Раневська та Гаєв
Раневська, при тому, що брат (Леонід Андрійович Гаєв) називає її «порочною жінкою», як не дивно, викликає повагу та кохання у всіх персонажів п'єси. Навіть лакею Яше, на правах свідка її паризьких таємниць цілком здатного на фамільярне звернення, не спадає на думку бути з нею розв'язним. Культура та інтелігентність надали Раневській чарівність гармонії, тверезість розуму, тонкість почуттів. Вона розумна, здатна сказати гірку правду про себе саму і про інших, наприклад, про Петра Трохимового, якому вона говорить: «Треба бути чоловіком, у ваші роки треба розуміти тих, хто любить. І треба самому кохати. “Я вищий за кохання!” Ви не вище за кохання, а просто, як ось каже наш Фірс, ви недотепа».
Але Раневська позбавлена волі, вона не здатна нічого змінити та виправити. Вона дорікає собі за те, що безглуздо витрачає гроші в той час, як Варя «з економії годує всіх молочним супом, на кухні людям похилого віку дають один горох», і тут же віддає золотий. Вона спочатку рве телеграми з Франції, не читаючи їх, а потім знову збирається до Парижа. Вона прив'язана до Анни та Вари, але залишає їх, забравши з собою останні гроші, які, вона знає, скоро закінчаться. Її, здавалося б, виправдовує любов (любов самовіддана, віддана), але це любов до людини підлої, безчесної. Раневська справді «нижче за кохання», як вона сама говорить про себе. Дивним чином вона породжує ланцюгову реакцію розбещеності та паразитизму в інших: у лакеї Яші, паризькому коханці.
І все ж у Раневській багато чого викликає симпатію. За всієї безвольності, сентиментальності їй властива широта натури, здатність до безкорисливої доброти. Це приваблює Петю Трофімова. І Лопахін про неї каже: «Хороша вона людина. Легка, проста людина».
Двійником Раневської, алеособистістю менш значною, є у п'єсі Гаєв, невипадково у списку дійових осіб він представлений за приналежністю до сестри: «брат Раневської». І він може іноді говорити розумні речі, бути іноді щирим, самокритичним. Але недоліки сестри – легковажність, непрактичність, безволі – стають у Гаєва карикатурними. Любов Андріївна тільки цілує у пориві розчулення шафу, Гаєв же вимовляє перед ним промову у «високому стилі». У своїх очах він аристократ найвищого кола, Лопахіна немовби і не помічає і намагається поставити «цього хама» на місце. Але його зневага - зневага аристократа, що проїв свій стан "на льодяниках" - смішно.
Гаєв інфантилен, безглуздий, наприклад, у наступній сцені:
«Фірс. Леоніде Андрійовичу, бога ви не боїтеся! Коли ж спати?
Гаєв (відмахуючись від Фірса). Я вже, так і бути, сам роздягнуся».
Гаєв — ще один варіант духовної деградації, порожнеча та вульгарність.
М. Горький дав свого часу різку, багато в чому справедливу характеристику героям: «Егоїстичні, як діти, і в'ялі, як люди похилого віку, вони запізнилися вчасно померти і ниють, нічого не бачачи навколо себе, нічого не розуміючи, — паразити, позбавлені сили знову присмоктатися до життя». Раневська і Гаєв свідомо чи мимоволі зраджують усе, що, здавалося, їм дорого: і сад, і рідних, і вірного раба Фірса. Фінальна сцена і комічна, і справді трагічна. Останнє слово п'єси, вимовлене Фірсом: «Недотепа», — це і про самого Фірса, і про інших героїв, і про українську дійсність тих років.
Неодноразово було зазначено історія літератури, ненаписаної «історії» читацького сприйняття творів Чехова, що він нібито відчував особливе упередження до вищого світу — до Укаїни дворянської, аристократичної. Ці персонажі - поміщики, князі, генерали - постають уоповіданнях і п'єсах Чехова не тільки порожніми, безбарвними, але часом нерозумними, погано вихованими. (А. А. Ахматова, наприклад, Чехова дорікала: «А як він описував представників вищих класів. Він цих людей не знав! Не був знайомий ні з ким вище помічника начальника станції. Невірно все, невірно!»)