Номенклатура органічних сполук - (навчальний посібник)
Розділи: Хімія
1. Граничні вуглеводні
1.1. Насичені нерозгалужені з'єднання
1.2. Насичені розгалужені з'єднання з одним заступником
1.3. Насичені розгалужені з'єднання з кількома заступниками
2. Ненасичені вуглеводні
2.1. Ненасичені нерозгалужені вуглеводні з одним подвійним зв'язком (алкени)
2.2. Ненасичені нерозгалужені вуглеводні з одним потрійним зв'язком (алкіни)
2.3. Ненасичені розгалужені вуглеводні
3. Циклічні вуглеводні
3.2. Ароматичні вуглеводні
3.3. Гетероциклічні сполуки
4. Вуглеводні, що містять функціональні групи
4.2. Альдегіди та кетони 18
4.3. Карбонові кислоти 20
4.4.2. Складні ефіри 23
5. Органічні сполуки з кількома функціональними групами 25
Запровадження
В основу наукової класифікації та номенклатури органічних сполук покладено принципи теорії хімічної будови органічних сполук А.М. Бутлерова.
Усі органічні сполуки поділяють такі основні ряди:
Ациклічні - їх називають також аліфатичними або сполуками жирного ряду. Ці сполуки мають відкритий ланцюг вуглецевих атомів.
До них належать:
- Граничні (насичені)
- Ненасичені (ненасичені)
Циклічні — з'єднання із замкнутим у кільце ланцюгом атомів. До них належать:
- 1. Карбоциклічні (ізоциклічні) – сполуки, в кільцеву систему яких входять лише вуглецеві атоми це: а) аліциклічні (граничні та ненасичені); б) ароматичні.
- Гетероциклічні - сполуки, в кільцеву систему яких,крім атома вуглецю, входять атоми інших елементів - гетероатоми (кисень, азот, сірка та ін.)
В даний час для найменування органічних сполук застосовуються три типи номенклатури: тривіальна, раціональна та систематична номенклатура – номенклатура IUPAC (ІЮПАК) – International Union of Pure and Applied Chemistry (Міжнародного союзу теоретичної та прикладної хімії).
Тривіальна (історична) номенклатура - перша номенклатура, що виникла на початку розвитку органічної хімії, коли не існувало класифікації та теорії будови органічних сполук. Органічним сполукам давали випадкові назви за джерелом одержання (щавлева кислота, яблучна кислота, ванілін), кольором або запахом (ароматичні сполуки), рідше — за хімічними властивостями (парафіни). Багато таких назв часто застосовуються досі. Наприклад: сечовина, толуол, ксилол, індиго, оцтова кислота, масляна кислота, валеріанова кислота, гліколь, аланін та багато інших.
Раціональна номенклатура—за цією номенклатурою за основу найменування органічної сполуки зазвичай приймають назву найпростішого (найчастіше першого) члена даного гомологічного ряду. Всі інші сполуки розглядаються як похідні цієї сполуки, утворені заміщенням у ньому атомів водню вуглеводневими або іншими радикалами (наприклад: триметилоцтовий альдегід, метиламін, хлороцтова кислота, метиловий спирт). Нині така номенклатура застосовується лише у випадках, коли вона дає особливо наочне уявлення про з'єднання.
Систематична номенклатура – номенклатура IUPAC – міжнародна єдина хімічна номенклатура. Систематична номенклатура ґрунтується на сучасній теорії будови та класифікаціїорганічних сполук і намагається вирішити головну проблему номенклатури: назва кожної органічної сполуки повинна містити правильні назви функцій (заступників) та основного скелета вуглеводню і повинна бути такою, щоб за назвою можна було написати єдино правильну структурну формулу.
Процес створення міжнародної номенклатури було розпочато у 1892 р. (Женівська номенклатура), продовжено у 1930 р. (Льєзька номенклатура), з 1947 р. подальший розвиток пов'язаний з діяльністю комісії ІЮПАК з номенклатури органічних сполук. Правила ІЮПАК, що публікувалися в різні роки, зібрані в 1979 р. в “блакитній книзі” [Nomenclature of Organic Chemistry, Section A, B, C. Своїм завданням комісія ІЮПАК вважає не створення нової, єдиної системи номенклатури, а впорядкування, "кодифікацію", практики. Результатом цього є співіснування у правилах ІЮПАК кількох номенклатурних систем, отже, і кількох допустимих назв однієї і тієї ж речовини. Правила ІЮПАК спираються на такі системи: замісну, радикало-функціональну, адитивну (з'єднувальну), замінну номенклатуру тощо.
Узамісній номенклатуріосновою назви служить один вуглеводневий фрагмент, інші розглядаються як заступники водню (наприклад, (C6H5)3CH – трифенилметан).
Урадикало-функціональній номенклатурів основі назви лежить назва характеристичної функціональної групи, що визначає хімічний клас сполуки, до якої приєднують найменування органічного радикалу, наприклад:
Усполучній номенклатуріназву складають з декількох рівноправних частин (наприклад, C6H5-C6H5 біфеніл) абододаючи позначення приєднаних атомів до назви основної структури (наприклад, 1,2,3,4-тетрагідронафталін, гідрокоричну кислоту, етиленоксид, стиролдихлорид).
Замінну номенклатуру застосовують за наявності невуглецевих атомів (гетероатомів) у молекулярному ланцюгу: коріння латинських назв цих атомів із закінченням “а” (а-номенклатура) приєднують до назв всієї структури, яка б вийшла, якби замість гетероатомів був вуглець (наприклад, CH3– O-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-S-CH3 2-окса-8-тіа-5-азанонан).
1. Граничні вуглеводні
1.1. Насичені нерозгалужені з'єднання
Назви перших чотирьох граничних вуглеводнів тривіальні (історичні назви) метан, етан, пропан, бутан. Починаючи з п'ятого, назви утворені грецькими числівниками, що відповідають кількості атомів вуглецю в молекулі, з додаванням суфікса "-АН", за винятком числа "дев'ять", коли коренем служить латинське числівник "нона".
Таблиця 1. Назви граничних вуглеводнів