ЗАВДАННЯ ДО УРОКУ «ОСНОВНІ ПОЛОЖЕННЯ ТХС

Структурна ізомерія алканів

• Структурні ізомери - сполуки однакового складу, які відрізняються порядком зв'язування атомів, тобто. хімічною будовою молекул.

Причиною прояву структурної ізомерії у ряді алканів є здатність атомів вуглецю утворювати ланцюги різної будови. Цей вид структурної ізомерії називається ізомерією вуглецевого скелета.

Наприклад, алкан складу C4H10 може існувати у виглядідвохструктурних ізомерів:

а алкан С5Н12 - у виглядітрьохструктурних ізомерів, що відрізняються будовою вуглецевого ланцюга:

Зі збільшенням числа атомів вуглецю у складі молекул збільшуються змогу розгалуження ланцюга, тобто. кількість ізомерів зростає із зростанням числа вуглецевих атомів.

Структурні ізомери відрізняються фізичними властивостями. Алкани з розгалуженою будовою через менш щільну упаковку молекул і, відповідно, менших міжмолекулярних взаємодій, киплять при нижчій температурі, ніж їх нерозгалужені ізомери.

При виведенні структурних формул ізомерів використовують такі прийоми.

Прийоми побудови структурних формул ізомерів

Розглянемо з прикладу алкануС6Н14.

1. Спочатку зображаємо молекулу лінійного ізомеру (її вуглецевий скелет)

(1)

2. Потому ланцюг скорочуємо на 1 атом вуглецю і цей атом приєднуємо до якого-небудь атома вуглецю ланцюга як відгалуження від нього, виключаючи крайні положення:

(2) або (3)

Якщо приєднати вуглецевий атом до одного з крайніх положень, то хімічна будова ланцюга не зміниться:

Крім того, слід стежити, щоб не було повторів. Так, структура ідентичнаструктуру (2).

3. Коли всі положення основного ланцюга вичерпані, скорочуємо ланцюг ще на 1 атом вуглецю:

Тепер у бічних відгалуженнях розмістяться 2 атоми вуглецю. Тут можливі такі поєднання атомів:

(4) та (5)

Бічний заступник може складатися з 2-х або більше послідовно з'єднаних атомів вуглецю, але для гексану ізомерів з такими бічними відгалуженнями не існує, і структура ідентична структурі (3).

Бічний заступник - С-С можна розміщувати тільки в ланцюгу, що містить не менше 5-ти вуглецевих атомів і приєднувати його можна тільки до 3-го і далі атома від кінця ланцюга.

4. Після побудови вуглецевого скелета ізомеру необхідно доповнити всі вуглецеві атоми в молекулі зв'язками з воднем, враховуючи, що вуглець чотиривалентний.

Отже, складуС6Н14 відповідає 5 ізомерів: 1)

ДОДАТОК 2.

ЗАВАННЯ ДО УРОКУ «ОСНОВНІ ПОЛОЖЕННЯ ТХС. ВИДИ ІЗОМЕРІЇ»

ЗАВАННЯ 1

1. Написати формули структурних ізомерів С6Н14.

2. Порівняти фізичні та хімічні властивості цих речовин.

3. До якого класу сполук належать ці речовини?

ЗАВАННЯ ДО УРОКУ «ОСНОВНІ ПОЛОЖЕННЯ ТХС. ВИДИ ІЗОМЕРІЇ»

ЗАВАННЯ 2

Написати формули структурних ізомерів:

а) положення кратного зв'язку для з'єднання складу С5Н10;

б) положення функціональної групи для з'єднання складу С5Н11ОН.

---