Зоман - Ядерний світ
ХІМІЧНА ЗБРОЯ
ЗОМАН
ЗОМАН — безбарвна рідина, що має слабкий запах скошеного сіна. Бойова отруйна речовина нервово-паралітичної дії. За багатьма властивостями дуже схожий на зарин, проте набагато більше (2,5 рази) токсичний. Стійкість зомана дещо вища, ніж у зарина. Використовується суміш 4-х стереоізомерів без поділу.
Зоман є аналогом зарину, обидві ці сполуки є складними ефірами метилфторфосфонової кислоти: зоман - пінаколіловим ефіром, зарин - ізопропіловим. Хімічні властивості зомана аналогічні властивостям зарину, проте його реакційна здатність по відношенню до нуклеофілів знижена через стеричні труднощі, створювані більш об'ємним пінаколільним заступником.
Зоман погано розчинний у воді (1,5 % при 25°С), легко розчиняється у спиртах та кетонах. Гідролізується повільно. Час гідролізу на 50% при 30°З pH 2, 4 і 7 відповідно : 7, 250 і 41 год. При pH > 10 гідролізується швидко; у 5 % NaOH реакція завершується через 5 хвилин, легко реагує з розчинами аміаку та амінів. При температурі > 150°З повністю розкладається, деструкцію прискорюють речовини кислотного характеру.
Синтез зомана аналогічний синтезу зарину - його проводять етерифікацією пінаколілового спирту (3,3-диметилбутан-2-олу) сумішшю дихлор-і дифторангідридів метилфосфонової кислоти:
CH3POCl2 + CH3POF2 + 2CH3CH(OH)C(CH3)3 2CH3P(=O)(F)OCH(CH3)C(CH3)3
Зоман є інгібітором холінестерази. Перші ознаки ураження спостерігаються при концентраціях близько 0,0005 мг/л за хвилину (звуження зіниць очей, утруднення дихання). Середньосмертельна концентрація при дії через органи дихання 0,03 мг/хв/л. Смертельна концентрація при резорбції через шкіру – 2 мг/кг. Захист від зоманапротигаз та засоби захисту шкіри, а також антидоти. Вперше синтезований у Німеччині в 1944 році для використання як ВВ.