Тайсон Майкл Джерард - 7 Квітня 2008 - Єдиноборства від А до Я - МАЙСТЕР КЛАС
Протягом наступних двох років Тайсон провів шість боїв, почергово перемігши чемпіона Олімпіади-84 Тайрелла Біггса, екс-чемпіонів світу Ларрі Холмса, Тоні Таббса та Майкла Спінкса, майбутнього чемпіона світу Френка Бруно, а також досить сильного суперважковаговика Карла Вільямса.
У цей же час у житті Тайсона сталася подія, яка, як багато хто вважає, вплинула на його психологічний стан і боксерську кар'єру: Майк одружився з акторкою-початківцем Робін Гівенс. Їх шлюб тривав лише близько року, але це був дуже бурхливий рік: Майку довелося пройти через гучні скандали, публічні приниження і навіть бійки (тендітна Робін при нагоді не соромилася надавати своєму чоловікові ляпасів). Все це поставило Тайсона на межу нервового зриву і, мабуть, серйозно розхитало його психічне здоров'я. Вже починаючи з 1987 року він почав нехтувати тренуваннями, а потім взагалі розігнав свою команду, що складалася з менеджерів і тренерів, які працювали з ним з часів Каса Д'Амато і перейшов під патронаж скандально відомого промоутера Дона Кінга. В 1988 Тайсон отримав струс мозку, врізавшись на своєму автомобілі в дерево. За однією із версій, це була спроба самогубства.
Так Майк знову опинився у ролі претендента. У 1990 році він провів ще два бої, вигравши обидва нокаутом у першому раунді, а в 1991 році двічі зустрівся з популярним канадським суперважковаговиком Донованом Раддоком. Раддок, фізично сильний, але дуже обмежений боксер, програв обидва бою, проте зумів продемонструвати всім, наскільки сильно Тайсон насправді не відповідає образу «ідеального боксера», який на той момент створили йому журналісти та публіка. Майже не поступаючись Тайсону у фізичній силі, Раддок просто не давав себе зім'яти, як це відбувалося зіншими суперниками Майка. Несподівано з'ясувалося, що якщо противнику вдається протистояти грубому силовому "навалу", Тайсон не може перебудуватися і обіграти його.
Наступного разу Майку довелося вийти на ринг лише через півтора роки. У принципі, за інцидент з Холіфілдом його дискваліфікували довічно, проте популярність Тайсона і доходи, що генеруються його боями, не могли залишити байдужими чиновників від боксу, які, витримавши необхідну пристойність паузу, все ж таки дозволили йому виступати. Тим часом, за ці півтора роки Майк встиг проявити себе з найгіршого боку. Він став зовсім некерованим і побував у кількох вкрай неприємних інцидентах, починаючи від побиття двох чоловіків похилого віку, з якими у нього виник конфлікт через невелику дорожньо-транспортну пригоду, і закінчуючи спалахом агресії на засіданні боксерської комісії, що розглядала питання про зняття з нього дискваліфікації. . У 1998 році психіатри, які обстежили Тайсона, визначили, що він страждає на занижену самооцінку і відчуває сильні напади депресії.
Відразу після бою почалися розмови про матч-реванш, і Льюїс, який отримав за перший бій найбільший гонорар у своєму житті, був зовсім не проти знову зустрітися з Майком. Однак Тайсон відверто зізнавався, що не бажає знову бути побитим і хотів би попередньо провести пару-трійку боїв проти слабкіших суперників, щоб набрати форму.