Презентація до уроку

Мета уроку: характеризувати склад, будову, класифікацію, фізичні та хімічні властивості, отримання та застосування альдегідів. Встановлювати взаємозв'язок між вивченими класами органічних сполук. Знати якісні реакції на альдегіди.

Усюди в нашому житті ми зустрічаємося з органічною хімією: ми їмо продукти хімічної промисловості, ми одягаємося безпосередньо в її результати: ацетатний шовк, штучну вовну, вироби зі шкірозамінника та багато іншого, завдяки хімії ми можемо проводити складні операції (наркоз), лікувати ангіну та просто ставити уколи, де як антисептик ми вибираємо етиловий спирт.

Сьогодні ми познайомимося з вами із класом органічних речовин – альдегідами. Сьогодні на уроці ми доведемо, що життя без альдегідів неможливе. Дізнаємося, як пов'язані з цією темою добре відомі речовини: ванілін, миючі засоби, формалін, пластмаса, дзеркало, оцтова кислота

Отже, альдегіди – це органічні сполуки, що містять у складі своєї молекули, полярну карбонільну групу. Залежно від заступників, пов'язаних з оксогрупою, ці речовини поділяють на альдегіди та кетони. В альдегідах з карбонільною групою пов'язані вуглеводневий радикал і атом водню, тоді як у кетонах карбонільний вуглець пов'язаний з двома вуглеводневими радикалами.

Загальна формула граничних карбонільних сполук CnH2n O

Назви альдегідів за тривіальною номенклатурою часто виробляють від назв відповідних монокарбонових кислот. За раціональною номенклатурою альдегіди з розгалуженим вуглеводневим ланцюгом розглядаються як похідні ацетальдегіду. За систематичною номенклатурою назви цих сполук виробляються від відповідних алканів з додаванням суфікса- аль.

Способи одержання альдегідів. Основними способами одержання альдегідів є каталітичне дегідрування спиртів, гідратація алкінів, окиснення спиртів.

Перший член гомологічного ряду граничних альдегідів НСОН – безбарвний газ, кілька наступних альдегідів – рідини. Вищі альдегіди – тверді речовини. Карбонільна група зумовлює високу реакційну здатність альдегідів. Температура кипіння альдегідів зростає із збільшенням молекулярної маси. Киплять вони при нижчій температурі, ніж відповідні спирти, наприклад, пропіоновий альдегід при 48,8 0 С, а пропіловий спирт - при 97,8 0 С.

Щільність альдегідів менше одиниці. Мурашиний та оцтовий альдегіди добре розчиняються у воді, наступні – гірше. Нижчі альдегіди мають різкий, неприємний запах, деякі вищі – приємний запах.

Реакційна здатність альдегідів зумовлена наявністю активної карбонільної групи. Висока електронегативність атома кисню сприяє сильній поляризації подвійного зв'язку в карбонільній групі та зміщенню рухомих ?-електронів у бік атома кисню.

Хімічні властивості альдегідів:

1. Реакції приєднання:

А) реакція гідрування

Б) реакція приєднання NaHSO3

2. Реакції окислення:

а) реакція срібного дзеркала

Б) реакція світлофор

3. Реакція поліконденсації

4. Реакція полімеризації

Якісна реакція на карбоксильну групу – реакція окислення альдегідів гідроксидом міді (ІІ) – світлофор.

"Реакція срібного дзеркала"

Ви можете уявити життя без дзеркала? Прокинутися вранці і не побачити свого відображення? Здається, нісенітниця, дрібниця. Адже який душевний дискомфорт! Недарма казкових персонажів якпокарання позбавляли відбиття. Що таке дзеркало? У чому його сила? Звідки воно з'явилося? Як його виготовляють?

Як ми вже знаємо, першими справжніми дзеркалами були відполіровані до блиску металеві пластинки з міді, золота, срібла. Однак такі дзеркала мали великий недолік – на повітрі швидко темніли та тьмяніли. Який вихід знайшли з цієї ситуації? Численні досліди показали, що блискучий металевий шар можна нанести і на скло. Так було в I в. н.е. почали виготовляти скляні дзеркала – скляні пластинки, з'єднані зі свинцевими чи олов'яними пластинами. Робилося так: мили спиртом скло, очищали його тальком і потім до поверхні щільно притискали олов'яний лист. Зверху наливали ртуть і, давши їй постояти, зливали надлишок. Шар амальгами, що утворився, заклеювали або зафарбовували. Такі дзеркала виявилися набагато довговічнішими за металеві, тому ремісничі майстерні перейшли на випуск скляних дзеркал, що відображає поверхню яких була зроблена з амальгами олова (розчин олова Sn у ртуті Hg). Але, оскільки пари ртуті дуже отруйні, виробництво ртутних дзеркал було шкідливим, та й самі дзеркала містили ртуть. Було небезпечно тримати ртутні дзеркала у житлових приміщеннях.

Тому вчені продовжували шукати заміну ртуті. Її знайшли французький хімік Франсуа Птижан та великий німецький вчений Юстус Лібіх. Лібіх запропонував виготовляти скляні дзеркала зі срібним покриттям. Розроблений ним метод складався з таких операцій. Спочатку до водного розчину нітрату срібла AgNO3 додавали водний розчин гідроксиду калію KОН, що призводило до осадження чорно-коричневого осаду оксиду срібла Ag2O.

Осад відфільтровували та перемішували з водним розчином аміаку NH3.

Оксид срібла розчинявся в аміачній воді зутворенням комплексної сполуки (аміакату, або аміну) – гідроксиду діамінсеребра(I). Потім отриманий прозорий розчин занурювали лист скла, одна з поверхонь якого була ретельно знежирена, і додавали формальдегід НСНО.

Формальдегід відновлював срібло, яке тримало в облозі на очищеній поверхні скла, покриваючи його блискучим дзеркальним нальотом.

Застосування альдегідів та кетонів.

Формальдегід. Першим членом гомологічного ряду граничних альдегідів є формальдегід НСОН. Його називаю також метаналь та мурашиний альдегід. Він є безбарвним газом з характерним різким запахом. Широко застосовується водний розчин, що містить масових частках 0,4, або 40%, метаналю. Він називається формалін. Формальдегід (формалін), прозора безбарвна рідина зі своєрідним гострим запахом. Застосовують як дезінфікуючий та дезодоруючий засіб для миття рук, обмивання шкіри при підвищеній пітливості (0,5–1%), для дезінфекції інструментів (0,5%), для спринцювання (1:2000 – 1:3000). Входить до складу лізоформу.

Його використання засноване також на властивості згортати білок. Так, наприклад, у шкіряному виробництві дубляча дія формаліну пояснюється згортанням білка, внаслідок чого шкіра твердне і не піддається гниття. На цій же властивості засноване застосування формаліну для збереження біологічних препаратів. Іноді формалін використовується для дезінфекції та протруювання насіння. Метаналь йде на виробництво деяких лікарських речовин та барвників. Велика кількість метаналю використовується для одержання фенолформальдегідної смоли, яку одержують при взаємодії метаналю з фенолом. Ця смола необхідна для різних пластмас.

Пластмаси, виготовлені зфенолформальдегідної смоли у поєднанні з різними наповнювачами називаються фенопластами. При розчиненні фенолформальдегідної смоли в ацетоні чи спирті одержують різні лаки.

При взаємодії метаналю з карбамідом СО(NН)2 одержують карбамідну смолу, та якщо з неї – амінопласти. З цих пластмас виготовляють мікропористі матеріали для потреб електротехніки (вимикачі, розетки), матеріали для обробки меблів та інтер'єрів, деревостружкові плити, штучний мармур. Тепло-і звукоізоляційні пористі матеріали.

Ацетальдегід СН3 – СОН є безбарвною рідиною з різким задушливим запахом. Застосовують у виробництві ацетатів целюлози, оцтової та пероксиоцтової кислот, оцтового ангідриду, етилацетату, гліоксалю, алкіламінів, бутанолу, хлоралю. Подібно до формальдегіду він вступає в реакції поліконденсації з амінами, фенолом та іншими речовинами, утворюючи синтетичні смоли, що широко застосовуються в промисловості.

Бензальдегід С6Н5С(Н)=Про запах гіркого мигдалю міститься в мигдальній олії та в ефірній олії евкаліпта. Синтетичний бензальдегід використовується в харчових ароматичних есенціях та парфумерних композиціях.

Аліфатичний альдегід СН3(СН2)7С(Н)=О (тривіальна назва – пеларгоновий альдегід) міститься в ефірних оліях цитрусових рослин, має запах апельсина, його використовують як харчовий ароматизатор.

Ароматичний альдегідванілінміститься в плодах тропічної рослини ванілі, зараз частіше використовується синтетичний ванілін – широко відома ароматизуюча добавка до кондитерських виробів.

Цитраль С10Н15О (3,7-диметил – 2,6-октадієналь) із запахом лимона використовується у засобах побутової хімії.

Кротоновий альдегід. Сильний лакриматор використовують для отримання бутанолу,сорбінової та масляної кислот. Міститься в соєвій олії. Застосування альдегідів у медицині.

Коричний альдегід міститься в олії кориці, його одержують перегонкою кори дерева кориці. Застосовується в кулінарії у вигляді паличок або порошку

Уротропін (CH2)6N4 (гексаметилентетрамін), безбарвні кристали без запаху, легко розчиняються у воді. Водні розчини мають лужну реакцію. Має антисептичну дію. Застосовують головним чином при інфекційних процесах сечових шляхів (циститах, пієлітах). Дія ґрунтується на здатності препарату розкладатися в кислому середовищі з утворенням формальдегіду. Призначають препарат натще. Показаннями для його застосування є холецистити, холангіти, алергічні захворювання шкіри, очей (кератити, іридоцикліти та ін.). Препарат може спричинити подразнення паренхіми нирок, при цих ознаках прийом препарату припиняють.

Акролеїн. Використовується для пластмас, що відрізняються великою твердістю. Акролеїн та його натрієві солі є емульгаторами, що структурують ґрунти, лактонні його похідні покращують властивості паперу та текстильних виробів.

Узагальнення та систематизація знань. Підбиття підсумків уроку.

Таким чином, здатність альдегідів і кетонів брати участь у різних перетвореннях визначила їх основне застосування як вихідних сполук для синтезу різноманітних органічних речовин: спиртів, карбонових кислот та їх ангідридів, лікарських препаратів (уротропін), полімерних продуктів (фенолоформальдегідні смоли, поліформаль) всіляких запашних речовин (на основі бензальдегіду) та барвників.