1.2. Будова метану
Електронна конфігурація основного стану атома вуглецю ls2 2s2 2p2 :
Можна було б очікувати, що такий атом вуглецю утворюватиме з двома атомами водню сполуку СН2. Але в метані вуглець пов'язаний із чотирма атомами водню. Щоб уявити утворення молекули СН4, необхідно звернутися до його збудженого електронного стану.
Тепер можна очікувати, що атом вуглецю утворює чотири зв'язки з атомами водню, але ці зв'язки нерівноцінні: три зв'язки утворені з використаннямр-орбіталей, один - з використаннямs-орбіталі. Це суперечить відомому факту: всі зв'язки у метані еквівалентні.
Далі проводять гібридизацію орбіталей. Математично розраховані різні комбінації однієїs- та трьохр-орбіталей. Гібридні орбіталі з найбільшим ступенем спрямованості ("кращі" орбіталі) в результаті більшого перекривання дають зв'язки (1)міцніше, ніж негібридизованіs- абор-орбіталі. Чотири "найкращі" гібридні орбіталі (2)еквівалентні. Вони спрямовані до вершин правильного тетраедра, кут між двома орбіталями 109,5 про. Така геометрія забезпечує (3)мінімальне відштовхування між ними.
2sp3-орбіталь, велика частка утворює-зв'язку
Завершимо картину побудови молекули метану: кожна з чотирьохsp3-орбіталей атома вуглецю перекривається з 1s-орбіталлю атома водню. Утворюються чотиризв'язку.
sp3‑гібридний стан атома вуглецю
молекула метану має чотири-зв'язку
зображення метану з
допомогою клиноподібної проекції
Для максимального перекриванняsp3-орбіталей вуглецю та1s-орбіталів водню чотири водневі атоми повинні лежати на осяхsр3-орбіталей. Отже, кут між двома будь-якими зв'язками С-Н дорівнює 109,5 про.
Експериментальні дані підтверджують розрахунок: метан має тетраедричну структуру. Всі зв'язки вуглець-водень мають однакову довжину 10,9 10 -2 нм, кут між двома будь-якими зв'язками тетраедричний і дорівнює 109,5 про . Для розриву одного із зв'язків у метані потрібно 427·10 3 Дж/моль.
1.3. Будова етану
Побудова наступного гомолога ряду алканів - етану H3C-CH3 зробимо аналогічним чином. Як і у випадку з метаном,С–Н зв'язку виникають завдяки перекриваннюsp3-орбіталей атома вуглецю з1s-орбіталями атомів водню зв'язок вуглець-вуглець утворюється в результаті перекривання двохsp3-орбіталей атомів вуглецю.
У молекулі етану міститься шість -зв'язків вуглець-водень і один -зв'язок вуглець-вуглець. -Зв'язки мають циліндричну симетрію . Вісь симетрії електронної хмари -зв'язку - лінія, що з'єднує атоми. Електронну хмару вуглець-вуглецевого -зв'язку, що має циліндричну симетрію, можна зобразити наступним чином:
1.4. Обертання навколо простий вуглець-вуглецевий зв'язок. Конформації
У молекулі етану поворот однієї метильної групи щодо іншої відбувається майже вільно.
Різні розташування груп і атомів у просторі, що виникають в результаті повороту одного атома щодо іншого вздовж лінії зв'язку, що з'єднує ці атоми, називаютьсяконформаціями.