4.4.1 Застосування кальцієвої солі стеаринової кислоти
Серед карбоксилатів Me 2+ найбільше значення має виробництво кальцієвої солі стеаринової кислоти, яка виробляється великою кількістю фірм у різних країнах. У таблиці 4.1 представлені найпопулярніші марки карбоксилату кальцію.
Таблиця 4.1 – Деякі торгові марки карбоксилату кальцію
Calcium 5-v-l; 5-v-2
Calcium Stearate 26956
Durostab SI4, S 14A
Наго Chem CZ, CPR
Hochst Ca S 82s
КССК різного ступеня чистоти призначена для стабілізації галоїдованих бутилкаучуків, полівінілхлориду та інших хлорвмісних полімерів. Вона використовується як антиадгезив в азбестовій промисловості, а також у промисловості синтетичних каучуків як антиагломеруюча добавка. Завдяки нетоксичній природі, вона є одним із основних стабілізаторів для отримання нетоксичних полімерних матеріалів (наприклад, що використовуються для пакування харчових продуктів). Її також можна використовувати для переробки пластизолей полівінілхлориду. КССК як стабілізатор-акцептор НС1 має низьку ефективність (полівінілхлорид швидко змінює колір), тому її частіше використовують у синергічних композиціях з іншими стабілізаторами. Так як КССК має прекрасну мастильну властивість, тому вона застосовується як мастило для переробки багатьох пластичних мас. КСБК застосовують як пластифікатор при виробництві олівців. Широко застосовується в медичній та парфумерній промисловості.
4.4.2 Механізм реакції отримання кальцієвої солі стеаринової кислоти
Синтез КСБК протікає в одну стадію за наступною схемою:
Одним із основних вихідних компонентів є стеаринова кислота. На малюнку 4.3 представлена карбоксильна група, що складається з оксо- та оксигрупи.
Малюнок 4.3 – Електроннебудова карбоксигрупи стеаринової кислоти
Атом кисню оксогрупи як більш електронегативний стягує на себе π-електронну щільність подвійного зв'язку, внаслідок чого на вуглеці виникає частковий позитивний заряд, як у альдегідах. Атом кисню оксигруппы як більш електронегативний стягує він електронну щільність від вуглецю по σ- зв'язку, та її неподілена електронна пара йде на поєднання з π- електронної щільністю подвійного зв'язку. Внаслідок цього на вуглеці зменшується частковий позитивний заряд і збільшується легкість відщеплення протона. Тому взаємодія стеаринової кислоти з гідроксидом кальцію є процесом нуклеофільного заміщення у карбонільного атома вуглецю.
Розглянемо механізм реакції отримання КСБК у загальному вигляді. Реакція починається з атаки нуклеофіла по карбонильному атому вуглецю, що несе ефективний позитивний заряд. При цьому розривається π-зв'язок вуглець-кисень і утворюється тетраедричний інтермедіат. Шляхи подальшого перетворення інтермедіату у карбонільних та ацильних сполук різні. Якщо карбонільні сполуки дають продукт приєднання, ацильні сполуки відщеплюють групу X і дають продукт заміщення.
Причина різної поведінки ацильних і карбонільних сполук – у різній стабільності потенційної групи X, що йде.