Детектив Кевін Райан

Поліцейський детектив Райан входить до команди Кейт Беккет. Він виріс у Бронксі – одному з п'яти районів Нью-Йорка, обмеженого річками Гарлем, Гудзон, Іст-Рівер та протокою Лонг-Айленд. Кевін – виходець із багатодітної ірландської родини, в якій він – єдиний син. Навчався у католицькій школі, де йому часто доводилося несолодко. «Католицька школа – це як битва, – зізнається він. – Якщо не був там, ти нізащо не зрозумієш».

Кар'єру поліцейського він розпочав у відділі боротьби з наркотиками департаменту поліції Нью-Йорка. Очевидно, він тоді був ще зовсім «зеленим», і йому доручали прості справи, але він примудрився завалити одну з них, ненароком видавши вуличним наркодилерам свого інформатора – дівчину на ім'я Аліша. Кевін виправив ситуацію, домігшись, щоб Алішу прийняли в програму захисту свідків, проте досі вважає той давній інцидент «найбільшою дурістю, яку він зробив як копійка».

До переведення в 12-у ділянку Райан працював під прикриттям у банді ірландців, взявши ім'я Фентон О'Коннелл. В одному з епізодів (епізод № 99, 5-й сезон, серія № 18, The Wild Rover) йому доводиться знову повернутися в банду та ризикнути життям, щоб урятувати свою колишню подругу Шиван.

Особистість Касла справляє велике враження на Райана, і він починає наслідувати його, намагаючись виглядати таким самим харизматичним інтелектуалом. У нього іноді виходить - тепер йому нічого не варто ненароком процитувати слова Шекспіра з трагедії «Юлій Цезар»: «Боягуз помирає багато разів до смерті, а хоробрий смерть один лише раз їсть».

Кевін закоханий у Дженні О'Меллі, якій дає йому лагідне прізвисько «Молоко з медом». Якось з'явившись у ділянці, вона миттєво зачаровує всіх. У третьому сезоні Райан робить їй пропозицію на очах у колег, їхвесілля відбулося у четвертому сезоні. У шостому сезоні "Касла" у них народжується дочка.

Райан: – Якби це був фільм жахів, нас би вбили першими за те, що ми розділилися.

Еспозіто: – Ось тільки ми не п'яні студенти, які хочуть повеселитися. Ми досвідчені офіцери правоохоронних органів та набоїв у нас вистачить, щоб винести цілу банду зомбі.

Райан: - О, самовпевнений латиносе, ти точно здохнеш першим.