Гамма-бутіролактон (оксолан-2-он, ГБЛ, GBL)
Гама-бутіролактон (оксолан-2-он, ГБЛ, GBL)
γ-Бутіролактон (оксолан-2-он, абревіатури: ГБЛ, GBL) - лактонγ-оксимасляної кислоти. Безбарвна гігроскопічна рідина з ефірним запахом, легко розчинна у воді та полярних органічних розчинниках, погано розчинний у алканах та циклоалканах.
Властивості та реакційна здатність
γ-Бутіролактон легко розчинний у нижчих спиртах, ефірі, складних ефірах, ацетоні, бензолі, хлороформі, воді; важко розчинний в алканах та циклоалканах. Є хорошим розчинником для поліакрилонітрилів та інших полімерів.
У водному розчині гідролізується в -оксимасляну кислоту, при 0 °С повністю, а при 100 °С частково (80 % лактону); у лужному середовищі гідроліз відбувається швидко та повністю.
Реагує з лугом із розривом кільцевого зв'язку та утворенням солей ГОМК. Наприклад,
GBL + NaOH + H2O → GHB-Na + H2OGBL + NaHCO3 + H2O → GHB-Na + CO2 + H2O
Гамма-бутіролактон окислюється (хромовою сумішшю або азотною кислотою) у янтарну кислоту.
Від дії йодоводороду на холоді або бромоводню при 100°С перетворюється відповідно на γ-йодмасляну або γ-броммасляну кислоту.
З галогенводневими кислотами та спиртами на кислотних каталізаторах дає відповідні похідні 4-оксимасляної кислоти
GBL + HCl (або ROH) → Cl(CH2)3COOH (або RO(CH2)3COOH)
Бутиролактон відновлює солі срібла, перетворюючись при цьому на бурштинову кислоту.
Промислове застосування
γ-Бутиролактон використовується як розчинник, у тому числі як розчинник поліакрилонітрилу та ефірів целюлози, а також в органічному синтезі, зокрема, у синтезі піролідону та його N-алкілпохідних та γ-аміномасляної кислоти, що використовується яклікарського засобу у геріатрії (амінолон).
GBL є тонкою рідиною, жирною, має слабкий запах, і є розчинним у воді . Це насправді часто реагент в хімії, і загальний розчинник. Вона також може бути використаний в якості засобу для виведення плям, арома з'єднання, в засіб для зняття фарби, в суперклей для зняття і в якості розчинника в деяких електричних конденсаторів, в основному алюмінієвих електролітичних конденсаторів. ГБЛ носить різні імена, в тому числі ГБЛ, бутиролактону, 1,4-лактон, 4-бутиролактону, кислоти лактон 4-оксимасляної, а також гамма-оксимасляної лактон кислоти. Його номер CAS є 96-48-0 і його номер RTECS є LU3500000. Він може бути знайдений у зразках вин, які найчистіший, і вона вважає, що це, як це природним чином виробляється. Це може бути синтезований з гамма-оксимасляної кислоти шляхом видалення будь-якої води або навіть шляхом перегонки. Вона також може бути синтезована за допомогою окислення тетрагідрофурану.Гама-бутіролактон
γ-Бутіролактон (дигідрофуран-2(3H)-он, оксолан-2-он)