Жирні кислоти та нейтральні жири
Жирні кислоти та нейтральні жири
Жирними кислотаминазиваютьсякарбонові кислоти з вуглеводневим ланцюгомне менше 4 атомів вуглецю. Вони присутні в організмах всіх видів у вигляді складних ефірів (наприклад, з гліцерином та холестерином) та служать структурними елементами жирів та мембранних ліпідів.Вільні жирні кислоти(скорочено СЖК) присутні в організмі в невеликих кількостях, наприклад у крові.
У таблиці наведено ряд аліфатичних карбонових кислот, виявлених у рослинних та тваринних тканинах. У вищих рослинах і тваринах містяться головним чином жирні кислоти з довгим і нерозгалуженим ланцюгом з 16 і 18 вуглецевих атомів, а саме пальмітинова і стеаринова. Всі довголанцюгові природні жирні кислоти складаються з парного числа вуглецевих атомів, що зумовлено біосинтезом цих сполук із C2-попередників (див. рис. 171).
Багато жирних кислот мають одну або кілька подвійних зв'язків. До найбільш поширених ненасичених кислот відносяться олеїнова та лінолева. З двох можливихцис-ітранс-конфігурації подвійного зв'язку (див. с. 17) у природних ліпідах присутня лишецис-форма. Розгалужені жирні кислоти зустрічаються лише у бактеріях. Для позначення жирних кислот іноді застосовують скорочені назви, де перша цифра означає кількість вуглецевих атомів, друга цифра вказує на число подвійних зв'язків, а наступні — положення цих зв'язків. Як завжди, нумерація атомів вуглецю починається з найбільш окисленої групи (карбоксигрупа = С-1). Для цих цілей використовуються також літери грецького алфавіту (α = С-2, β = С-3, ω = останній С-атом).
На схемі наведено повну будову капронової кислоти. Молекула взагалом неполярна, виняток становить карбоксигрупа.
До незамінних жирних кислот відносяться ті з них, які не синтезуються в організмі і повинні надходити з їжею. Йдеться про сильно ненасичені кислоти, зокремаарахідонової(20:4;5,8,11,14),лінолевої(18:2;9,12) таліноленової (18:3; 9,12,15). Арахидонова кислота є попередником ейкозаноїдів (простагландинів та лейкотрієнів) (див. с. 376) і тому обов'язково має бути присутнім у харчовому раціоні. Лінолева і ліноленова кислоти, що мають більш короткий вуглецевий ланцюг, можуть перетворюватися на арахідонову за рахунок нарощування ланцюга, і, отже, є його замінниками.
Жираминазиваються складні ефіри триатомного спирту гліцерину та жирних кислот. Сполуки з одним залишком жирної кислоти відносяться до групимоноацилгліцеринів. Шляхом наступної етерифікації цих сполук можна перейти додіацил-і далі дотриацилгіцеринів(застаріла назва тригліцериди). Оскільки молекули жирів не несуть заряду, цю групу речовин називають нейтральними жирами. Вуглецеві атоми гліцерину в молекулах жирів не еквівалентні. При введенні одного заступника до групи CH2OH центральний атом вуглецю стає асиметричним. Для зазначення положення заступників користуютьсяsn-системою стереоспецифічної нумерації атомів вуглецю (snвід англ. stегео-sресific numbering).
Три залишки жирної кислоти можуть відрізнятися як за довжиною ланцюга, так і за кількістю подвійних зв'язків. Жири, екстраговані з біологічного матеріалу, завжди є сумішшю близьких за властивостями речовин, що відрізняються тільки залишками жирних кислот. У харчових жирах найчастіше містяться пальмітинова, стеаринова, олеїнова та лінолева кислоти.Залишки ненасичених жирних кислот зазвичай перебувають у положенніsn-С-2 гліцерину.