Хімічний каталог ЕТИЛЕНХЛОРГІДРІН
ЕТИЛЕНХЛОРГІДРИН (2-хлоретанол,-хлоретиловий спирт, хлоргідрин етиленгліколю) НОСН2СН2Cl, мовляв. м. 80,51; безцв. малорухлива рідина із приємним ефірним запахом; т. пл. 67,5 ° С, температура кипіння 128,7 ° С; 1,2003; 1,4419; тиск пари (кПа) 0,13 (-4 ° С), 0,67 (19 ° С), 53,32 (110 ° С); 3,43 мПа (20 °С); 38,9 мН/м (20 ° С); 5,84 х 10 -30 Кл х м; 515 кДж/кг (126,5 ° С); змішується з водою, спиртами, ефірами в будь-яких співвідношеннях, з водою утворює азеотропну суміш (42,3% за масою етіленхлоргідрид, температура кипіння 97,8 ° С). ЕТИЛЕНХЛОРГІДРІН вступає в реакції, характерні як для спиртів, так і для галогензаміщених вуглеводнів. При нагріванні з водою у присутності лужних агентів легко гідролізується до етиленгліколю. При окисленні HNO3 або СrО3 перетворюється на ClСН2СООН; при кип'ятінні з невеликою кількістю конц. H2SO4 - (ClСН2СН2)2О, при етерифікації карбоновими кислотами RCOOH - в RCOOCH2CH2Cl; з алкоголятами утворює моноефір етиленгліколю; при дії гідроксидів Са, Na, - етиленоксид; з водним NH3 - суміш моно-, ді-і триетаноламінів. З первинними та вторинними амінами ЕТИЛЕНХЛОРГІДРИН утворює похідні етаноламінів, наприклад:
ClСН2СН2ОН + C6H5NH2C6H5NHCH2CH2OH
З солями лужних металів при підвищеній температурі ЕТИЛЕНХЛОРГІДРИН вступає в реакції обміну атома Cl (реакція з нітрилами йде в присутності каталітичних кіл CuCN), хлорується при 50-90 ° С в рідкій фазі з утворенням хлоралю (у присутності води вихід хлору). Отримують ЕТИЛЕНХЛОРГІДРІН з етилену; реакцію проводять при 60-80 °С при безперервній подачі етилену і хлору в 8-10%-ний водний розчин етіленхлоргідриду (в процесі реакції утворюється НClО, яка і реагує з етиленом); розчин концентрують (до 25-30%), додають NaCl, якийвикликає його розшарування. Орг. шар, що містить 70% этиленхлоргідрид, ректифікують; спочатку відокремлюється азеотропна суміш, потім безводний ЕТИЛЕНХЛОРГІДРИН ЕТИЛЕНХЛОРГІДРИН може бути отримана також взаємодія етиленгліколю з НCl або S2Cl2 або реакцією етиленоксиду з НCl. Водний розчин ЕТИЛЕНХЛОРГІДРІН-антифриз; безводний етіленхлоргідрид - розчинник ефірів целюлози, що застосовуються в лакофарбовій та ін галузях промисловості. Е. може використовуватися для отримання етиленгліколю та його похідних, етаноламінів; для виробництва етилен-оксиду втратив своє значення. ЕТИЛЕНХЛОРГІДРІН сильно діє на нервову систему та обмін речовин, подразнює слизові оболонки. ГДК у повітрі робочої зони 0,5 мг/м 3 . Вибуково- та пожежонебезпечний продукт, температура спалаху 55 °С, температура займання (у закритому приладі) 58,9 °С, температура самозаймання 425 °С; КПВ 4,9-15,9% (за обсягом).
Література: Промислові хлорорганічні продукти. Довідник, М., 1978, с. 70-76.
Хімічна енциклопедія Том 5 > До списку статей