Ненасичені вуглеводні

Презентація до уроку

освітня:

формування знань школярів про ненасичені вуглеводні та про алкени як самостійний клас цих речовин, а також про особливості їх електронної будови, ізомерії, номенклатури, фізичних властивостей;

показати місце та значення алкенів серед вуглеводнів та в житті людини;

виховна:

виховувати бажання вчитися активно, з інтересом, прищеплювати свідому дисциплінованість, чіткість та організованість у роботі.

розвиваюча:

розвивати вміння учнів з урахуванням теоретичних знань порівнювати, аналізувати, узагальнювати, логічно міркувати, встановлювати взаємозв'язок будівлі та властивостей речовин.

1. Організаційний момент.

2. Вступна розмова: повідомлення теми, роз'яснення цілей та завдань уроку. (Слайд №1)

3. Поняття про ненасичені УВ. (Слайд №2)

4. "Розминка" (слайди № 3, 4, 5):

- дати назви речовин за систематичною номенклатурою (колективна робота);

- вирішення завдань на знаходження формули речовини за масовим

часткам елементів та відносної густини парів цієї речовини (за варіантами).

5. Назвати отриману речовину.

6. Повідомлення учня про історію відкриття та історію назви етилену. (Слайд №6)

Вперше етилен було отримано 1669 р. німецьким хіміком Йоганном Йоахімом Бехером (1635–1682)… випадково! В одному з дослідів він замість додавання до нагрітої купоросної олії (концентрованої сірчаної кислоти) ще однієї його порції в розсіяності прилив винний спирт (етанол), який знаходився поряд у склянці. Бехер побачив сильне спінювання розчину із виділеннямневідомого газу, схожого метан СН4. На відміну від метану новий газ горів полум'ям, що коптить, і мав слабочесночный запах. Бехер встановив, що його “повітря” більш хімічно активне, ніж метан. Так було відкрито етилен С2Н4, що утворюється за реакцією:

Сучасники не змогли гідно оцінити відкриття вченого. Адже Бехер не лише синтезував новий вуглеводень, а й уперше застосував хімічний каталізатор у процесі реакції. До цього у науковій практиці застосовувалися лише біологічні каталізатори природного походження – ферменти. Етилен понад сто років після його відкриття у відсутності власного назви.

Наприкінці ХVIII століття з'ясувалося, що з взаємодії з хлором “газ Бехера” перетворюється на маслянисту рідину; після чого його назвали олефіном, що означає народжує олію. Потім ця назва поширилася на всі вуглеводні, які мали подібну до етилену будову. І лише у середині ХІХ ст. "Бехера" отримав назву "етилен", яке дав йому А.М. Бутлер. Ця назва і залишилася у хімії до наших днів.

7. Запропонувати учням висловити будову етилену структурною формулою (1 учень - на дошці), якщо згідно з теорією А.М.Бутлерова вуглець в органічних сполуках чотирихвалентний.

8. Лабораторний досвід № 1: зібрати шарострижневу модель молекули етилену та відповісти на запропоновані питання:

- Скільки сигма-зв'язків у молекулі етену? (Слайд №7)

- Чи в стані якого типу гібридизації знаходяться атоми вуглецю в цій сполукі?

- Скільки гібридних та негібридних орбіталей в атомі вуглецю в sp 2 – гібридному стані? (Слайд №8)

- Як розташовані гібридні орбіталі у просторі?

- Яким буде кут зв'язку?

- Який із зв'язків міцніший: сигма-або пі-зв'язок?

9.Характеристика подвійного зв'язку. (Слайд №9)

Зробити висновок про характер подвійного зв'язку:

Т.о. подвійний зв'язок є поєднанням сигма-і пі-зв'язків, що відрізняються своєю міцністю. Наявність пі-зв'язку (слабшої) пояснює високу хімічну активність алкенів.

10. Запитання:

Які речовини називають гомологами?
Якою є загальна формула складу гомологічного ряду алканів?

Порівняння складу молекул етану та етену, виведення загальної формули для класу алкенів. (Слайд №10)

11. Алкени як самостійний клас ненасичених УВ (слайд № 11).

12. Застосування алкенів (слайд №12).

Алкени не вик. як паливо.

Етилен та її гомологи – джерела великої кількості різноманітних органічних сполук.

Наприклад, етилен використовується для отримання етилового спирту, оцтової кислоти, етиленгліголю (незамерзаючі рідини – антифризи), галогенпохідних та ін.

Примітка: дихлоретан – безбарвна летюча рідина зі специфічним запахом, застосовується як розчинник жирів і смол. Пари його отруйні, тому використовується для боротьби з хворобами та шкідниками с/г культур, знезараження зерносховищ.

Хлоретан ісп. для отримання розчинників, і навіть як засіб місцевого наркозу, т.к. при невеликому охолодженні хлоретан перетворюється на рідину, яка випаровуючись, поглинає велику кількість теплоти.

Крім того, етилен вик. як регулятор росту рослин.

Вченими було встановлено, що етилен утворюється в рослинах з амінокислоти (метіоніну) та ініціює дозрівання плодів.

У 1946 році радянськими вченими було синтезовано речовину "етрел", яка, потрапляючи в рослину, розкладається з утворенням етилену, прискорюючи дозрівання плодів.

Етилен – вихідна речовина для цінних полімерів – поліетилену, полівінілхлориду та полістиролу. Поліетилен легкий, пластичний, стійкий до дії кислот та лугів. З нього виготовляють труби, посуд, вик. як ізоляційний матеріал для упаковки продуктів, одягу, для покриття теплиць (поліетиленова плівка пропускає понад 90% УФ випромінювання).

Пропен ісп. для отримання поліпропілену, з якого роблять волокно, що йде на виготовлення канатів, шнурів, килимів, одягу та ін. З пропіна отримують фенол, ацетон, гліцерин (вибухові речовини, медичні та косметичні препарати), синтетичний каучук.

13. Гомологічний ряд алкенів.

Запропонувати учням скласти молекулярні формули перших семи представників низки етену (слайд № 13).

Чи існує алкен з одним атомом вуглецю?

14. Номенклатура алкенів. Алгоритм складання назв ненасичених УВ (слайди № 14, 15).

Приклади (слайд №16).

Назви одновалентних радикалів алкенів. (Слайд №17)

Запропонувати учням відповісти на запитання:

Які види ізомерії характерні для алкенів?
Чи є речовини, ізомерні алкенам, в іншому ряду ПВ?

15. Ізомерія алкенів та її види: (Слайд № 18)

- ізомерія вуглецевого скелета (слайд № 19),

- ізомерія положення подвійного зв'язку (слайд № 20),

- міжкласова ізомерія (слайд №21).

16. Лабораторний досвід №2:

- Обговорити з учнями питання можливості вільного обертання атомів вуглецю при подвійного зв'язку.

- Запропонувати замінити в шарострижневій моделі молекули етилену два атоми водню на атоми хлору (як показано на слайді № 22) за варіантами, порівняти отримані речовини та відповісти на запитання: Чи може молекула однієї конфігурації (1-го варіанту)вільно перетворитися на молекулу іншої конфігурації (2-го варіанта)?

Це дві різні речовини, ізомерні одна одній. Цей вид ізомерії обумовлений не різним порядком з'єднання атомів у молекулах, а різним розташуванням атомів у просторі.

Це один із видів просторової ізомерії – геометрична ізомерія.

Якщо групи, що заміщають, в ізомері знаходяться по одну сторону площини подвійного зв'язку, то будецис-ізомер (цис-від лат.-з цієї сторони), якщо вони знаходяться по різні боки -транс-ізомер (транс-від лат. -через, по різні сторони).

Ці ізомери відрізняються фізичними, хімічними, котрий іноді фізіологічними властивостями.

- Зібрати модель молекули 1-хлоретену та відповісти на запитання: чи можлива просторова ізомерія для даної речовини?

Сформулювати висновок:

для алкенів характерна просторова (цис-, транс) ізомерія (слайд №22-23);
цис-транс-ізомерія виникає тільки в тому випадку, якщо кожен із атомів вуглецю, пов'язаних подвійним зв'язком, з'єднаний з різними атомами або групами атомів.

17. Фізичні властивості алкенів та їх закономірна зміна за зростанням Mr речовин (слайд № 24).

За фізичними властивостями алкени близькі до алканів, т.к. їх молекули також майже неполярні. З повітрям етилен утворює вибухонебезпечні суміші. Рідкі алкени мають неприємний специфічний запах.

19. Способи отримання алкенів (промислові та лабораторні). (Слайди №25, 26, 27).

У промисловості алкени отримують переважно з алканів та їх похідних.

20. Обговорення з учнями питання про властивості алкенів.

За будовою органічної речовини можна припустити її властивості. Для алканів, де присутнітільки сигма-зв'язку, характерні реакції заміщення. У алкенів з'являється пі-зв'язок - слабший, який легко розривається. Тому для алкенів характерні реакції приєднання.

21. Відеосюжет: отримання етилену та його властивості.

23. Вправи на закріплення одержаних знань: дати назви сполукам (слайд № 28);

24. Хімічні властивості алкенів: (Слайди № 30-41)

- Реакції приєднання (слайди № 31, 32);

- правило Марковнікова (слайди №33, 34).

Марковников Володимир Васильович

В.В.Марковніков, український хімік, учень А.М.Бутлерова. Досліджував склад нафти, заклав основи нафтохімії. Відкрив у Бакинській нафті (1883 р.) новий клас органічних сполук – циклоалкани (нафтени).

На підставі власних експериментальних досліджень у 1869 році встановив правило про направлення реакцій приєднання по подвійним зв'язкам, яке носить його ім'я:

- Реакції полімеризації. Фактично, це реакція приєднання, але з огляду на її особливості та велике практичне значення, розглянемо цей процес докладніше (слайд № 35).

Продуктом реакції явл.полімер (від грец. - Багато частин), який являє собою макромолекулу, що складається з великої кількості ланок, що повторюються. Вихідна речовина називаєтьсямономером.

Процес полімеризації алкенів було відкрито А.М.Бутлеровим:

- Горіння алкенів (слайд № 36). При згорянні алкенів виділяється велика кількість тепла;

- якісні реакції на алкени (слайди №37, 38, 39, 40).

(Використовуючи ці реакції, можна довести присутність подвійного зв'язку в поєднанні, а також – розділяти суміші ненасичених та граничних УВ)