок чого широко використовується як вихідне з'єднання для отримання різних похідних фурану. [3]

Фурфуриловий спирт використовується як один з компонентів полімербетонів як сполучна, кислотостійка і ущільнююча добавка.