СЕЧЕВИНА - Хімічна енциклопедія

СОЛОЧКА (діамід вугільної к-ти, карбамід) (NH 2 ) 2 CO, мовляв. м. 60,06; безцв. кристали без запаху; кристаліч. грати тетрагон. (а = 0,566 нм, b = 0,4712 нм, z = 2, просторів. група P 42 1 m); зазнає поліморфних перетвор.; т.пл. 132,7 ° С; щільн. 1330 кг/м 3 (25 ° С); п D 20 1484; З ° 93,198 ДжДмоль. К); D G 0 обр - 197,3 кДж/моль, D Н 0 обр -333,3 кДж/моль, D Н 0 згор - 632,5 кДж/моль, D Н 0 пл 14,53 кДж/моль, S 0 298 104 ,67 ДжДмоль. К); m 14,0. 10-30 Кл. м (вода, 25 ° С); До 1,5. 10 -14 (вода, 25 ° С). Для розплаву щільн. 1225 кг/м 3; h 0,00258 Па. с; g 0,036 Н/м; теплопровідність (135 ° С) 0,42 Вт / (м. К); р 2,3 Ом. м. Р-римість (р 100 г р-телі): у воді-51,8 (20°С), 71,7 (60°С), 95,0 (120°С); в рідкому NH 3 -49,2 (20 ° С, 709 кПа), 90 (100 ° С, 1267 кПа); у метанолі-22 (20 °С); в етанолі-5,4 (20 ° С); в ізопропано-ле-2,6 (20 ° С); в ізобутанолі-6,2 (20 ° С); в етилацетаті-0,08 (25 ° С); не розтв. у хлороформі. Молекула М. має плоску будову.

М. утворює з'єдн. включення з неорг. та орг. напр. CO(NH 2 ) 2 . NH 3 , CO(NH 2 ) 2 • Н 3 РО 4 , CO(NH 2 ) 2 . H 2 O 2 CO(NH 2 ) 2 . CH 3 OH та ін.

При натр. до 150°С і вище М. послідовно перетвор. NH 4 NCO, NH 3 , CO 2 , біурет, ціанурову до-ту; в замкнутій посудині, особливо при додаванні NH 3 ,-продукти амі-нування ціанурової к-ти, напр. меламін. У розведених розчинах при

200 °З можливий повний гідроліз М. з утворенням NH 3 і 2 . Гідроліз прискорюється у присутності. к-т і лугів, і навіть під впливом ферменту уреази, що у мн. організмах і насінні деяких рослин (соєві боби та ін.).

У розплавленому вигляді М. реагує зі лужними металами та їх амідами з утворенням солей ціанаміду. При сплавленні з содою розкладається до NaNCO, CO2 , NH 3 та Н 2 Про; при сплавленні з NH 4 NO 3 присут. SiO 2 утворюється гуанідин; при взаємод. з хлорсульфокислотами-амідо-сул'фокислоти; з конц. олеумом-сульфамінова к-та; з (СН 3 СО) 2 Про при 140°С-ацетамід і діацетамід (при 60 °С у присутності Н 2 SО 4 -ацетилсечовина); з хлором на холоді -N-хлор-і N,N'-дихлорсечовина NH 2 CONHCl і CO(NHCl) 2 ; з бромом-ціанурова к-та; з NaClO-гідразин; з CS 2 (110°C)-NH 4 SCN та COS. До дії Н 2 Про 2 та KMnO 4 M. стійка.

При алкілуванні М. утворюються алкілзаміщені М. RNHCONH 2 ; при дії спиртів-уретани NH 2 COOR; при взаємод. з карбоновими к-тами, їх ангідридами, хлор-ангідридами та складними ефірами-уреїдами RCONHCONH 2 ; з двоосновними к-тами-цикліч. напр. з натрій-малоновим ефіром в спиртовому розчині-барбітурова кислота; з ангідридами ароматич. двоосновні к-т-відповідні іміди, напр. з фталевим ангідридом при 156°С-фталімід; з амінами – високомол. продукти поліконденсації типу NH 2 (CH 2 ) n [NHCONH (CH 2 ) n] m; з аніліном - феніл-і дифе-нілсечовини; з гідразином-семикарбазид NH 2 CONHNH 2 та гідразоформамід (NH 2 CONH) 2 . М. легко конденсується з формальдегідом, утворюючи сечовино-формалдегідні смоли. У деяких р-ціях проявляється таутомерна форма М.-изомочевина NH 2 C(OH)=NH; напр., при взаємод. гідрохлориду ціанаміду зі спиртами утворюються О-алкілові ефіри ізомочевини.

М.-кінцевий продукт білкового обміну у мн. безхребетних та більшості хребетних тварин (риб, земноводних, ссавців) та людини. Біосинтез М. з кінцевих продуктів розпаду білків (NH 3 , CO 2 ) протікає в печінці в результаті ряду ферментативних р-цій, замкнутих в цикл (цикл М., або орнітінов'т цикл). М. бере участь у регуляції водного режиму тварин. З організму виводиться нирками у вигляді сечі та потовими.залозами (людина виділяє 25-30 г М. на добу). У тварин міститься в невеликих кіл-вах у м'язах, крові, лімфі, слині, молоці, сльозах, виявлена в тканинах вирощує. організмів (гриби, деякі вищі рослини).

У пром-сті М. отримують по р-ції Базарова:

Виробництво М. включає стадію синтезу, що здійснюється при 180-230 °С і тиску 12-25 МПа, рецикл непрореагували в-у у вигляді амонієвих солей вугільної к-ти, стадії зневоднення розчинів М. і приготування товарних форм (кристали , гранули). У совр. технології широко застосовують дистиляцію в струмі 2 або NH 3 , що дозволяє значно підвищити економічність процесу. Розроблено науково-техн. рішення для створення безвідходного та енергозберігаючого виробництва М. з одиничною потужністю агрегатів 450 тис. т/рік і більше.

Препаративних методів синтезу М. відомо понад п'ятдесят; напр., взаємод. NH, з СОСl 2 COS або СО, ацетиленом або бензолом на Pt; окисленням ціаніду калію КМnО 4 або NaClO; нагріванням СО в мідно-аміачному розчині під тиском; гідролізом Pb(CN) 2 киплячою водою та ін.

Для кількостей. визначення М. гідролізують у присутності. H 2 SO 4 або уреази та визначають NH 3 . Для виявлення М. використовують появу жовто-зеленого фарбування при взаємодію. р-ну М. з n-диметиламінобензальдегідом у присутності. НСl; ниж. межа визначення М. у об'ємі, що фотометрується, 2 мг/л.

М. застосовують як концентрир. азотного добрива (містить близько 46% N) для мн. с.-г. культур на будь-яких ґрунтах, а також як замінник єств. білка в кормах для жуйних тварин. Похідні М-ефективні гербіциди. М.-сировина для синтезу цінних хім. продуктів: карбамідних смол, меламіну, ціанурової кислоти та її ефірів, NaCN, KCN, гідразину, гідразоформаміду, а також фармацевтич. препаратів (вероналу,люмінала, бромурала та ін), деяких барвників. У нафтовій промисловості М. використовують для де-парафінізації масел і моторних палив з виділенням м'якого парафіну-сировини для отримання білково-вітамін-них препаратів, жирних спиртів і к-т, миючих ср-в і т. п.

Світове виробництво 106 млн. т/рік (1984).

М. відкрита І. Руелем (1773) у сечі, ідентифікована У. Праутом (1818), вперше синтезована Ф. Велером (1828) з ціанату амонію, що завдало першого удару по віталізму-вчення про т. зв. життєву силу.

=== Ісп. література для статті «СЕЧЕВИНА»: Кучерявий Ст І., Лебедєв Ст Ст, Синтез і застосування карбаміду, Л., 1970; Кучерявий Ст І., Горловський Д. М., Альтшулер Л. Н., Технологія карбаміду, Л., 1981; Кучерявий Ст І., Горловський Д. М., "Ж. Всес. хім. об-ва ім. Д. І. Менделєєва", 1983 № 4, с. 47-54.

В. І. Кучерявий, Ю. А. Сергєєв.

Сторінка «МОЧЕВИНА» підготовлена за матеріалами хімічної енциклопедії.