ОКСИНАФТОЙНІ КИСЛОТИ - Хімічна енциклопедія

ОКСИНАФТОЙНІ КИСЛОТИ (гідроксинафталінкар-бонові к-ти, гідроксинафтойні к-ти), похідні нафталіну загальної ф-ли . наиб. значення мають 1-гідрокси-2-нафталінкарбонова (-оксинаф-тійна; ф-ла I) і 3-гідрокси-2-нафталінкарбонова (-окси-нафтойна, БОН-кислота; II) к-ти. Бесцв. або світло-жовті кристали (див. табл.); розтв. у воді (краще-в гарячій), етанолі, діетиловому ефірі, хлороформі та ін орг. р-телегля.

оксинафтойні

ВЛАСТИВОСТІ ДЕЯКИХ МОНОГІДРОКСИНАФТОЙНИХ КИСЛОТ*

Т. пл. деяких похідних, °С

Про ксинафтойні кислоти мають св-вами фенолів і нафталінкарбонових кислот. Легко вступають у р-ції електроф. заміщення. Хлорування та бромування 1-гідрокси-2-нафталінкарбонової к-ти в СН 3 СООН призводить до 4-галогенопохідного; бромування 3-гідрокси-2-нафталінкарбонової к-ти в присут. Н 2 SО 4 -до 1,6-дибромпохідного. При сульфуванні 1-гідрокси-2-нафталінкарбонової к-ти конц. H 2 SO 4 при 30 °С утворюється суміш 5- і 7-сул'фопохідних, при сульфуванні 3-гідрокси-2-нафталінкарбонової кислоти в тих же умовах-суміш 6- і 8-сульфопохідних. Амінування 3-гідрокси-2-нафталінкарбонової к-ти при нагр. її в автоклаві з водним розчином NH 3 і ZnCl 2 при 200 °С призводить до 3-аміно-2-нафталінкарбонової кислоти.

3-Гідрокси-2-нафталінкарбонова к-та - важливий ацилі-рующий агент. Ариламіди цієї к-ти-азотоли (III) застосовують для синтезу барвників прямо на волокні (див. Азогени). Азотоли одержують по р-ції:

хімічна

При нагр. формальдегіду з розчином З-гідрокси-2-нафталінкарбонової к-ти в розб. луги отримують 4,4'-метилен-біс-(3-гідрокси-2-нафта-лінкарбонову) до-ту (IV), яка з хініном, стрихніном та ін. алкалоїдами утворює солі, що використовуються у фармакології.

хімічна

3-Гідрокси-2-нафталінкарбонову до-ту якісно виявляють при взаємодію. з FеСl 3 (синє фарбування), о-фталевим ангідридом в H 2 SO 4 (червоно-коричневе фарбування); у присутності. іонів Аl вона дає люмінесцентне світіння разл. забарвлення в залежності від рН розчину.

1-Гідрокси-2-нафталінкарбонову до-ту застосовують у виробництві кольорових фотоматеріалів, інгібіторів корозії. 3-Гідрокси-2-нафталінкарбонова до-та-проміж. продукт у синтезі азотолів, моноазопігментів, протруйних азокрасителів; азоскладова для діазобумаг, фарбоутворююча компонента кольорових лаків; комплексонометрич. індикатор визначення Аl при рН 3 (зміна флуоресценції від синій до зеленої), реагент для люмінесцентного визначення Al, Be, Sc, Zr.

Чекалін М. А., Технологія органічних барвників і проміжних продуктів, Л., 1980. Р. І. Пуца.