Властивості алкадієнів, Дистанційні уроки

Властивості алкадієнів

Назва класу говорить сама за себе: "ді -" - це два, "-єн" - подвійний зв'язок.Алка дієни — речовини з двома подвійними зв'язками.

Через те, що подвійних зв'язків два, мінімальна кількість атомів вуглецю валкадієнах — 4.

І, звісно, ​​ізомерів у них чимало. Почнемо з «класики»:

властивості

Загальна формула алкадієнів:

(така як і в алкінів)

За хімічними властивостями алкадієни схожі з алкенами характерні реакції приєднання.

Ми їх не розбиратимемо тут докладно. Більш важливим моментом, що найчастіше зустрічається в питаннях ЄДІ, є дуже важлива властивість алкадієнів —полімеризація :

Полімеризаціясполучених алкадієнів :

n СН2=СН-СН=СН2 → (-СН2-СН= СН-СН2-)n - подвійний зв'язок виявляється в центрі молекули.

Каучуки

До кінця 1930-х років. у промисловості використовували натуральний каучук, що виділяється із млечного соку (латексу) деяких рослин-каучуконосів. Найбільш цінним каучуконосом є гевея, що росте у Латинській Америці. Дослідження показали, що натуральний каучук являє собою цис-поліізопрен, тобто полімер, елементарні ланки якого відповідають ізопрену (2-метилбутадієну-1,3) і знаходяться в цис-конфігурації. Каучук, в якому всі елементарні ланки знаходяться або в цис-, або в транс-конфігурації, називається стереорегулярним.

У середині минулого століття (Гудьїр, 1839) було виявлено, що при нагріванні каучуку з сіркою (до 8%) утворюється гума - еластичний матеріал, технічні властивості якого набагато краще, ніж у каучуку. При нагріванні із сіркою (вулканізації) відбувається зшивання полімерних ланцюгів за рахунок сульфідних містків, щопризводить до збільшення міцності, стійкості до стирання, дії органічних розчинників та інших речовин.

Природний каучук = полімерІзопрену (пентадієну) - СН2=С(СН3)-СН=СН2 -С5H8

Синтетичний каучук = полібутадієн - отримують за синтезом Лебедєва.

Це дозволило отримати полібутадієну з хорошими технологічними властивостями. Однак цей полімер був нестерео-регулярним, і тому гума, отримана на його основі, була менш еластичною ніж гума природного каучуку. Стерео-регулярні полімери (зокрема й ізопренові) навчилися отримувати лише 50-ті гг. XX ст.

Отримання алкадієнів:

  • "Іменна" реакція -реакція Лебедєва :

2СН3-СН2-ВІН → (425 ° С, Аl2O3, ZnO) → СН2 = СН-СН = СН2 + 2Н2O + Н2

  • Дегідрування н-бутану: СН3-СН2-СН2-СН3 → CH2 = CH-СН = СН2 + 2Н2
  • Дегідрогалогенування: СН2Br—СН2—СНBr—СН3 + 2KOH → CH2=CH—СН=СН2 + 2KBr +2H2O

  • в ЄДІ це питанняА13 і А14- Будова та властивості вуглеводнів
  • в ГІА (ОДЕ) цеB2 — Початкові відомості про органічні речовини: граничні та ненасичені вуглеводні