Побудова структурних формул

На основі цих ідей А. М. Бутлер розробив принципи побудови графічних формул хімічних речовин. І тому потрібно знати валентність кожного елемента, яку зображують малюнку як відповідного числа рис. Користуючись цим правилом, легко встановити, можливе чи неможливе існування речовини з певною формулою. Так, існує сполука, яка називаєтьсяметаномі має формулу СН4. З'єднання з формулою СН5 неможливе, тому що для п'ятого водню у вуглецю вже не знайдеться вільної валентності.

Розглянемо насамперед принципи будови найпростіше влаштованих органічних сполук. Їх називаютьвуглеводнями,так як до їх складу входять лише атоми вуглецю та водню (рис. 138). Найпростішим із них є згаданий метан, у якому є лише один атом вуглецю. Додамо до нього ще один такий самий атом і подивимося, як виглядатиме молекула речовини, званої етаном. У кожного атома вуглецю одна валентність зайнята його побратимом - іншим вуглецевим атомом. Тепер треба заповнити воднем валентності, що залишилися. У кожного атома залишилася по три вільні валентні зв'язки, до яких і приєднаємо по одному атому водню. Вийшла речовина, що має формулу С2Н6. Додамо до нього ще один атом вуглецю.

атом

Мал. 138. Повні та скорочені структурні формули органічних сполук

Тепер бачимо, що з середнього атома залишилося лише дві вільних валентності. До них ми приєднаємо атомом водню. А до крайніх вуглецевих атомів додамо, як і раніше, по три атоми водню. Отримаємопропан- з'єднання з формулою С3Н8. Такий ланцюжок можна продовжувати, отримуючи нові і нові вуглеводні.

Але вуглецеві атоми необов'язково повинні розташовуватися в молекулілінійному порядку. Припустимо, що хочемо додати до пропану ще один вуглецевий атом. Виявляється, це можна зробити двома способами: приєднати його або до крайнього або до середнього атома вуглецю пропану. У першому випадку отримаємобутанз формулою С4Н10. У другому випадку загальна, так званаемпірична, формулабуде такою ж, але зображення на малюнку, званеструктурною формулою,виглядатиме інакше . І назва речовини буде дещо іншою: не бутан, аізобутан.

Речовини, що мають ту саму емпіричну, але різні структурні формули, називаютьізомерами, а здатність речовини існувати у вигляді різних ізомерів –ізомерією.Ми, наприклад, вживаємо в їжу різні речовини, що мають ту саму формулу С6 Н12О6, але структурні формули вони мають різні і носять різні назви: глюкоза, фруктоза або галактоза.

Вуглеводні, які ми розглянули, називають граничними. Вони всі атоми вуглецю пов'язані між собою одинарним зв'язком. Але оскільки атом вуглецю чотирихвалентний і має чотири валентні електрони, то теоретично він може утворювати подвійні, потрійні і навіть четверні зв'язки. Четверні зв'язки між атомами вуглецю в природі не існують, потрійні зустрічаються рідко, а ось подвійні присутні в багатьох органічних речовинах, у тому числі і вуглеводнях. З'єднання, в яких є подвійні або потрійні зв'язки між атомами вуглецю, називаютьненасиченимиабоненасиченими вуглеводнями.Візьмемо знову молекулу вуглеводню, що містить два атома вуглецю, але з'єднаємо їх за допомогою подвійного зв'язку (див. рис. 138). Ми бачимо, що тепер у кожного атома вуглецю залишилося по два вільні зв'язки, до кожної з яких він може приєднати по одному атомуводню. Отримуване з'єднання має формулу С2Н4 і називається етіленом. Етилен, на відміну від етану, має менше атомів водню при тому ж числі вуглецевих атомів. Тому вуглеводні, що мають подвійний зв'язок, називають ненасиченими в тому сенсі, що вони не насичені воднем.

Якщо вуглеводень втратить один атом водню, у нього утворюється вільний валентний зв'язок, за допомогою якого він може приєднатися до якоїсь іншої молекули. Такі залишки вуглеводнів називають алкілами. Їх назви походять від імені вуглеводню, що утворив їх, із заміною суфікса– анна– іл(метил, етил, пропил, бутил і т. д.).