Як визначити ділове у вас спілкування з людиною чи дружнє, і чи варто питати особисто, якщо

Взагалі я, звичайно, завжди за обговорення відносин, але розумію, що на дальній дистанції (якщо виявиться, що ви на ній) це може вийти ніяково.

Я взагалі для себе відокремлюю робітничо-приятельські відносини від просто приятельських, коли вони змінюють контекст та середовище. Т. е. поки ми говоримо по дорозі від роботи / навчання до метро і на самій роботі / навчанні, це ще відносини, включені тільки в один цей контекст, які швидше за все зникнуть при завершенні ситуації. Якщо ми після роботи/навчання ходимо разом поїсти, в кіно, у гості, по магазинах, людина приходить на мої свята та знайомиться з моїми друзями (і навпаки), то стосунки пройшли перевірку зміною контексту та можуть вважати особистими. При цьому вони все одно можуть бути досить неблизькими і зійти нанівець після завершення ситуації, але це вже залежить від того, наскільки ми об'єктивно підходимо один одному, наскільки хочемо цих відносин і розвиваємо їх, наскільки активно виявляємо ініціативу один до одного, наскільки у нас збігаються режими життя, графіки та інтереси і т. д. Зійти нанівець або розвалитися можуть будь-які відносини, це не залежить від того, як вони почалися, на роботі чи деінде.

А, та й маленька ремарка: є такі формати робочих відносин, які взагалі ніякого переведення в особисті не допускають і не дозволяють. Але про це зазвичай наперед відомо, і в цьому випадку нема чого і по кав'ярнях разом ходити.