Сечова кислота
Мочова кислота— безбарвні кристали, погано розчинні у воді, етанолі, діетиловому ефірі, розчинні в розчинах лугів, гарячій сірчаній кислоті та гліцерині.
 |
 |
| 7,9-Дігідро-1H-пурін-2,6,8(3H)-тріон |
| C₅H₄N₄O₃ |
| C5H4N4O3 |
| 168,1103 г/моль |
| 1,89 г/см³ |
| з разл., & gt; 300 °C |
| 5,75 (перша), 10,3 (друга) |
| 69-93-2 |
| 1175 |
| 200-720-7 |
Сечова кислота була відкрита Карлом Шееле (1776) у складі сечових каменів і названа ним кам'яною кислотою - acide lithique, потім вона була знайдена ним у сечі. Назва сечової кислоти дано Фуркруа, її елементарний склад встановлений Лібіхом.
Зміст
Є двоосновною кислотою (pK1 = 5,75, pK2 = 10,3), утворює кислі та середні солі – урати.
У водних розчинах сечова кислота існує у двох формах: лактамної (7,9-дигідро-1H-пурин-2,6,8(3H)-тріон) та лактимної (2,6,8-тригідроксипурин) з переважанням лактамної:
Легко алкілується спочатку за положенням N-9, потім N-3 і N-1, під дією POCl3 утворює 2,6,8-трихлорпурин.
Азотною кислотою сечова кислота окислюється до алоксану, під дієюперманганату калію в нейтральному та лужному середовищі або перекису водню з сечової кислоти утворюються спочатку алантоїн, потім гідантоїн та парабанова кислота.
Першим сечову кислоту вдалося синтезувати Горбачовському в 1882 при нагріванні глікокола (амінооцтової кислоти) з сечовиною до 200-230 °С.
Однак така реакція протікає дуже складно, і вихід продукту незначний. Синтез сечової кислоти можливий при взаємодії хлороцтової та трихлормолочної кислот із сечовиною. Найбільш ясним за механізмом є синтез Беренда та Роозена (1888), при якому ізодіалурова кислота конденсується з сечовиною. Сечову кислоту можна назвати з гуано, де її міститься до 25 %. Для цього гуано необхідно нагріти із сірчаною кислотою (1 год), потім розбавити водою (12-15 год), відфільтрувати, розчинити в слабкому розчині їдкого калію, відфільтрувати, осадити соляною кислотою.
Метод синтезу полягає в конденсації сечовини з ціанооцтовим ефіром та подальшої ізомеризації продукту в ураміл (амінобарбітурову кислоту), подальшої конденсації урамила з ізоціанатами, ізотіоціанатами або ціанатом калію.
У людини та приматів — кінцевий продукт обміну пуринів (див. Пуринові основи), що утворюється внаслідок ферментативного окислення ксантину під дією ксантиноксидази; в інших ссавців сечова кислота перетворюється на алантоїн. Невеликі кількості сечової кислоти містяться в тканинах (мозок, печінка, кров), а також у сечі та поті ссавців та людини. При деяких порушеннях обміну речовин відбувається накопичення сечової кислоти та її кислих солей (уратів) в організмі (камені в нирках та сечовому міхурі, подагричні відкладення, гіперурикемія). У птахів, низки плазунів і більшості наземних комах сечова кислота — кінцевий продукт нелише пуринового, а й білкового обміну. Система біосинтезу сечової кислоти (а не сечовини, як у більшості хребетних) як механізм зв'язування в організмі більш токсичного продукту азотистого обміну - аміаку - розвинулася у цих тварин у зв'язку з характерним для них обмеженим водним балансом (сечова кислота виводиться з організму з мінімальною кількістю води або навіть у твердому вигляді). Високі екскременти птахів (гуано) містять до 25% сечової кислоти. Виявлено її і в ряді рослин.
Відкладення кристалів урату натрію (сіль сечової кислоти) у суглобах називається подагрою.
Сечова кислота – вихідний продукт для промислового синтезу кофеїну. Синтез мурексіду.