Кислота саліцилова Натрію саліцилат
структура. Хімічна назва
МНН, латинська назва. Форми випуску. Фармакологічна дія
Антисептичний, кератолітичний засіб
Субстанція, пігулки 0,25; 0,5
10% розчин для ін'єкцій.
Протиревматичний, протизапальний, болезаспокійливий, жарознижувальний засіб
Саліцилову кислоту карбоксилюванням феноляту натрію за реакцією Кольбе-Шмідта:
Механізм реакції Кольбе-Шмідта полягає в електрофільній атаці діоксидом вуглецю бензольного ядра. Фенольний гідроксил орієнтує заступник в орто-і пара-положення. Але присутність катіону натрію Na + дозволяє одержувати переважно орто-оксибензойну (саліцилову) кислоту, з іоном К + виходить суміш про- і п-оксибензойних кислот.Внутрішньомолекулярне перегрупування засноване на тому, що СООН – витісняє феноли з їх солей, як сильніша кислота.
Як побічний продукт може утворюватися оксидифеніл – домішка способу одержання
Натрію саліцилат одержують, нейтралізуючи саліцилову кислоту натрію гідрокарбонатом:
Силілова кислота– білі дрібні голчасті кристали або легкий кристалічний порошок без запаху. При обережному нагріванні виганяється, летючий з водяною парою.
Саліцилат натрію– білий кристалічний або аморфний порошок без запаху.
Розчинність
Кислотамало розчинна у воді, розчинна у киплячій воді, легко розчиняється в етанолі, ефірі.
Натрієва сільдуже легко розчинна у воді, розчинна у спирті, не розчинна в ефірі.
Справжність
1.ІЧ-спектрпоглинаннянатрію саліцилатув області 4000-400 см-1. (спресований у таблетках з калію бромідом) повинен повністю збігатися з малюнками спектру, що додаються до ФС.
2.УФ-спектррастворакислоти саліциловоїурозчині сірчаної кислотимає два максимуми поглинання при 235± 2 та 300±2 нм.
3.Реакція солеутворенняз хлоридом заліза (III) на саліцилат-іон.(загальна ФС реакція)
Ефект реакції - утворення синьо-фіолетового (саліцилова кислота) або червоно-фіолетового (саліцилат натрію) фарбування.Фарбування зникає при додаванні мінеральної кислоти і випадає осад кислоти. При додаванні СН3СООН фарбування зберігається.
Реакція обумовлена кислотними властивостями карбоксильної групи та фенольного гідроксилу. Склад та колір комплексу залежать від співвідношення реактиву та препарату, і від рН середовища:
А)при рН=2,0-3,0утворюється моносаліцилат, забарвлений у синьо-фіолетовий колір. Цей комплекс руйнується при рН = 1,0 і нижче (мінеральна кислота) та випадає осад білого кольору.
ГФ кислоти саліцилової
Сині-фіолетове фарбування. білий
або
Б)при рН=3,0-8,0утворюється дисаліцилат червоно-фіолетового кольору. Реакція йде між натрію саліцилат і FeCl3, тобто. кислоту попередньо переводять у сіль натрієву.
В)при рН=8,0-10,0(одна крапля розчину аміаку) утворюється трисаліцилат жовтого кольору.
Фармакопейна реакція автентичності на препарати групи
Реакцією відкривають домішку саліцилової кислоти у препаратах, що є похідними саліцилової кислоти.
синій червоний жовтий
Не фармакопейніреакції солеутворення:
Саліцилат - іон утворює комплексну сільсCuSО4.Розчин забарвлюється в зелений колір іпри додаванні хлороформу забарвлення водного шару зберігається. У бензоат-іону шар хлороформу забарвлюється у блакитний колір, водний – знебарвлюється (екстракція неполярної сполуки).Саліцилатний комплекс несе негативний заряд, тому в хлороформ не екстрагується(реакція відмінності)
У нейтральному середовищіз АgNO3утворюється білий осад срібної солі.
4. Реакції декарбоксилювання(на карбоксильну групу)
А)ФСкислоти саліцилової.При нагріванніз натрію цитратомз'являється запах фенолу.
Б)ФСкислоти саліцилової.При нагріванніз концентрованою сірчаною кислотоюде декарбоксилювання та реакція етерифікаціїз утворенням фенілового ефіру саліцилової кислоти,виділяється оксид вуглецю (IV) визначається за помутнінням вапняної води(кальцію гідроксид).
5.ФС на натрію саліцилат.
1) При діїрозв.HNО3на натрієву сіль, виділяється саліцилова кислота, у якої визначають температуру плавлення (156-161°С).
2)Сіль натрію, внесенав безбарвне полум'я, забарвлює йогоу жовтий колір(катіон натрію).
Калькулятор
Сервіс безкоштовної оцінки вартості роботи
- Заповніть заявку. Фахівці розрахують вартість вашої роботи
- Розрахунок вартості прийде на пошту та по СМС
Номер вашої заявки
Прямо зараз на пошту прийде автоматичний лист-підтвердження з інформацією про заявку.