Вяземський А, Практичний посібник з хімії

Багатоатомні спирти- це органічні сполуки, в молекулах яких містяться дві або більше гідроксильних груп, з'єднаних із вуглеводневим радикалом. Групи ВІН у багатоатомних спиртах розміщуються у різних атомів вуглецю:

З'єднання з двома групами ОН при одному атомі вуглецю нестійкі. Вони відщеплюють воду і перетворюються на альдегіди:

Сполуки з двома групами ВІН при сусідніх атомах вуглецю називають гліколями (або діолами).

Гліколі отримують окисленням алкенів у водному середовищі. Наприклад, при дії перманганату калію або кисню повітря у присутності срібного каталізатора алкени перетворюються на двоатомні спирти:

Інший спосіб отримання багатоатомних спиртів - гідроліз галогенпохідних вуглеводнів:

На виробництві гліцерин одержують за схемою:

Фізичні властивості

Етиленгліколь і гліцерин - безбарвні в'язкі рідини з солодким смаком (від грец. - Солодкий). Розчинність у воді – необмежена. Температури кипіння етиленгліколю – 197,2 °С, гліцерину – 290 °С. Етиленгліколь – отрута.

Хімічні властивості

Етиленгліколь і гліцерин подібні до одноатомних спиртів. Так, вони реагують зактивними металами:

Багатоатомні спирти в реакції з галогеноводородами обмінюють одну або кілька гідроксильних груп ВІН на атоми галогену:

Гліцерин взаємодіє зазотною кислотоюз утворенням складних ефірів. Залежно від умов реакції (мольного співвідношення реагентів, концентрації каталізатора – сірчаної кислоти та температури) виходять моно-, ди- та тринітрогліцериди:

Якісна реакція багатоатомних спиртів, що дозволяє відрізнити сполуки цього класу, – взаємодія зі свіжоприготованимгідроксидом міді(II). У лужному середовищі за достатньої концентрації гліцерину блакитний осад Cu(OH)2 розчиняється з утворенням розчину яскраво-синього кольору – гліколяту міді(II):

Застосування багатоатомних спиртів

ВПРАВИ.

1. Підкресліть структурні формули багатоатомних спиртів:

СlСН2СН2Сl, НОС3Н7, НОСН2СН2ОН, С2Н6О2,

2. За назвами речовин складіть їх структурні формули:

а) етандіол-1,2; б) етиленгліколь; в) пропандіол-1,2; г) пропандіол-1,3; д) гліцерин; е) бутантріол-1,2,4.

3. Складіть рівняння реакцій отримання етиленгліколю з: а) етилену; б) 1,2-диброметана.

4. Вкажіть п'ять областей застосування багатоатомних спиртів (етиленгліколю та гліцерину).

5. Напишіть рівняння реакцій для ланцюжка хімічних перетворень, назвіть органічні речовини:

6. Складіть ланцюжок хімічних перетворень отримання двоатомного спиртуСН3СНОНСН2ОНз алкануС3Н8.Використовуйте схему: граничний вуглеводень моногалогенвуглеводень ненасичений вуглеводень дигалогенвуглеводень двоатомний спирт.

Відповіді на вправи до теми 2

1. Підкреслено структурні формули багатоатомних спиртів:

2. Структурні формули, складені за назвами речовин:

3. Реакції отримання етиленгліколю:

4. П'ять областей застосування багатоатомних спиртів.

Етиленгліколь(ЕГ) – в антифризах, 66%-й ЕГ замерзає при –60 °C; у синтезі лавсану [–СН2СН2О(О)СС(О)O–]n; розчинник (tкіп = 198 ° С).

Гліцерин– у парфумерії, косметиці, медицині – розчинник, компонент мазей; для виробництва тринітрогліцерину –вибухової речовини та ліки, що розширює судини.

5. Реакції для ланцюжка хімічних перетворень:

6. Ланцюжок хімічних перетворень алкану С3Н8 в пропіленгліколь СН3СНОНСН2ОН через проміжні речовини заданих класів:

---