Х’ю Хефнер та його дружини
Жінки Х'ю Хефнера
Першою дружиною Х'ю Хефнера стала Мілдред Вільямс. У шлюб молоді люди одружилися ще 1949 року. У сім'ї з'явилися двоє дітей. Тоді Х'ю серйозно захопився видавничою справою та вивчав усі тонкощі виробництва журнальних видань. За час шлюбу, який тривав цілих 10 років, про зради Х'ю нічого відомо не було, та й він сам тоді представляв мало інтересу для широкого загалу.
Все змінилося 1953 року, коли вийшов перший номер журналу Playboy. Його видавець і засновник Х'ю набуває величезної популярності, його оточують найкрасивіші дівчата Америки, перед ним відкриваються нові можливості. У 1959 році Х'ю Хефнер розлучається зі своєю першою дружиною і майже тридцять років живе неодруженим.
Подружками Х'ю Хефнера за цей період стає величезна кількість актрис і моделей-початківців. Знайомство з ним та попадання на обкладинку Playboy здаються багатьом щасливим квитком до слави. Однак у 1989 році Х'ю знову пов'язує себе узами шлюбу з моделлю Кімберлі Конрад.
Хоча цей союз і тривав понад двадцять років, проте фактично пара не була разом із 1999 року. Х'ю не зміг стримати свого бурхливого темпераменту, навіть перебуваючи в шлюбі і незважаючи на двох дітей, яких подарувала йому дружина.
Незабаром після розлучення він починає зустрічатися з іншими дівчатами та запрошує їх жити у свій особняк. У різні роки там жила різна кількість дівчат, в основному, моделей-початківців. Незабаром стартує і реаліті-шоу Girls Next Door, в якому показано все життя мешканців особняка Х'ю Хефнера. Так, наприклад, 2000 року в будинку проживає 7 дівчат віком від 18 до 28 років. Пізніше це число скорочується до трьох.
Найчастіше Х'ю Хефнера бачать на заходах із моделями Крістал Харріс, а такожсестрами-близнючками Крістіною та Каріссою Шеннон. Дівчата вважаються офіційними подружками Х'ю Хефнера.
Х'ю Хефнер та його третя дружина
У 2009 році Х'ю починає шлюборозвідний процес з Кімберлі Конрад, яка до того часу була його офіційною дружиною. При цьому його матеріальний стан буквально тріщить швами, йому доводиться продати сімейний особняк. Однак Х'ю Хефнер і не думає розлучатися зі всіма його дівчатами. У 2012 році він одружується втретє з Кристал Харріс, яка є його дружиною і в даний час.