РЕАКЦІЇ АМІНІВ
Первинні та вторинні аміни взаємодіють з реакційноздатними похідними карбонових кислот (ангідридами та хлорангід-ридами) з утворенням амідів:
Ціже наводиться кілька прикладів. Зверніть увагу, що третинні аміни не реагують з похідними кислот (останній приклад):
Реакції із кислотами
Як уже говорилося, всі типи амінів реагують із кислотами, утворюючи солі. У цих реакціях можуть брати участь як сильні неорганічні, так і карбонові кислоти:
Солі амінів називають солями заміщеного амонію.
Солі амінів, як і інші солі, добре розчиняються у воді. У той самий час вільні аміни, мають у молекулі понад чотири вуглецевих атомів, у питній воді не розчиняються. На відміну від самих амінів, їх солі нелеткі. Реакція метиланіліну з оцтовою кислотою ілюструє процес, що відбувається при вимочуванні риби в оцті. Аміни, що повідомляють рибі специфічний запах, при цьому перетворюються на нелеткі солі, і тому не пахнуть; рибний запах зникає чи сильно слабшає. Слабким розчином оцту рекомендується споліскувати руки для видалення неприємного запаху після приготування риби. Аміни при цьому перетворюються на розчинні солі, які легко змиваються водою:
Утворення солей використовується для збільшення розчинності у воді амінів, що є лікарськими речовинами. З'єднання, формула якого зображена нижче, застосовується як засіб від кашлю:
Цей амін у вигляді вільної основи нерозчинний у воді, тому використовується його бромоводнева сіль.
Особливою групою родинних амінів сполук є четвертинні солі амонієві. Як мовилося раніше, вони утворюються при взаємодії третинних амінів з галогеналканами.Четвертинні амонієві солі, як і солі амінів, являють собою іонні, нелеткі розчинні у воді речовини.
Деякі четвертинні амонієві солі, молекули яких мають у своєму складі довголанцюгові алкільні радикали, є детергентами і мають бактерицидну дію:
Аміни реагують з галогеналканами, утворюючи нові аміни вищого ступеня заміщеності та четвертинні амонієві солі. При обробці мінеральними та карбоновими кислотами аміни утворюють солі, які краще розчиняються у воді і набагато менш леткі, ніж вільні аміни. При взаємодії з реакційноздатними похідними карбонових кислот (ангідридами та хлорангідридами) аміни дають аміди.
Схема 13-1. (див. скан) Реакції та методи синтезу амінів
ЗВЕДЕННЯ ОСНОВНИХ ПОЛОЖЕНЬ ГЛ. 13
1. Аміни поділяються на первинні; вторинні та третинні в залежності від числа органічних замісників, пов'язаних з атомом азоту. Будова заступників при цьому не враховується. Цим класифікація амінів відрізняється класифікації інших речовин.
2. Аміни називають як алкіл-, діалкіл- і тріалкіламіни або як заміщені алканаміни. Ароматичні аміни називають заміщені аніліни.
3. Аміни є слабкими підставами. Їх основність зменшується серед: вторинні алкіламіни, первинні алкіламіни, третинні алкіламіни, ароматичні аміни.
4. Аміни отримують взаємодією аміаку або іншого аміну з галогеналканами, а також відновленням амідів та нітрилів.
5. Аміни реагують з кислотами, утворюючи солі, з ангідридами та хлорангідридами з утворенням амідів та з
галоген-алканами, даючи аміни більш високого ступеня заміщеності та четвертинні амонієві солі.