В школі
З 1944 до 1954 навчання в середній школі, у великих містах, було роздільне. У чоловічих школах панував грубий хворий еротизм. «У пуританській атмосфері сталінської Укаїни можна було збудитися від абсолютно невинного соцреалістичного полотна під назвою „Прийом у комсомол“, яке широко репродукується і прикрашало чи не кожну класну кімнату. Серед персонажів на цій картині була молода блондинка, яка сиділа, закинувши ногу на ногу так, що заголилися п'ять-шість сантиметрів стегна. І не так сама ця стегна, скільки контраст її з темно-коричневим платтям зводив мене з розуму і переслідував у сновидіннях »[58]. Фізично Йосип розвивався рано і швидко (так само, як катастрофічно він почав старіти після сорока). Судячи з його спогадів, на момент виходу зі школи відноситься і перший сексуальний досвід. Він згадував: «Заведені у школі порядки викликали в мене недовіру. Все в мені бунтувало проти них. Я тримався особняком, був скоріш спостерігачем, ніж учасником»[59]. Мабуть, однією з причин його передчасного відходу зі школи було й те, що в п'ятнадцять років він почував себе дорослішим за однолітків.
За вісім із чвертю шкільних років Бродський змінив п'ять шкіл. Перші три роки він відучився по сусідству з будинком, на вулиці Салтикова-Щедріна (Кіркової) у школі № 203. Школа займала будівлю дореволюційної німецької жіночої гімназії Анненшуле поряд із протестантською церквою (кирхою – звідси назва вулиці) Святої Анни, де за радянських часів кінотеатр "Спартак". З четвертого по шостий клас він навчався у школі № 196 на Мохової, а у сьомому – у школі № 181 у Соляному провулку. Негаразди зі школою почалися досить рано. У характеристиці, виданій Йосипу під час переведення в п'ятий клас, класний керівник писав: «За своїм характером хлопчик упертий,наполегливий, лінивий. Домашнє завдання виконує письмово дуже погано, а то й зовсім не виконує, грубий, на уроках пустує, заважає проведенню уроків. Зошити має неохайні, брудні з написами та малюнками. Здібний, може бути відмінником, але не намагається». При перекладі в шостий характеристика дещо доброзичливіша: «Хлопчик здатний, розвинений, багато читає, запальний. Протягом року не працював систематично з англійської мови та арифметики, отримав іспити на осінь. Піонер, громадську роботу виконував сумлінно, охоче». Ще краще пішли справи у шостому класі: «Хлопчик добре малює, багато читає, виконавчий, правдивий, розвинений, але запальний. Порівняно з минулим роком змінився на краще. Суспільні доручення виконує сумлінно та охоче. Брав участь у оформленні загону стінгазети. Піонер, дисципліна відмінна». Це був останній момент у житті Бродського, коли, як здається, він міг залагодити стосунки зі школою і тією суспільною системою, виховною зброєю якої була школа. У сьомому класі він отримав чотири двійки в річній відомості – три за точними предметами та четверту з англійської мови – і був залишений на другий рік. Цей другий рік у сьомому класі він відучився у школі № 286 на Обвідному каналі, а восьмий клас пішов у школу № 289 на Нарвському проспекті[60].