Будова. Номенклатура
Фенолами називають похідні ароматичних вуглеводнів, молекули яких містять одну або кілька гідроксильних груп, які безпосередньо з'єднані з бензольним кільцем.
Назви фенолів складають з огляду на те, що для родоначальної структури за правилами ІЮПАК збережено тривіальну назву "фенол". Нумерацію атомів вуглецю бензольного кільця починають від атома, безпосередньо пов'язаного з гідроксильною групою (якщо вона є старшою функцією), і продовжують такою послідовністю, щоб наявні заступники отримали найменші номери.
Найпростіший представник цього класу – власне фенол, С6Н5ОН.
Будова фенолу. Одна з двох неподілених електронних пар атома кисню втягується в p-електронну систему бензольного кільця (+M-ЕФЕКТ групи ВІН). Це призводить до двох ефектів: а) збільшується електронна щільність в бензольному кільці, причому максимуми електронної щільності знаходяться в орто-і пара-положення по відношенню до групи ВІН; б) електронна щільність на атомі кисню, навпаки, зменшується, що призводить до послаблення зв'язку Про ― Н. Перший ефект проявляється у високій активності фенолу в реакціях електрофільного заміщення, а другий — у підвищеній кислотності фенолу порівняно з граничними спиртами.
Монозаміщені похідні фенолу, наприклад метилфенол (крезол), можуть існувати у вигляді трьох структурних ізомерів - орто-, мета-і пара-крезолів:
Фізичні властивості. Феноли здебільшого — кристалічні речовини (мета-крезол — рідина) за кімнатної температури. Вони мають характерний запах, досить погано розчиняються в холодній воді, але добре - в гарячій і особливо у водних розчинах лугів. Феноли утворюють міцні водневі зв'язки та мають досить високітемператури кипіння та плавлення. Так, власне фенол є безбарвними кристалами з t пл = 41 °С і t кип = 182 °С. З часом кристали червоніють і темніють.