Алкіни. Хімічні властивості та застосування

На цьому уроці буде розглянуто тему «Алкіни. Хімічні властивості та застосування». Ви зможете дізнатися, що є алкіни і якими хімічними властивостями характеризується цей клас сполук. Ви дізнаєтеся про те, як властивості алкінів впливають на їхнє практичне застосування.

Тема:Ненасичені вуглеводні

Урок:Алкіни. Хімічні властивості та застосування

1. Реакції гідрування та галогенування

Гідрування алкінів протікає в тих самих умовах, що гідрування алкенів. Залежно кількості водню може утворитися алкен чи алкан.

Електрофільне приєднання

Алкіни менш активні в електрофільному приєднанні, ніж алкени. Чому? Тому що потрійний зв'язок коротший і міцніший, ніж подвійний. Тому в деяких випадках для здійснення реакції необхідні спеціальні умови (наприклад, присутність солей ртуті як каталізатор).

Реакції приєднання до алкін можуть проходити в два етапи: на першому утворюється речовина з подвійним зв'язком.

2. Якісна реакція на алкіни

Знебарвлення бромної води – якісна реакція на алкіни, як і на алкени.

Приєднання хлороводню до ацетилену призводить до утворення вінілхлориду (хлоретену) – мономеру для синтезу поширеного матеріалу полівінілхлориду (ПВХ):

3. Реакція Кучерова

3. Гідратація (реакція Кучерова)

Реакція проходить у кислому середовищі у присутності солей ртуті. Фенол, що утворюється на першій стадії, перегрупується в карбонільну сполуку.

4. Отримання ацетилену в лабораторії

Кислотні властивості алкінів

Алкіни, у яких при потрійному зв'язку є атом водню, виявляють властивості дуже слабких кислот. Вониреагують, наприклад, з водно-аміачними розчинами солей Cu(I) та Ag(I). Атом водню заміщається на атом металу, випадає осад солі, що називається ацетиленідом.

Ацетиленід міді – темно-червоний, а ацетиленід срібла – жовтий чи білий. Це можна використовувати при визначенні алкінів з кінцевим потрійним зв'язком.

Окислення алкінів

1. Знебарвлення підкисленого розчину перманганату калію – якісна реакція на сполуки з кратним зв'язком. Мал. 1.

5HCºCR + 8KMnO4 + 24HCl ®5CO2 + 5RCOOH + 8MnCl2 + 8KCl + 12H2O.

2. На повітрі алкіни горять полум'ям, що коптить:

2С2Н2 + 5О2 = 4СО2 + 2Н2О.

Мал. 1. Знебарвлення КМnO4

Застосування алкінів

Завдяки яскравому полум'ю у ХІХ столітті широко поширилися ацетиленові ліхтарі.

При горінні суміші ацетилену з киснем температура полум'я досягає 2800-3000оС - можна плавити багато металів. На цій властивості заснована ацетиленова зварювання. Мал. 2, 3.

Мал. 2. Ацетиленова пальник

Мал. 3. Зварювання та різання металів

Крім того, ацетилен використовують у промисловому органічному синтезі для одержання вінілхлориду, акрилонітрилу, вінілацетилену – вихідних речовин при виробництві поширених полімерів.

Підбиття підсумку уроку

На цьому уроці ви дослідили тему «Алкіни. Хімічні властивості та застосування». Ви змогли дізнатися, що є алкіни і якими хімічними властивостями характеризується цей клас сполук. Ви дізналися про те, як властивості алкінів впливають на їхнє практичне застосування.

Список літератури

1. Рудзітіс Г. Є. Хімія. Основи загальної хімії. 10 клас: підручник для загальноосвітніх установ: базовий рівень/Г. Є. Рудзітіс, Ф. Г. Фельдман. - 14-те видання. - М.:Освіта, 2012.

2. Хімія. 10 клас. Профільний рівень: навч. для загальноосвіт. установ / В. В. Єрьомін, Н. Є. Кузьменко, В. В. Лунін та ін - М.: Дрофа, 2008. - 463 с.

3. Хімія. 11 клас. Профільний рівень: навч. для загальноосвіт. установ / В. В. Єрьомін, Н. Є. Кузьменко, В. В. Лунін та ін - М.: Дрофа, 2010. - 462 с.

4. Хомченко Г. П., Хомченко І. Г. Збірник завдань з хімії для вступників до вузів. - 4-те вид. - М.: РІА "Нова хвиля": Видавець Умеренков, 2012. - 278 с.

Додаткові рекомендовані посилання на ресурси Інтернету

1. Interneturok. ru .

2. Органічна хімія.

Домашнє завдання

1. № № 6, 7 (с. 50) Рудзітіс Г. Є., Фельдман Ф. Г. Хімія: Органічна хімія. 10 клас: підручник для загальноосвітніх установ: базовий рівень/Г. Є. Рудзітіс, Ф. Г. Фельдман. - 14-те видання. - М.: Просвітництво, 2012.

2. Назвіть умови проведення реакції Кучерова. Чому вона не проводиться зараз у промисловості?

3. У чому подібність та відмінність взаємодії алкенів та алкінів з бромною водою?

Закріпіть матеріал за допомогою тренажерів

Тренажер 1 Тренажер 2 Тренажер 3

---