Гідрид трибутилолова

Гідрид трибутилолова- оловоорганічна сполука складу (C4H9)3SnH, безбарвна рідина. Застосовується в органічному синтезі як радикальний реагент і відновник.

трибутилолова

СкороченняBu3SnH, TBTHТрадиційні назвитрибутілстаннанХім. формулаC₁₂H₂₈SnСтанбезбарвна рідинаМолярна маса291,11 г/мольгустина1,082 г/см³Т. кіп.80 ◦C (0,4 мм рт. ст.)Т. сп.40 ℃Номер CAS688-73-3PubChem5948ChemSpider5734Номер EINECS211-704-4ChEBI27086DrugBankDB08601H-фразиH226, H301, H312, H315, H319, H372, H410P-фразиP273-P280-P301+P310, P305+P351+P338, P314, P501Піктограми СГСНаводяться дані для стандартних умов (25 ℃, 100 кПа), якщо не вказано інше.

Зміст

Гідрид трибутилолова може бути отриманий відновленням оксиду трибутилолова під дією гідросилоксану. Також реагент можна синтезуватиin situдією боргідриду натрію або триетилсилану на хлорид трибутилолова [1] [2] .

Основною домішкою в реагенті є оксид трибутилолова (Bu3Sn)2O, що у результаті окислення. Визначити чистоту реагенту можна волюмометрично з використанням дихлороцтової кислоти або методом інфрачервоної спектроскопії [2] .

Гідрид трибутилолова добре розчинний у всіх органічних розчинниках [2] .

Гідридтрибутилолова використовується в органічному синтезі як радикальний реагент, джерело радикалів Bu3Sn. Зв'язок Sn-H у цій сполукі носить ковалентний характер і може бути легко зруйнований гомолітично при нагріванні або освітленні. Як радикальний ініціатор можна використовувати азобісізобутиронитрил (AIBN). Радикали, одержувані з гідриду трибутилолова, далі можуть вступати у наступні реакції:

  • відщеплення атомів чи груп атомів;
  • приєднання до кратних зв'язків;
  • гомолітичні реакції заміщення [2] .

Одним із найпоширеніших застосувань гідриду трибутилолова в органічному синтезі є заміщення галогенів (крім фтору) на водень [2] .

Гідрид трибутилолова є ірритантом. Також з'єднання олова токсичні, і з ними слід працювати з обережністю та під тягою. Реагент необхідно зберігати у пляшках із темного скла, не допускаючи контакту зі світлом та повітрям. При зберіганні в посудині може створюватися надлишковий тиск [2] .