Метанові вуглеводні – це

Алкани є насиченими сполуками та містять максимально можливе число атомів водню. Кожен атом вуглецю в молекулах алканів знаходиться в стані гібридизації sp³. Найпростішим представником класу є метан (СН4).

Зміст

Номенклатура

алканів

Раціональна

Вибирається один з атомів вуглецевого ланцюга, він вважається заміщеним метаном і щодо нього будується назва алкіл1алкіл2алкіл3алкіл4метан, наприклад:

алканів

а- н-бутил-втор-бутил-ізобутилметанб-триізопропілметанв-тріетил-пропілметан

Систематична ІЮПАК

За номенклатурою ІЮПАК назви алканів утворюються за допомогою суфікса-аншляхом додавання до відповідного кореня від назви вуглеводню. Вибирається найдовший нерозгалужений вуглеводневий ланцюг так, щоб у найбільшої кількості заступників був мінімальний номер у ланцюзі. У назві з'єднання цифрою вказують номер вуглецевого атома, при якому знаходиться радикал, що заміщує, потім назву радикала і назва головного ланцюга. Якщо радикали повторюються, то перераховують цифри, що вказують на їхнє положення, а число однакових радикалів вказують приставками ді-, три-, тетра-. Якщо радикали не однакові, їх назви перераховуються в алфавітному порядку. Наприклад:

Гомологічний ряд та ізомерія

Ізомерія граничних вуглеводнів зумовлена ​​найпростішим видом структурної ізомерії - ізомерією вуглецевого скелета. Алкани, число атомів вуглецю в яких більше трьох, мають ізомери. Число цих ізомерів зростає з величезною швидкістю зі збільшенням числа атомів вуглецю. Для алканів зn= 1..12 число ізомерів дорівнює 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355

Фізичні властивості

  • Температура плавлення та кипіння збільшуються з молекулярною масою та довжиною головного вуглецевого ланцюга
  • За нормальних умов алкани з CH4 до C4H10 - гази; з C5H12 до C17H36 - рідини. І після C18H38 – тверді тіла.
  • Температури плавлення та кипіння знижуються від менш розгалужених до більш розгалужених. Приміром, за нормальних умов н-пентан рідина, а неопентан — газ.

Спектральні властивості

ІЧ-спектроскопія

В ІЧ-спектрах алканів чітко проявляються частоти валентних коливань зв'язку С-Н в області 2850-3000 см-1. Частоти валентних коливань зв'язку С-С змінні та часто малоінтенсивні. Характеристичні деформаційні коливання у зв'язку С-Н у метильній та метиленовій групах зазвичай лежать в інтервалі 1400-1470 см-1, проте метильна група дає в спектрах слабку смугу при 1380 см-1.

УФ-спектроскопія

Чисті алкани не поглинають в ультрафіолетовій області вище 2000 Å і тому часто виявляються відмінними розчинниками для зняття УФ-спектрів інших сполук.

ЯМР-спектроскопія

Мас-спектрометрія

Хімічні властивості

Алкани мають низьку хімічну активність. Це тим, що поодинокі C-H і C-C зв'язку щодо міцні та його складно зруйнувати.

Основною хімічною властивістю граничних вуглеводнів, що визначають їх використання як паливо, є реакція горіння. Приклад:

У разі нестачі кисню замість вуглекислого газу виходить чадний газ або вугілля (залежно від нестачі кисню)

У загальному випадку рівняння реакції горіння для будь-якого вуглеводню CxHy можна записати в наступному вигляді:

Галогенування

Галогенування алканів протікає за радикальним механізмом. Для ініціювання реакціїнеобхідно суміш алкану та галогену опромінити УФ-світлом або нагріти. Хлорування метану не зупиняється на стадії отримання метилхлориду (якщо взято еквімолярні кількості хлору та метану), а призводить до утворення всіх можливих продуктів заміщення, від метилхлориду до тетрахлорвуглецю. Хлорування інших алканів призводить до суміші продуктів заміщення водню у різних атомів вуглецю. Співвідношення продуктів хлорування залежить від температури. Швидкість хлорування первинних, вторинних і третинних атомів залежить від температури, при низькій температурі швидкість зменшується в ряду: третинний, вторинний, первинний. При підвищенні температури різниця між швидкостями зменшується до того часу, поки стає однаковою. Крім кінетичного фактора на розподіл продуктів хлорування впливає статистичний фактор: ймовірність атаки хлором третинного атома вуглецю в 3 рази менше, ніж первинного та вдвічі менше ніж вторинного. Таким чином, хлорування алканів є нестереоселективною реакцією, виключаючи випадки, коли можливий тільки один продукт монохлорування.

Бромування алканів відрізняється від хлорування вищою стереоселективністю через більшу різницю у швидкостях бромування третинних, вторинних і первинних атомів вуглецю за низьких температур.

Йодування алканів йодом не відбувається, отримання йодидів прямим йодуванням не можна здійснити.

З фтором реакція протікає з вибухом (зазвичай фтор розбавляють азотом або розчинником).

Нітрування

Алкани реагують з азотною кислотою або N2O4 у газовій фазі з утворенням нітропохідних: RH + HNO3 = RNO2 + H2O Усі наявні дані вказують на вільнорадикальний механізм. Внаслідок реакції утворюються суміші продуктів.

Для метану:CH4→С+2H2 - при 1000 °C

Головним джерелом алканів (а також інших вуглеводнів) є нафта та природний газ, які зазвичай зустрічаються спільно.

Відновлення спиртів

Відновлення спиртів призводить до утворення вуглеводнів, що містять ту саму кількість атомів С. Так, наприклад, відбувається реакція відновлення бутанолу (C4H9OH), що проходить у присутності LiAlH4. Водночас виділяється вода.

Відновлення карбонільних сполук

Гідрування ненасичених вуглеводнів

Синтез Кольбе

При електролізі солей карбонових кислот, аніон кислоти - RCOO - переміщається до анода, і там, віддаючи електрон, перетворюється на нестійкий радикал RCOO, який відразу декарбоксилюється. Радикал R стабілізується шляхом здвоювання з подібним радикалом, і утворюється R-R. Наприклад:

Газифікація твердого палива

Проходить при підвищеній температурі та тиску. Каталізатор Ni:

Реакція Вюрца

2R-Br + 2Na = R-R + 2NaBr реакція йде в ТГФ при температурі -80 °C. при взаємодії R і R` можливе утворення суміші продуктів (R-R, R`-R`, R-R`)

Синтез Фішера-Тропша

Біологічна дія

Мають наркотичну дію, яка зростає зі збільшенням числа атомів вуглецю. При хронічній дії порушують роботу нервової системи, що проявляється у вигляді безсоння, брадикардії, підвищеної стомлюваності та функціональних неврозів.