Способи одержання алканолів
1. Гідроліз моногалогеналканів проводять водним розчином лугу при нагріванні (механізм SN2):
Гідроліз можна провести і свіжоосадженим гідратом оксиду срібла:
76. Назвіть спирти, що утворюються під час нагрівання у водному розчині їдкого натру таких речовин. Наведіть механізми реакцій:
а) ізопропілбромід; б) ізобутілхлорид; в) втор-бутилхлорид; г) 2-метил-2-йодпропан; д) 2-метил-2-бромпентан; е) 2,4-диметил-З-бромпентан; ж) 2,2,5-триметил-З-йодгексан; з) 2-хлор-З-метилбутан; і) 1-хлор-4-метилпентан; к) 2-бром-3,4-диметилпентан.
2. Омилення складних ефірів. Складні ефіри широко поширені в природі і тому можуть бути вихідними продуктами для отримання різних спиртів і кислот. Реакція гідролізу (або омилення) протікає у присутності кислот або лугів за механізмом нуклеофільного заміщення:
77. Наведіть механізм лужного гідролізу наступних складних ефірів і назвіть спирти, що утворюються:
3. Гідратація алкенів. Кожен з алкенів поглинається сірчаною кислотою певної концентрації, яка знижується в міру збільшення довжини ланцюга алкену. Сам етилен поглинається лише концентрованою сірчаною кислотою. При розкладанні водою отриманих у цих умовах алкілсульфатів кислот утворюються спирти:
Гідратація алкенів відбувається за правилом Марковникова.
78. Напишіть рівняння реакцій приєднання сірчаної кислоти до наступних алкенів та подальшого гідролізу отриманих продуктів водою (по стадіях з поясненням напрямку кожної стадії). Назвіть кінцеві продукти.
а) метилетилен; б) метилетилетілен (несиметричний); в) триметилетилен; г) 2,3-диметилбутен-2; д) 2,2,4-триметилпентен-З; е) бутен-1; ж) бутен-2; з) пентен-2.
4. Одержання спиртів зальдегідів і кетонів: а) відновленням; б) за допомогою алкілмагнійгалогенідів.