Моє Рідне місто-Кашира
1356 рік. Перша згадка про Кашир у духовній грамоті московського князя Івана II Червоного (сина Івана Каліти). У грамоті йдеться про те, що князь Іван Червоний заповідає своєму синові Дмитру село Кашира.
XV ст. Із села Кашира виросло до міста стратегічного значення, оскільки знаходилася якраз між Коломною та Серпуховом, що створювало єдину лінію оборони південних кордонів держави.
1408 рік. Розорення Каширського краю ханом Едігеєм.
Кінець XV ст. Під Каширою збудовано Білопісоцький монастир — справжня фортеця, ще одна оборонна споруда українських земель. Необхідність у ньому була, оскільки набіги з боку Кримського ханства частішали, і протягом XVI ст. місто зазнавало нападів близько 20 разів. Для охорони тут стояв сторожовий полк під командуванням воєвод А. В. Сабурова, А. М. Бутурліна та князя І. Шаміна.
1480 рік. Кашир був спалений за наказом Івана III. Знаючи про підготовку набігу татар, під проводом хана Ахмата, князь Іван III вирішив, що не зможе захистити Каширу
1483 рік. Через війну домовленості рязанського і московського князів, Кашира стає підвладною Москві.
1496 - 1502 роки. Магмед-Амін, який перейшов на московську службу, володів Кашир.
1497 - 1526 роки. Майже на 30 років московський князь віддав управління Каширою в руки колишніх казанських татарських царів.
1517 рік. Було здійснено перший набіг кримських татар, який і започаткував кінець «старої» Кашири. Протягом наступних 80 років подібних набігів було понад 20.
1521 - 1526 роки. Намісник Каширського повіту - царевич Шигалей.
1526 - 1529 роки. Намісник Каширського повіту - князь М.Р. Мстиславський.
1530 - 1532 роки.Знову намісник Каширського повіту царевич Шигалей.
1531 рік. Біля гирла річки Каширки було зведено невелику, але потужну дерев'яно-земляну фортецю з вісьма вежами. Ця фортифікаційна споруда була збудована, з одного боку, для захисту міста, а з іншого — для зручної переправи через Оку.
1535 рік. Намісництво у Каширі передається князю І.Д.Пенькову.
1549 рік. Намісником Каширського повіту став каширський дворянин І.В. Ільїн.
1592 рік. Набіг царевичів Калги-Феті-Гірея та Нура-дин-Вахту. Особливо спустошливий і жорстокий набіг "…на Рязанські, Каширські, Тульські землі та воєваху ті місця, і розоряху… старі люди не запам'ятають такі війни від поганих", - писав літописець.
1592 рік. Кашира зазнала нового руйнування кримських царевичів.
1601–1603 роки. Лихо посилило голод.
Квітень 1605 року. Смутні часи в Тулі, Олексині та Каширі створено раду воєвод для виступу на боці Лжедмитрія I.
1619 рік. За царя Михайла Романова місто Кашира було перенесено на правий берег Оки, де знаходиться і зараз. Нова фортеця, таким чином, розташувалася навпроти Білопесоцького монастиря, а стара була кинута.
1629 рік. Зводиться земляний вал із дерев'яною фортецею, який стає одним із опорних пунктів Великої Засічної межі.
1631 рік. Останній набіг кримців досяг кордонів Каширського повіту.
1653 рік. Будівництво на каширській землі залізоробних заводів.
1654 - 1656 роки. Під час подорожі до Москви патріарх Антіохійський Макарій побував у Каширі.
60-ті роки XVII століття. Містобудівник Іван Горлінов побудував нові укріплення.
Кінець XVII ст. Кашира втрачає своє значення варти південних кордонів держави і поступово перетворюється на купецьке місто. Найбільшуприбуток приносила каширським купцям транзитна торгівля.
1678 рік. Під керівництвом інженер-полковника Габріеля фон Турнера було проведено реконструкцію каширських укріплень, внаслідок чого фортеця перетворилася на бастіон.
1708 рік. Петро вводить Каширський повіт у складі Московської губернії.
1708 - 1777 року. Кашира входить до складу Московської губернії
1777 рік. За Указом Катерини II Каширський повіт входить до складу Тульського намісництва (з 1796 - Тульської губернії).
1779 рік. Кашира отримує регулярний план із прямокутною сіткою кварталів. Зведення головної вулиці орієнтоване на ансамбль Білопісоцького монастиря, розташованого за Окою.
1784 рік. Сильна пожежа на Каширі, згоріли більшість дерев'яних будівель міста.
1802 - 1817 року. Будівництво в Каширі Введенської церкви, яка стала символом міста
1823 рік. Каширу відвідав Олександр I, під час візиту подарував Нікітській церкві 25 карбованців асигнаціями.
1833 рік. У Каширі відкрився перший світський навчальний заклад для хлопчиків (навчалося 62 особи).
1837 рік. Каширський повіт розділений на волості як самостійні адміністративно-територіальні одиниці.
1845 рік. У с. Богородицькому при кінному заводі засновано першу в Каширському повіті школу для селянських дітей.
Друга половина ХІХ століття. Кашира поступово набуває статусу важливого торгового центру. У місті розвивається кам'яне та дерев'яне будівництво (церквей, житлових будинків), садівництво та городництво, а також процвітає дрібнокустарне виробництво.
1860-ті роки. Осторонь Кашири, проводяться Курська та Рязанська залізниці. Ця обставина є основною у процесі уповільнення подальшого розвитку торгівлі.
1865 рік. У Каширі введеноземське самоврядування.
1880 - 1889 року. Будівництво у Каширі Нікітського жіночого монастиря.
1895 рік. Перепис населення Каширському повіті. Зафіксовано 50-відсоткову грамотність населення у повіті.
1900 рік. Коли поруч із Каширою будується Павелецька залізниця, розвиток міста відновлюється.
1919 - 1922 роки. Станція була збудована за планом ГОЕЛРО, будівництво велося під особистим контролем В. І. Леніна.
1929 рік. Кашир стає районним центром Московської області
1939 рік. Колектив ДРЕС був нагороджений орденом Леніна «за успішне освоєння нового типу енергетичного обладнання та безаварійну роботу».
Листопад 1941 року. Після обходу німецькими військами Тули Кашира опинилася у зоні воєнних дій.
Грудень 1941 року. Внаслідок Тульської наступальної операції німецькі війська були відкинуті від Кашири.
1963 рік. До складу Кашири увійшло місто Новокаширськ.
1970-ті роки. Місто почало включати 4 відокремлених районів: Стара Кашира, Привокзальний, Новокаширський та Кашира-2, які утворилися в результаті розвитку міста.