Отримання - пірол - Велика Енциклопедія Нафти та Газа, стаття, сторінка 1
Отримання - пірол
Одержання піролу з фурану в паровій фазі. [1]
Отримання піролу, індолу, хіноліну та споріднених їм продуктів методом піролізу відомих протеїнів згадувалося на стор. У цьому розділі буде розглянуто тільки піроліз1 N-гетероциклічних сполук. Їхньою загальною реакцією є декарбоксилювання. [2]
Отримання піролу з бурштинової кислоти є одним із прикладів переходу від сполук жирного ряду до гетероциклів, наприклад, до піролу, що входить до складу таких важливих тіл, як хлорофіл рослин або гемоглобін крові. [3]
Для отримання піролу крім перерахованих раніше загальних методів синтезу п'ятичленних гетероциклів можуть бути використані наступні. [4]
Загальні методи одержання піролу, фурану та тіофену. Метод розглянуто в гол. [5]
Інші методи отримання піролів, дигідропіролів і піро-лідинів вже згадувалися раніше (див. гл. [6]
Інший спосіб отримання піролів, також відкритий Кнорром, полягає в конденсації кетонів з а-амінокетонами. Амінокетони найзручніше отримувати з кетонів через оксими і вводити в подальшу конденсацію з кетоном без виділення. [7]
Новіший спосіб отримання піролу з фурану був наведений вище. [8]
Ця реакція є зворотною одержанню піролу та його похідних шляхом конденсації аміаку з 1 4-діальдегідами та 1 4-дикетонами. [9]
Зрозуміло, що про застосування подібної реакції для отримання піролу, що відповідає нашому важкодоступному іміду, не могло бути й мови. До цього слід додати, що перегонка з цинковим пилом відбувається за такої високої температури, що видається замало гарантії на користь збереження молекулярного типу вихідної речовини. Не найкращі результати дає й іншийметод утворення піролу із сукциніміду, вказаний Беллем [6] і полягає у пропусканні парів іміду і водню через розпечену трубку, наповнену губчастою платиною. [10]
Які методи синтезу та які реагенти необхідно застосувати для отримання похідного піролу , що не містить заступників При атомах вуглецю, але містить групу СН (Ме) СО2Ме при атомі азоту. [11]
Синтез Кнорра - найбільш загальний і широко використовуваний метод отримання піролів, що полягає в конденсації а-амі-нокетонів або а-аміно-р-кетоефірів з кетонами або кетоефірами в присутності таких реагентів, як оцтова кислота (частіше) або луг (рідше) ; при цьому утворюються піроли з добрими виходами. Амінокетони зазвичай отримують нітрозуванням р-кетоефірів або р-дикетонів з утворенням відповідного оксиму, який потім відновлюють цинком в оцтовій кислоті. [12]
Піррол, отриманий з кістяної смоли, був вперше очищений і аналізований Андерсоном [6] в 1857 р. Одержання піролу з амонійних солей слизової (IV) [7] або цукрової кислоти [8] незабаром замінило це джерело піролу. [13]
Піррол отримують сухою перегонкою знежирених кісток, виділяючи його з кістяної олії. Є й інші синтетичні методи одержання піролу та його похідних. [14]
Основні досягнення у цьому напрямі узагальнені у 1907 р. у великій монографії Методи одержання піролу та його похідних [193], яку можна вважати значною подією світової хімічної літератури. [15]