Спирти, феноли та нафтоли Навчально-практичний посібник, сторінка 23

- по гідроксильній групі;

- по ароматичному ядру.

5.2.1. РЕАКЦІЇ З ГІДРОКСИЛЬНОЇ ГРУПИ

1. Феноли, як і спирти, взаємодіють із вільними лужними та лужноземельними металами з утворенням фенолятів, так само, як спирти утворюють алкоголяти:

Виявляючи кислотні властивості, феноли взаємодіють і з гідроксидами цих металів:

В останню реакцію аліфатичні спирти не вступають, демонструючи дуже слабкі кислотні властивості.

2. Освіта простих ефірів (йде через феноляти, а чи не через феноли):

етилфеніловий ефір (фенетол)

3. Утворення складних ефірів (через галогенангідриди кислот):

спирти

5.2.2. РЕАКЦІЇ АРОМАТИЧНОГО ЯДРУ

При дії галогенів, навіть бромної води (Br2+H2O), три атоми водню в ядрі дуже легко заміщаються, даючи тригалогензаміщені феноли:

посібник

Феноли легко нітруються. При дії навіть дуже розведеної HNO3 виходить суміш орто-і пара-нітрофенолів:

спирти

NO2 Å - сильна електрофільна частка. Вона сприяє переважно дисоціації атома водню в гидроксильной групі. Введення другої NO2-групи вимагає вже кип'ятіння з концентрованою HNO3:

спирти

Для отримання 2,4,6-тринітрофенолу (пікринової кислоти) потрібно використовувати суміш HNO3 та H2SO4 або 2-3 доби кип'ятити в концентрованій азотній кислоті.