Жирно-ароматичний кетон - Велика Енциклопедія Нафти та Газа
Жирно-ароматичний кетон
Жирно-ароматичні кетони без заступників, що сприяють едектрофільному заміщенню, легко бронюються звичайними м'якими методами в сс-ноложбнв. Реакцію ведуть переважно в крижаній оцтовій кислоті CHjClg, CHCls, CCl4 або в ефірі при кімнатній або нижчій температурі з застосуванням розрахованої кількості брому. Можна також вести реанцію у ялордето. [1]
Жирно-ароматичні кетони легко окислюються. [2]
Жирно-ароматичні кетони із заступниками в ядрі, що сприяють гало генттруванню ядра, вже в дуже м'яких умовах можна вибірково бронювати в ядро або в бічне коло. При атом враховують, що перед я-гадогенуванням прс виходить каталізований кислотами перехід кетону в активну форму. Бронювання бічного ланцюга сприяє застосування затравки. Для більш надійності виборчого бронювання бічного ланцюга оксигрупи блокую ацнлюванням або бензошшуванням тільки після подальших перетворення ос-бромкетонів звільняють оксигруппи гідролізом або каталітичним гидрированием. [3]
Жирно-ароматичні кетони вступають у всі реакції, властиві жирним кетоїм, проте в реакціях конденсації може брати участь лише алкіл. Крім того, ароматичні кетони можуть нітруватися та сульфуватися. [4]
Жирно-ароматичні кетони вступають у всі реакції, властиві жирним кетонам, проте в реакціях конденсації може брати участь лише алкіл. Крім того, ароматичні кетони можуть нітруватися та сульфуватися. [5]
Жирно-ароматичні кетони взаємодіють із синильною кислотою з меншою швидкістю, ніж аліфатичні, незважаючи на те, що фенільна група має -/- ефект. [6]
Жирно-ароматичні кетони вступають у всі реакції,властиві жирним кетонів. У реакціях конденсації може брати участь лише алкіл. [7]
Відновлення жирно-ароматичних кетонів є надійним методом одержання алкілбензолів у препаративних кількостях. Як вже зазначалося вище, таке відновлення може бути проведено за реакцією Клемменсена або за реакцією Кіжнера-Вольфа (див. Розд. [9]
Оксими жирно-ароматичних кетонів зазвичай (але не завжди) існують в одній більш стійкій формі. [11]
Ацетофенон, будучи найпростішим жирно-ароматичним кетоном, в реакції гідрогенізації веде себе не тільки як ароматичний кетон, а й проявляє властивості, характерні для аліфатичних кетонів, - здатний до енолізації. Залежно від умов проведення реакції гідрування ацетофенону він перетворюється на різні продукти. Так, на Pt-черні при кімнатній температурі і звичайному тиску ацетофенон в залежності від розчинника (середовища) дає різні продукти перетворення: в нейтральному середовищі (діоксан) утворюється метілфенілкарбінол, в кислій (оцтова кислота) - етилбензол, а-цик-логексилетано та етилциклогексан [188], на Pt-черні (за Адамсом) у спиртовому розчині НС1 - етилциклогексан. [12]
Внаслідок рухливості водневих атомів жирно-ароматичні кетони легко окислюються. [13]
З тієї ж причини жирно-ароматичні кетони здатні до різних реакцій конденсації за рахунок аводневих атомів по відношенню до карбонільної групи. [14]
З цієї причини відновлення жирно-ароматичних кетонів до відповідних спиртів слід проводити в більш м'яких умовах. [15]