Вуглеводні ряду ацетилену (алкіни)
Найпростіший вуглеводень має потрійний зв'язок, називається ацетиленом.
Ми знаємо, що в молекулі ацетилену один із зв'язків між двома атомами вуглецю є зв'язком, а дві інші — зв'язками. Ненасиченість (підвищена реакційна здатність) вуглеводнів ряду ацетилену, так само як і в олефінах, пояснюється меншою кількістю енергії, витраченої на утворення зв'язків у порівнянні з зв'язком.
Номенклатура.За раціональною номеклатурою похідні ацетилену розглядаються як ацетилен, у якого один або обидва водневі атоми заміщені на різні радикали:
По женевській номенклатурі назви ацетиленових вуглеводнів виробляються від назв відповідних граничних вуглеводнів, у яких закінчення ан замінюється ін; при цьому положення потрійного зв'язку (як подвійний в олефінах) позначається цифрою в кінці слова:
Фізичні властивості.Ацетилен, метил- та етилацетилени - гази, наступні гомологи ацетилену (від до рідини;
вищі ацетиленові вуглеводні тверді речовини
Хімічні властивості.За хімічними властивостями ацетиленові вуглеводні як і слід очікувати, судячи з їхньої будови, є ще більш ненасиченими, ніж олефіни.
Усі характерні для олефінів реакції приєднання протікають із ацетиленовими вуглеводнями значно легше.
Приєднання водню, галоїдоводнів та галоїдів. Приєднання водню, галоїдоводнів і галоїдів до ацетиленових вуглеводнів відбувається у дві стадії: спочатку розривається потрійний зв'язок, а потім і подвійна, що утворилася:
Приєднання води. При приєднанні води в присутності каталізатора - солей ртуті (реакція Кучерова) спочатку Ь бразується нестійкий вініловий спирт, який відразу жізомеризується в оцтовий альдегід:
Користуючись цією реакцією, з ацетилену можна отримати оцтовий альдегід, його відновленням – етиловий спирт, а окисленням – оцтову кислоту.
Полімеризація. Вуглеводні ацетиленового ряду дуже легко полімсрізуються з утворенням циклічних вуглеводнів ряду бензолу.
Наведені вище реакції ацетиленових вуглеводнів показують їхню велику схожість з олеїнами. Однак відомі хімічні реакції ацетиленових вуглеводнів, що різко відрізняються від реакцій олефінів. До них належать передусім заміщення.
Реакція заміщення. Виявилося, що атоми водню, що знаходяться при вуглецевих атомах, пов'язаних потрійною
зв'язком можуть легко заміщатися на метали з утворенням так званих ацетиленідів:
Ацетиленіди— дуже реакційноздатні сполуки. При дії на них галоїдних алкілів легко виходять похідні ацетилену, наприклад:
Ацетиленіди срібла та міді у сухому вигляді – сильно вибухові сполуки.
Спосіб отримання.Найбільш старим промисловим методом отримання ацетилену є так званий карбідний метод, що полягає в дії води на карбід кальцію
Карбід кальцію у свою чергу отримують нагріванням негашеного вапна з вугіллям при температурі близько
Сучасними промисловими методами отримання ацетилену є окислювальний піроліз та електрокрекінг метану (стор. 60).
Дуже перспективним є плазмохімічний метод отримання ацетилену з метану.
Плазма - особливий стан речовини, нагрітого в спеціальному генераторі до дуже високої температури, при якій відбувається відрив електронів від атомів, які при цьому перетворюються на іони. Електрони, відірвані від атомів,можуть переносити електричний струм, внаслідок чого плазма являє собою електропровідний газ.
Для отримання ацетилену метан вводять у плазмовий генератор, в якому підтримується температура близько
У генераторі є катод (вольфрам з добавкою торію), мідний анод і аргон у плазмовому стані. За 0,005 з метач майже повністю перетворюється на ацетилен і водень. Вихід ацетилену вищий, ніж у всіх інших відомих методах отримання.
В даний час плазмохімічний метод отримання ацетилену інтенсивно вивчається у багатьох країнах.
Лабораторний метод синтезу ацетиленових вуглеводнів полягає у відщепленні двох молекул галоїдоводню від дигалоїдпохідних вуглеводнів за допомогою спиртового розчину лугу або аміду натрію.
Ацетилен. У звичайних умовах - газ із темп. кіп. без запаху (технічний) ацетилен – має неприємний запах, зумовлений присутністю домішок). Ацетилен горить полум'ям, що світиться і сильно коптить. З повітрям утворює вибухонебезпечну суміш. Він відіграє дуже важливу роль у народному господарстві. Ацетилено-кисневим полум'ям (яке має температуру широко користуються для автогенного зварювання і різання металів. Ацетилен у великих кількостях застосовується для промислового синтезу численних органічних продуктів.