Цистеїн у продуктах харчування

продуктах

Цистеїн (скорочено Cys або С) - а-амінокислота з хімічною формулою HO2CCH (NH2) CH2SH. Ця амінокислота є напівнезамінною, тобто вона може бути синтезована в організмі людини. Тіольний бічний ланцюг у цистеїну часто бере участь у ферментативних реакціях, виступаючи як нуклеофіл. Тіол піддається окисленню, у результаті утворюється дисульфидное похідне цистин, виконує важливі структурні функції у багатьох білках. Як харчова добавка цистеїн позначається як E920.

Цистеїн у продуктах харчування

Промислові джерела

У промисловості L-цистеїн отримують в основному за допомогою гідролізу пташиного пір'я або людського волосся. Крім того, виробляється більш дорогий синтетичний L-цистеїн, що підходить під єврейські кошерні та мусульманські халяльні правила. У результаті синтетичного виробництва L-цистеїну здійснюється ферментація з допомогою мутантів E.coli. Дегусса запропонував спосіб виробництва, у якому використовуються заміщені тіазоліни. L-цистеїн отримують шляхом гідролізу рацемічного 2-аміно-дельта-2-тіазолін-4-карбонової кислоти з використанням Pseudomonas thiazolinophilum.

Біосинтез цистеїну

У тварин біосинтез цистеїну починається з амінокислоти серину. Сірка є похідним метіоніну, який перетворюється на гомоцистеїн через проміжну речовину S-аденозилметіонін. Потім у ході цистатіонін бета-синтази гомоцистеїн та серин об'єднуються, утворюючи асиметричний тіоефірний цистатіонін. Фермент цистатіонін гамма-ліази перетворює цистатіонін в цистеїн та альфа-кетобутират. У рослин та бактерій біосинтез цистеїну починається з серину, який перетворюється на O-ацетилсерин за допомогою ферменту трансантелази серину. Фермент O-ацетилсерин (тіол)-ліази, використовуючи сульфідніджерела, перетворює цей ефір на цистеїн, випускаючи оцтову кислоту.

Біологічні функції цистеїну

Цистеїнтіольна група є нуклеофільною і легко окислюється. Її реактивність посилюється при іонізації тіола, і залишки цистеїну в білках мають значення рК, близькі до нейтральних. Через свою високу реакційну здатність тіолова група цистеїну здійснює численні біологічні функції.

Попередник антиоксиданту глутатіону

Завдяки здатності тіолів вступати в окисно-відновні реакції, цистеїн має антиоксидантні властивості. Антиоксидантні властивості цистеїну, як правило, виражаються у трипептидному глутатіоні, що зустрічається у людини та інших організмів. Системна доступність перорального глютатіону (GSH) незначна, тому він має бути синтезований зі складових його амінокислот – цистеїну, гліцину та глутамінової кислоти. Глутамінова кислота і гліцин містяться у більшості продуктів, що становлять раціон західної людини, але незважаючи на це, західна людина все ж таки може відчувати деякий дефіцит цистеїну.

Попередник залізо-сірчаних кластерів

Цистеїн є важливим джерелом сульфіду у метаболізмі людини. Кластери сульфіду заліза та сірки в нітрогеназі вилучаються з цистеїну, який у ході цього процесу перетворюється на аланін.

Зв'язування іонів металів

Крім залізо-сірчаних білків, у ферментах існує безліч інших кофакторів металу, пов'язаних з тіолатним заступником залишків цистеїнілу. Приклади включають цинк у «цинкових пальцях» та алкогольдегідрогеназу, мідь у синіх білках міді, залізо в цитохромі Р450 та нікель у [NiFe] гідрогеназі. Тіольна група також має високу спорідненість з важкими металами, так що білки, що містять цистеїн,такі як металотіонеїн, здатні пов'язувати такі метали, як ртуть, свинець та кадмій.

Ролі у структурі білка

Під час трансляції месенджера РНК молекул для отримання поліпептидів цистеїн кодується кодонами UGU та УГК. Цистеїн традиційно вважається гідрофільною амінокислотою, заснованою головним чином на хімічних паралелях між тіольною групою та гідроксильними групами в бічному ланцюзі інших полярних амінокислот. Тим не менш, було показано, що бічний ланцюг цистеїну стабілізує гідрофобні взаємодії в міцелах більшою мірою, ніж бічні ланцюги неполярної амінокислоти гліцину та полярної амінокислоти серину. У статистичному аналізі вимірювання частоти прояву амінокислот у різних середовищах у хімічній структурі білків, вільні цистеїнові залишки асоціювалися з гідрофобними ділянками білків. Їхня гідрофобна тенденція еквівалентна відомим неполярним амінокислотам, таким як метіонін і тирозин, і набагато більше, ніж у відомих полярних амінокислот, таких як серин і треонін. При визначенні значень гідрофобності, що підрозділяють амінокислоти на найбільш гідрофобні або найбільш гідрофільні, цистеїн відносять до гідрофобних амінокислот. Такі методи ґрунтуються на процедурах, які не впливають на тенденцію цистеїну до формування дисульфідних зв'язків у білках, тому цистеїн вважається гідрофобною амінокислотою, хоча іноді його також класифікують як малополярну або полярну амінокислоту. У той час як у білках зустрічаються вільні залишки цистеїну, більшість ковалентно пов'язана з іншими залишками цистеїну, утворюючи дисульфідні зв'язки. Дисульфідні зв'язки відіграють важливу роль у фолдингу та стабільності деяких білків, особливо білків, що секретуються у позаклітинному середовищі. Оскільки більшість клітинних компартментів представляютьсебе відновне середовище, дисульфідні зв'язки в цитозолі є зазвичай нестабільними, проте є деякі винятки. Дисульфідні зв'язки у білках утворюються шляхом окислення тіолових груп залишків цистеїну. Інша сірковмісна амінокислота, метіонін, не може утворювати дисульфідних зв'язків. Більш агресивні окислювачі перетворюють цистеїн у відповідні сульфінову та сульфонову кислоти. Залишки цистеїну відіграють важливу роль, утворюючи поперечні зв'язки між білками, що підвищує жорсткість білків, а також створює протеолітичний опір (оскільки експорт білків є дорогою процедурою, вітається її мінімізація). Всередині клітини дисульфідні містки між залишками цистеїну поліпептиді підтримують третинну структуру білка. Інсулін є прикладом білка, що має поперечні зв'язки цистину, де два окремі пептидні ланцюги з'єднані парою дисульфідних зв'язків. Ізомерази дисульфіду білка каталізують відповідні утворення дисульфідних зв'язків; клітина передає дегідроаскорбінову кислоту ендоплазматичний ретикулум, який окислює середовище. У цьому середовищі цистеїн окислюється в цистин і більше не функціонує як нуклеофіл. Крім окислення цистин, цистеїн бере участь у численних посттрансляційних модифікаціях. Нуклеофільна тіолова група дозволяє цистеїну поєднуватися з іншими групами, наприклад, при пренілюванні. Убіквітін лігази передають убіквітін у бічну ланцюг, в білки та каспази, які здійснюють протеоліз у циклі апоптозу. Інтеїни часто функціонують за допомогою каталітичного цистеїну. Їхнє функціонування зазвичай обмежене внутрішньоклітинним відновним середовищем, де цистеїн не окислюється в цистин.

Застосування цистеїну

Вівчарство

Цистеїн необхідний вівцям для отриманнявовни: це незамінна амінокислота, яку вівці отримують як їжу з трави. Як наслідок, під час посухи виробництво вовни у овець припиняється, проте нещодавно були розроблені трансгенні вівці, організм яких може виробляти свій власний цистеїн.

Скорочення токсичної дії алкоголю

Цистеїн був запропонований як профілактичний засіб або навіть протиотрути деяким негативним ефектам алкоголю, у тому числі ушкоджень печінки та похмілля. Він протидіє отруйному впливу ацетальдегіду, основного побічного продукту метаболізму алкоголю та відповідає за більшість негативних наслідків та довгострокових ушкоджень, пов'язаних із вживанням алкоголю (але не скасовує безпосереднього ефекту сп'яніння). Цистеїн підтримує наступний крок у метаболізмі, під час якого ацетальдегід перетворюється на відносно нешкідливу оцтову кислоту. У дослідженні на щурах тестовим тваринам давали напівлетальну дозу ацетальдегіду. 80% щурів, які отримали цистеїн, вижили. Тварини, які отримали цистеїн разом із тіаміном, вижили до одного. Ще немає прямих доказів ефективності цистеїну в людей, які вживають алкоголь регулярно, але з зловживають їм.

N-ацетилцистеїн

N-ацетил-L-цистеїн (NAC) є похідним цистеїну, в якому ацетил група приєднана до атома азоту. Ця сполука продається у вигляді харчової добавки і використовується як протиотрута при передозуванні ацетамінофеном і при обсесивно-компульсивних розладах, таких як трихотілломанія.

Доступність:

Цистеїн – амінокислота для парентерального харчування. Відпускається з аптек за рецептом лікаря.