Рекомендації на тему «Алкани»
Алкани – граничні вуглеводні, які з атомів вуглецю і водню, з'єднаних лише σ-зв'язками, і які містять циклів. Атом вуглецю в алканах знаходиться в sp 3 - гібридному стані.
У промисловості алкани отримують у вигляді сумішей перегонкою нафти або продуктів її крекінгу та з попутних газів. Природний газ – це майже чистий метан. У чистому вигляді алкани одержують лабораторним синтезом.
Отримання алканів
Отримання алканів гідруванням (відновленням) ненасичених вуглеводнів,(див. розділ 3.3.2).
Отримання алканів з моногалогенопохідних за реакцією Вюрца:
Реакцію Вюрца легко запам'ятати так: пишуть обидві молекули галоїдами назустріч, між ними розміщують 2 атоми натрію, подумки видаляють 2 молекули галоїдного натрію, а вуглеводневі залишки з'єднують. Якщо обидві молекули однакові, одержують алкан симетричної будови. Якщо алкани різні, то утворюється суміш 3 різних алканів, оскільки можливо три варіанти поєднань пар галоїдних алкілів. Зворотне завдання - отримання алкану заданої будови реакції Вюрца вирішують так: пишуть структурну формулу молекули алкану, який слід отримати, розривають С-З зв'язок по осі симетрії молекули, по місцях розриву пишуть по атому галогену, додають натрій і знову з'єднують фрагменти. Якщо продукт має несиметричну молекулу, її розривають будь-де. Але в цьому випадку отримують додатково 2 побічні продукти, що утворюються при різних поєднаннях пар галоїдних алкілів.
Електрохімічний (анодний) синтез алканів (синтез Кольбе). Реакція завжди протікає з виділенням СО2, що утворюютьсявуглеводневі радикали – рекомбінують з утворенням молекулиалканусиметричної будови:
Електролітична дисоціація натрієвої солі карбонової кислоти:
Окислення аніону кислоти, RCOO- (або в іншій формі запису аніону: RCOO.. ) на аноді:
β-Розпад ацилоксирадикала з наступною рекомбінацією радикалів, що утворюються, про β-розпад радикалів див. розділ 3.1.4.
Реакція Кольбе для натрієвої солі оцтової кислоти:
Реакція Кольбе для натрієвої соліз-масляної кислоти:
Декарбоксилювання солей карбонових кислот сплавленням з лугами. При нагріванні натрієвих солей карбонових кислот з гідроксидом натрію завжди утворюється карбонат натрію, а вуглеводневий залишок перетворюється на алкан:
Гідроліз карбіду алюмінію.Гідролізом карбіду алюмінію можна отримати метан:
Отримання алканів з оксидів вуглецю та водню (метод Фішера-Тропша). Каталітичне гідрування оксидів вуглецю дає метан. Використовуючи відповідний каталізатор, можна отримувати алкани: