Лігнани та лігніни
Лігнани - природні фенольні сполуки, димери фенілпропану, пов'язані β, β'-вуглецевими атомами бічних ланцюгів. Термін "лігнани" був вперше введений Хеуорсом в 1936 році.
Загальну структуру димера (С6-С3-С3-С6) можна подати схемою:
Наразі відомо понад 200 представників цієї групи. Різноманітність лігнанів обумовлена наявністю різних заступників у бензольних кільцях та характером зв'язку між ними, а також ступенем насиченості бічних ланцюгів та ступенем окиснення β-вуглецевих атомів.
Найбільш часто у складі ароматичних кілець є гідроксильні (-ОН), метоксильні (-ОСН3) та метилендигідроксигрупи.
У деяких випадках при окисленні вуглецевий скелет (-С3) може бути модифікований циклізацією з утворенням оксидних (тетрагідрофуран, тетрагідрофурофуран) або лактонних циклів.
Класифікація лигнанов заснована на будову вуглецевого скелета. Нині практичне застосування мають такі групи лигнанов:
1. Похідні дибензилбутану:
До цієї групи належать лігнани, що містяться в смолі, що отримується з деревини гваякового дерева Guajacum officinale L. (кислота гваяретова), а також в плодах кубеби Piper cubeba L. (кубебін).
2. Похідні дибензоциклооктадієну:
Містяться в плодах і насінні лимонника китайського - Schisandra chinensis (Turcz.) Baill. (Схізандрін).
3. Похідні дибензилбутіролактону:
4. Похідні 2,6-дифенілтетрагідрофурофурану:
Містяться в кореневищах і коренях елеутерококу колючого - Eleutherococcus senticosus (Rupr. et Maxim.) Maxim, (сирингарезинол та його глікозид - елеутерозид Е) і насінні кунжуту - Sesamum indicum L. (сезамін).
5. Похідні1-фенілтетрагідронафталін-2,3-бутиролактону:
Містяться в смолі та підземних органах підофілу щитовидного - Podophyllum peltatum L.
6. Особливу групу сполук складають флаволігнани, що мають більш складну структуру (С6-С3-С6-С3-С6) і поєднують у собі властивості флавоноїдів і лігнанів, наприклад силібін, силідіанін і силіхристин, що містяться в плодах розторопші плямистої - Silybum mar .) Gaertn.
Лігнани досить поширені у рослинному світі. Вони виявлені у представників багатьох сімейств голонасінних і квіткових рослин, часто зустрічаються в сімействах соснових, складноцвітих, аралієвих, барбарисових, рутових, кунжутних та ін. Можуть утримуватися в ядерній деревині та смолистих виділеннях із ранових ушкоджень деяких видів хвойних. У рослинах вони зазвичай знаходяться в розчиненому стані в жирному та ефірному маслах, смолах або випадають у вигляді «намистин» (лигнані лимонника), тому виділення індивідуальних речовин утруднене.
Як правило, це тверді безбарвні або забарвлені кристалічні речовини, що добре розчиняються в спирті, хлороформі, жирних та ефірних оліях; не розчиняються у воді (крім глікозидів). У рослинах найчастіше зустрічаються у формі агліконів. В УФ-світлі лігнани флуоресціюють блакитним або жовтим кольором.
Хімічні властивості залежать від індивідуальної будови речовин та обумовлені належністю лігнанів до фенольних сполук.
Терміни заготівлі та режими сушіння індивідуальні для різних видів сировини. Методи аналізу розроблено недостатньо.
Зберігання сировини здійснюється за загальним списком, за винятком кореневищ з корінням підофілу (список Б).
Багато лігнановихсполуки володіють цінними фармакологічними властивостями: протипухлинними (подофіллотоксин), стимулюючими та адаптогенними (схізандрин та похідні сирінгарезинолу), антигеморагічними (сезамін), протимікробними (арктіїн) та ін. Флаволігнани розторопші плямистої
Лігнін - нерегулярний тривимірний полімер, що грає надзвичайно важливу роль у житті рослин. Як попередників лігніну, так само як і лігнанів, виступають оксикоричні спирти (n-кумаровий, коніфериловий та синаповий), проте лігнани та лігніни мають самостійні шляхи біосинтезу. У рослині при ферментативному окисленні цих спиртів відбувається утворення вільних радикалів та їх подальша конденсація (полімеризація) здійснюється згідно із законом випадку. В результаті утворюється продукт, який не має з хімічної точки зору строго певної будови.
У процесі життєдіяльності рослин лігнін зв'язується целюлозою та геміцелюлозами глікозидними та напівацетальними зв'язками та вибірково відкладається в області клітинної стінки та серединної пластинки. В результаті лігніфікації опорні елементи тканин, що знаходяться в стовбурах, стеблах і багаторічному корінні рослин, здерев'янюють і набувають механічної міцності. Вміст лігніну в стінках деяких видів клітин може сягати 30%. Такі клітини дають позитивну реакцію з розчином сірчанокислого аніліну (жовте забарвлення), флороглюцином з концентрованою сірчаною кислотою (малинове забарвлення), що часто використовується у фармакогностичному аналізі при визначенні справжності та якості сировини.
У медичній практиці застосовують препарати, отримані під час переробки технічного лігніну. Їхня дія заснована на високій адсорбційній здатності та фармакологічній індиферентності."Поліфепан", "Лігносорб" у вигляді гранул або пасти застосовуються при шлункових інтоксикаціях. «Білігнін» при прийомі внутрішньо пов'язує жовчні кислоти в кишечнику і використовується при захворюваннях печінки, порушенні обміну речовин та підвищеному вмісті холестерину в організмі.
Увага! Інформація на сайті призначена виключно для фахівців та учнів фармацевтичних спеціальностей. Опис застосування будь-якої рослинної сировини має публіцистичний характер і не є рекомендацією. Для призначення лікування будь-яким із зазначених на сайті препаратів зверніться до сертифікованого фахівця або лікаря.