Перспективні формули Хеуорса

Недоліком проекційних формул Фішера є їхня невідповідність істинної геометрії молекули. Тому для циклічних таутомерів було введено формули Хеуорса, які будуються за такими правилами:

1. Написати формулу Фішера для ланцюгової форми вуглеводу.

2. Написати формулу для циклічної таутомерної форми та пронумерувати атоми вуглецю в ній.

(циклічна форма) (відкрита форма) (циклічна форма)

4. Заступники, що стоять праворуч від ланцюга в проекції Фішера, розташовують знизу від площини циклу, а ліворуч – зверху.

a,D –рибопіраноза (за Хеуорсом) a, D–рибофураноза (за Хеуорсом)

Цикло-ланцюгова таутомерія моносахаридів - це існування у водному розчині суміші таутомерних форм, здатних перетворюватися один на одного через відкриту таутомерну форму:

Мутаротація цукрів

При розчиненні кристалічної таутомерної форми вуглеводу у воді спостерігається явище мутаротації.

Мутаротація пояснюється тим, що кристалічний циклічний таутомер, розчиняючись у воді, поступово переходить через відкриту форму в усі інші таутомерні форми.Ця зміна в часі кута обертання площини поляризованого світла у свіжоприготовлених розчинах цукрів називається мутаротацією.

Конформації моносахаридів

Вуглеводи в циклічній формі існують у вигляді непоганих конформацій. Так, для піранозних форм найбільш енергетично вигідною єконформація «крісла».

Тільки одна ОН група у третьому положенні кільцязаймає аксіальне становище у цій конформації.

a, D-рибопіранозу

П'ятичлені цикли та ациклічна форма містяться в суміші у меншій

Епімеризація

D-глюкоза ендіол D-манноза

Стереоізомери, що відрізняються конфігурацією одного хірального центру, називаютьсяепімерами,а процес їх взаємного перетворення один в одного в лужному середовищі– епімерізацією.

---