Амінопіримідин - Велика Енциклопедія Нафти та Газа, стаття, сторінка 1

Амінопіримідин

Амінопіримідини мають велике значення в органічній хімії та знаходять широке практичне застосування, тому методи їх синтезу та властивості вивчені більш повно порівняно з іншими класами гетероциклічних сполук. [1]

Амінопіримідини здатні до утворення резонансних та тауто-мірних форм, подібних до тих, які утворюються відповідними оксипі-римідинами, як це показано формулами XV-XXIV; тому є слабкими неароматичними підставами. При дії на 4 5-діамінопірі-мідин натрієвої сіллю дитіомурав'їної кислоти або оцтовим ангідридом у піридині на холоді ацилюється лише 5-аміногрупа. Можливо, що при окисленні таких сполук, що легко протікає, також атакується 5-аміногрупа. Незачіпані на холоді азотистої кислоти таутомерні аміногрупи заміщаються в теплих розчинах на оксигрупи. Таутомерні аміногрупи також виявляють неароматичний характер при заміні їх у жорстких умовах алкіламінами та при кислотному гідролізі. Тіольна група реагує аналогічно. [2]

Амінопіримідини можуть бути ацильовані звичайним чином, проте насилу, ніж 5-амінопіримідини. Розчин оцтового ангідриду в піридині ацетилює 5-амінопіримідини на холоді звичайним шляхом, тоді як 4-амінопіримідини ацетилюються тільки при нагріванні. Переважне ацилювання 5-аміногрупи в 4 5-діамінопірімі-динах призводить до утворення моноацильних похідних, які потім можуть циклізуватися; ця реакція лягла основою багатьох звичайних методів синтезу ядра пурину. [3]

Амінопіримідин отримують конденсацією а-ацетоксиметилен - (3-етокси-пропіонітрилу з ацетамідин-підставою. Ацетамідин-підстава отримують при дії на солянокислий ацетамідин етилату натрію. [4]

Амінопіримідини отримують при взаємодії амідинів з ефірами ціануцтової кислоти, малононітрилом і його похідними, різними а-ненасиченими нітрилами, про-амінонітрилами і деякими іншими сполуками. Нижче розглянуті особливості реакцій кожної із. [7]

Амінопіримідин, молекулярна маса 167 08, являє собою безбарвні голчасті кристали з температурою плавлення 89 - 90 С, розчинні у воді та в органічних розчинниках. [8]

Похідні амінопіримідинівзастосовуються як фармацевтичні препарати. Зокрема, серед них виявлено ефективні сульфамідні препарати. [9]

Багато амінопіримідинів, їх гідрогеновані аналоги і конденсовані системи широко поширені в природі і є біологічно активними сполуками. [10]

Серед амінопіримідинів знайдено не лише бактерицидні засоби. [11]

Наважку амінопіримідину в кількості 005 - 007 г, взяту на аналітичних вагах, в маленькій пробірці переносять в к'єльдалівську колбу ємністю 50 - 100 мл, додають 3 мл концентрованої H2SO4 (уд. [12]

Алкілювання амінопіримідинів зазвичай ускладнюється одночасним алкілуванням атомів азоту піримідинового ядра, тому алкіл - (або арил -) - амінопіримідини отримують, як правило, взаємодією 2-, 4- або 6-хлор-піримідинів з відповідними амінами. Адамі та Уітмор [202], діючи амідом натрію на 2-амінопіримідини в толуолі і вводячи отримані натрієві похідні в реакцію з диалкиламиноалкилгалогенидами, також синтезували 2-диалкиламиноалкиламинопиримидини. Однак цей метод алкілування, мабуть, не має загального значення, оскільки похідні натрієві погано реагують з такими галогенідами, як бромистий триметилен або етиленхлоргідрин. [13]

Відновлення амінопіримідину завершується на стадії насичення при одному атомі азоту. [14]

Хлорацетилювання амінопіримідинів зазвичай проводилося хлорацетилхлоридом за допомогою поступового додавання ефірного розчину цього реагенту в охолоджений лужний розчин амінопіримідину. [15]