Меркаптани – це
Тіоли є рідинами з огидним запахом. Їхня температура кипіння нижча, ніж у відповідних спиртів через значно слабший водневий зв'язок між молекулами тіолу.
| Тіол | Температура кипіння R-SH, o C | Спирт | Температура кипіння R-OH, o C |
| H2S | - 61 | H2O | 100 |
| CH3SH | 6 | CH3OH | 65 |
| C2H5SH | 37 | C2H5OH | 78 |
| C6H5SH | 168 | C6H5OH | 181 |
Тіоли малорозчинні у воді, але добре розчиняються в етанолі, ефірі та інших органічних розчинниках.
Тіоли можна отримати дією гідросульфідів металів на галоїдні алкіли.
Хімічні властивості
Тіоли мають слабкі кислотні властивості, з металами утворюють тіоляти (меркаптиди). Є значно сильнішими кислотами, ніж відповідні спирти.
| C6H5SH | 3,0 · 10 -7 |
| C6H5CH2SH | 3,75 · 10 -10 |
| CH2=CH-CH2SH | 1,1 · 10 -10 |
| C2H5SH | 2,5 · 10 -11 |
| н-C3H7SH | 2,26 · 10 -11 |
| трет-C4H9SH | 0,89 · 10 -11 |
Тіоли вступають у реакції приєднання до ацетиленових, етиленових та алленових вуглеводнів. Реакція може протікати за нуклеофільним, електрофільним або радикальним механізмом.
Тіоли окислюються найширшим спектром окислювачів (кисень, пероксиди, оксиди азоту, галогени та ін.). М'які окислювачі реагують з тіолами з утворенням дисульфідів:
При дії жорсткіших окислювачів спочатку утворюються сульфінові кислоти і далі - сульфокислоти.
Біологічна роль
Тіоли мають огидний запах навіть у малих концентраціях в атмосфері. Гранично допустима концентрація етантіолу в повітрі робочої зони – 0,8 мг/м³, метантіолу в атмосферному повітрі, у житлових приміщеннях – 9x10 -6 мг/м³.
Суміш тіолів міститься в речовині, що виділяється скунсами, а також у продуктах гниття білків.
Застосування
За рахунок сильного неприємного запаху тіоли, зокрема етантіол, використовуються для додавання в шкідливі гази, що не мають запаху, для виявлення витоку. Згідно з правилами Ростехнагляду, запах етантіолу в обдарованому природному газі з'являється при концентрації останнього не більше 20% (об.) від нижньої межі вибуховості.
Література
- С. Оае "Хімія органічних сполук сірки". М.: Хімія, 1975. - 512 с.
- Очищення нафти та нафтопродуктів від меркаптанів.
Wikimedia Foundation. 2010 .
Дивитись що таке "Меркаптани" в інших словниках:
меркаптани — меркаптани: Сераорганічні сполуки із загальною формулою R SH (де R алкільна група), що присутні у видобутому ГГП або додаються до нього як одорант. Примітки: 1 Згідно з термінологією ІЮПАК, меркаптани слід називати тіолами. Словник-довідник термінів нормативно-технічної документації
МЕРКАПТАНИ — (тіоспирти), сполуки, аналогічні спиртам, але містять замість водного залишку сульфгідрильну групу (SH), напр. CHg SH; C2H5 SH (метил та етил М.). М. мають огидний запах, мало розчинні у воді, розчинні в спирті та ефірі і в ...
МЕРКАПТАНИ — МЕРКАПТАНИ, те саме, що тіоли… Сучасна енциклопедія
МЕРКАПТАНИ - те ж, що тіоли ... Великий Енциклопедичний словник
Меркаптани - тіоли, тіоспирти (a. mercaptans; н. Merkaptan, Schwefelalkohol, Thioalkohol; ф. mercaptans; і. mercaptanos), органічні похідні сірководню c загальною формулою RSH, де R вуглеводень Нижчі M. легколеткі рідини… … Геологічна енциклопедія
меркаптани - те, що тіоли. * * * МЕРКАПТАНИ МЕРКАПТАНИ, те ж, що тіоли (див. ТІОЛИ) … Енциклопедичний словник
меркаптани — (лат. merc(urius) ртуть + captans захоплюючий) або тіоспирти клас органічних сполук, що містять сульфгідрильну групу sh; мають дуже неприємний запах; містяться у продуктах гниття білків; похідні меркаптанів використовуються… Словник іноземних слів української мови
меркаптани -(син.: тіоли, тіоспирти) похідні вуглеводнів і сірководню, що утворюються при гниття білків, що мають різкий неприємний запах; застосовуються при синтезі низки лікарських засобів та інсектицидів; деякі М. використовуються як антидоти.
Меркаптани - тіоспирти, тіоли, сірчисті аналоги спиртів загальної формули RSH, де R вуглеводневий радикал. М., за винятком метилмеркаптану CH3SH (tкіп 6,0 °С), рідини, що мають неприємний специфічний запах. У природі М. знаходяться… … Велика радянська енциклопедія
Меркаптани - див. Тіоспирти ... Енциклопедичний словник Ф.А. Брокгауза та І.А. Єфрона