Григорій С
Відомо, що він їздив за кордон, будучи церковником за генерала Ф. Вишневського. Йому довелося відвідати такі країни, як Польща, Австрія, Угорщина, можливо, він був у Німеччині та Італії. У цих країнах він заводив знайомства з вченими, розширював багаж знань, поглиблював знання мов. Після повернення на батьківщину Сковорода кілька років працював у Переяславському колегіумі вчителем поезії. Новаторство педагогічних методик, відмова вчити по-старому коштували йому звільнення.
Якийсь час Сковорода, завдяки сприянню митрополита Щербитського, працював у поміщика Томари домашнім учителем, проте відносини, що не склалися, між ними змусили Сковороду піти, щоб мандрувати країною. Тим не менш, через деякий час Стефан Томара знову запросив його до себе, і в цей період біографії Сковорода написав кілька десятків віршів, що згодом склали збірку «Сад божественних пісень», «Прозябленим із зерен Священного писання». Талановито музикуючи на сопілці, Сковорода для кожного вірша підбирав мелодію.
Протягом 1759-1769 рр. Григорій Сковорода – викладач у Харківському колегіумі. Власна позиція щодо низки богословських та філософських питань спровокувала появу недоброзичливців, плетіння інтриг, внаслідок чого його вигнали з колегіуму. З цього часу Сковорода стає мандрівним філософом, який мандрує просторами країни, навчає простих людей, підносячи уроки, у тому числі власною поведінкою. Він допомагав селянським дітям опанувати грамоту, читав людям свої вірші, грав їм. Єдине, що лежало в його дорожній сумці, - це Біблія та скибка хліба. Цей період мандрівок одночасно став найпліднішим у його творчій біографії. У нього були учні, які називали його українським Сократом,харківським Діогеном.