Алілхлорид
Алілхлоридабоалліл хлористий— хлорорганічна сполука з емпіричною формулою C3H5Cl, систематична назва 3-хлорпропен.
 |
| 3-хлор-1-пропен |
| 2-пропенілхлорид, 2-хлорпропен |
| Алілхлорид, хлористий аліл |
| C3H5Cl |
| безбарвна рідина |
| 76,53 г/моль |
| 0,9376 г/см³ |
| 10,05 ± 0,01 еВ [1] |
| -136,4 °C |
| 45,1 °C |
| −25 ± 1 градус Фаренгейта [1] |
| -29 °C |
| 420 °C |
| 2,9 ± 0,1 об.% [1] |
| 240,3 °C |
| 46,48 атм |
| 1,25 Дж/(кг К) |
| 29,04 кДж/моль |
| 295±1 мм рт.ст. [1] |
| 0,3587 г/100 мл |
| 1,4157 |
| 107-05-1 |
| 7850 |
| 203-457-6 |
Зміст
Є безбарвною рухомою рідиною з гострим їдким запахом. Аллілхлорид розчинний у звичайних органічних розчинниках, у воді ж практично не розчинний. Розчинність аллілхлориду у воді становить 0,36% при 20°С, а води в аллілхлориді 0,08% за 20°С. Легкозаймиста рідина.
З водою аллилхлорид утворює азеотропну суміш, а також вступає в реакції подвійного зв'язку, типових для ненасичених сполук. Хлор в аллілхлориді рухливий і може легко заміщатися на гідроксильну або амінну групи з утворенням відповідно аллілового спирту або аліламіну. При температурі кипіння в присутності пероксидів аллілхлорид полімеризується, а також легко утворює прості та складні ефіри.
ХлоруванняПри хлоруванні алілхлориду у звичайних умовах утворюється 1,2,3-трихлорпропан:
а при високих температурах (500 °С) утворюється суміш хлоралкенів, що переважно складається з 1,3-дихлорпропену і невеликої кількості 2,3- і 3,3-дихлорпропену:
C H 2 C l - C H = C H 2 + C l 2 → [ t ] C H 2 C l - C H = C H C l + C H 2 = C H C l - C H 2 C l + C H 2 = C H - C H C l 2 Cl-CH= CH_+Cl_]>CH_Cl-CH=CHCl+CH_=CHCl-CH_Cl+CH_=CH-CHCl_>>>
ГідролізГідроліз аллілхлориду при звичайній температурі в нейтральному середовищі йде незначно, з утворенням аллілового спирту:
Набагато швидше реакція протікає у присутності лугів, у своїй аллилхлорид повністю гидролизуется. Як побічний продукт утворюється діаліловий ефір (CH2=CH-CH2)2O
Реакція гідрохлоруванняВідбувається в присутності трихлориду заліза, в результаті утворюється 1,2-дихлорпропан:
Реакція полімеризаціїВідбувається за температурикипіння (з додаванням перекисів) або за t = 160 °С у присутності карбонату натрію.
Алілхлорид одержують шляхом хлорування пропілену при 500 °С. При співвідношенні пропілену до хлору 5 до 1 досягається приблизний вихід кінцевого продукту в 80% хлору.
Термічне дегідрохлорування 1,2-дихлорпропану при високих температурах (520-540 °С):
вихід алілхлориду досягає 50-70%.
Взаємодія діалілового ефіру з концентрованою соляною кислотою при 30 °С у присутності хлориду міді (I):
Ця реакція дає найвищий вихід алілхлориду (понад 85%).
Алліл хлористий застосовують для виробництва епіхлоргідрину, гліцерину, аллілового спирту, а також різних аллілових ефірів, аліламіну, циклопропану, аллілсахарози, лікарських препаратів, інсектицидів, а також пластмас, клеїв та пом'якшувачів [2] . Аллілхлорид набув широкого поширення у промисловому синтезі завдяки високій реакційній здатності. Основна частина хлористого алілу, що виробляється, використовується для отримання епіхлоргідрину і синтетичного гліцерину. Деяка кількість хлористого алілу переробляється на алліловий спирт.
Токсичний. Особливо небезпечні пари аллілхлориду, оскільки мають сильну подразнювальну дію, ірритант і лакриматор у високих концентраціях. Виявляє наркотичні властивості. Є сильною печінковою отрутою - вражає клітини і структуру (схожий по дії з ССl4) [3] .