Хімічні зв’язки в молекулах органічних сполук
3.2. Типи зв'язків у молекулах органічних речовин. Гібридизація атомних орбіталей вуглецю. Радикал. Функціональна група
Хімічні зв'язки в молекулах органічних сполук
Хімічний зв'язок - це сили взаємодії між атомами або групами атомів, що призводять до утворення молекул, іонів і т.д. За своєю природою хімічний зв'язок – це електростатичні сили. Головну роль при утворенні хімічного зв'язку між атомами грають їх валентні електрони, тобто електрони зовнішнього рівня, найменш міцно пов'язані з ядром. З курсу загальної хімії ви знаєте про існування ковалентного та іонного зв'язку.
Іонний зв'язок – це хімічний зв'язок, заснований на електростатичному тяжінні іонів. Вона виникає при великій різниці електронегативностей атомів, що зв'язуються. В органічних сполуках іонні зв'язки зустрічаються досить рідко, наприклад, у солях карбонових кислот:
Для органічних сполук найбільш характерний ковалентний зв'язок.
Ковалентний зв'язок - це хімічний зв'язок, утворений за рахунок узагальнення електронів двома і більше ядрами. Існують два способи усуспільнення електронної пари: обмінний та донорно-акцепторний.
Заобмінним механізмом у освіті зв'язку беруть участь по одному електрону від кожного атома:
Н· + Cl· → H: Сl
За донорно-акцепторним механізмом ковалентний зв'язок утворюється за рахунок об'єднання електронної пари одного атома і вільної орбіталі іншого. Прикладом може бути взаємодія молекули аміну з протоном з утворенням метиламоній катіону:
Класифікація ковалентного зв'язку за способами перекривання атомних орбіталей
Залежно від способу перекривання атомних орбіталей розрізняють σ- та π-зв'язки.σ-зв'язку утворюються в результаті перекриття орбіталей уздовж лінії, що з'єднує центри ядер двох атомів:
π –зв'язки утворюються в результаті бічного p-p-перекривання орбіталей, у результаті якого утворюються дві області підвищеної електронної щільності:
Типи розриву ковалентного зв'язку
Розрив ковалентного зв'язку може відбуватися за гомолітичним або гетеролітичним механізмами.
Гомолітичні реакції – реакції, в яких розрив зв'язку відбувається симетрично, так що кожному з фрагментів, що утворюються, відходить по одному електрону:
Гомоліз від грецького homos – однаковий, lysis – розрив.
У ході гомолітичних реакцій як інтермедіати утворюються вільні радикали – частинки, що містять неспарений електрон, наприклад:
Радикал - атом або група атомів, що мають неспарений електрон.
Гетеролітичні реакції – реакції, в яких розрив зв'язку відбувається несиметрично, так що пара електронів зв'язку залишається в одного з фрагментів, що утворюються:
Гетероліз – це несиметричний розрив ковалентного зв'язку, в результаті якого утворюються різні за природою частинки: катіон та аніон.
Якщо заряди в таких частинках знаходяться на атомі вуглецю, їх називають – карбокатіони та карбаніони, наприклад:
Електронна пара залишається у більш електронегативного атома.