3 Кислотно-основні властивості амінокислот
4. Ароматичні – фенілаланін, тирозин, триптофан:
5. З аніонутворюючими групами в бічних ланцюгах-аспарагінова та глутамінова кислоти:
6. та аміди-аспарагінової та глутамінової кислот – аспарагін, глутамін.
7. Основні – аргінін, гістидин, лізин.
Другий вид класифікації ґрунтується на полярності R-груп амінокислот. Розрізняють полярні та неполярні амінокислоти. Неполярні в радикалі мають неполярні зв'язки С–С, С–Н, таких амінокислот вісім: аланін, валін, лейцин, ізолейцин, метіонін, фенілаланін, триптофан, пролін.
Всі інші амінокислоти відносяться до полярних (у R-групі є полярні зв'язки С–О, С–N, –ОН, S–H). Чим більше в білку амінокислот з полярними групами, тим вища його реакційна здатність. Від реакційної здатності багато в чому залежить функція білка. Особливо великою кількістю полярних груп характеризуються ферменти. І навпаки, їх дуже мало в такому білку, як кератин (волосся, нігті).
Амінокислоти класифікують і з урахуванням іонних властивостей R-груп (таблиця 1). Кислі (при рН=7 R-група може нести негативний заряд) це аспарагінова, глутамінова кислоти, цистеїн та тирозин. Основні (при рН = 7 R-група може нести позитивний заряд) – це аргінін, лізин, гістидин. Всі інші амінокислоти відносяться до нейтральних (група R незаряджена).
Таблиця 1 – Класифікація амінокислот з урахуванням полярності R-груп.
Амінокислоти
Прийняті однолітерні позначення та символи
Ізоелектрична точка, рI
символ
український.
2. Полярні, незаряджені R-групи
3. Негативно заряджені R-групи
4. Позитивно заряджені R-групи
Гістідін
За кількістю амінних та карбоксильних групамінокислоти поділяються на моноамінамонокарбонові, що містять по одній карбоксильній та амінній групі; моноамінодикарбонові (дві карбоксильні та одна амінна група); діаміномонокарбонові (дві амінні та одна карбоксильна група).
За здатністю синтезуватися в організмі людини і тварин усі амінокислоти поділяються на замінні, незамінні та частково незамінні.
Незамінні амінокислоти не можуть синтезуватися в організмі людини та тварин, вони обов'язково повинні надходити разом з пщей. Абсолютно незамінних амінокислот вісім: валін, лейцин, ізолейцин, треонін, триптофан, метіонін, лізин, фенілаланін.
Частково незамінні-синтезуються в організмі, але в недостатній кількості, тому частково мають надходити з їжею. Такими амінокислотами є арганін, гістидин, тирозин.
Замінні амінокислоти синтезуються в організмі людини в достатній кількості інших сполук. Рослини можуть синтезувати всі амінокислоти.
1.3 Кислотно-основні властивості амінокислот
Кислотно-основні властивості амінокислот пов'язані з наявністю в їх структурі двох іонізованих груп-карбоксильної та аміногрупи, тому амнокислоти можуть виявляти властивості як кислот, так і основ, тобто. вони є амфотерними сполуками. У кристалічному стані та у водних розчинах a-амінокислоти існують у вигляді біполярних іонів, званих також цвіттеріонами. Іонна будова зумовлює деякі особливості властивостей a-амінокислот: високу температуру плавлення (200-300 ° С), нелетючість, розчинність у воді та нерозчинність у неполярних органічних розчинниках. З розчинністю амінокислот у воді пов'язана їхня всмоктування та транспорт в організмі. Іонізація молекул амінокислот залежить від рН розчину. Для моноаміномонокарбоновихкислот процес дисоціації має такий вигляд:
У сильно кислих розчинах амінокислоти присутні як позитивних іонів, а лужних – як негативних.
Кислотно-основні властивості амінокислот можна пояснити виходячи з теорії кислот та основ Бренстеда-Лоурі. Повністю протонована a-амінокислота (катіонна форма) з позиції теорії Бренстеда є двоосновною кислотою, що містить дві кислотні групи: недисоційовану карбоксильну групу (-СООН) та протоновану аміногрупу (NН3), які характеризуються відповідними значеннями рКa1 і рКa2.
Величини рК для амінокислот визначають за кривими титрування. Розглянемо криву титрування аланіну (рис. 1).
Мал. 1 – криві, отримані при титруванні 0,1М розчину аланіну 0,1М розчином HCl (а) та 0,1М растором NaOH (б).
З кривої титрування аланіну слід, що карбоксильна група має рКa1=2,34, а протонована аміногрупа рКa2 = 9,69. При рН = 6,02 аланін існує у вигляді біполярного іона, коли сумарний електричний заряд частки дорівнює 0. При цьому значення рН молекула аланіну електронейтральна. Таке значення рН називають ізоелектричною точкою і позначають рНіет або рІ. Для моноаміномонокарбонових кислот ізоелектрична точка розраховується як середнє арифметичне двох значень рКa. Наприклад, для аланіна вона дорівнює:
рI = Ѕ × (рКa1 + рКa2) = Ѕ × (2,34 + 9,69) = 6,02
При значенні рН, що перевищує ізоелектричну точку, амінокислота заряджається негативно, а при значенні рН нижче за рI амінокислота несе сумарний позитивний заряд. Наприклад, при рН = 1,0 всі молекули аланіну існують у формі іонів