Номенклатура органічних сполук
Найбільш поширеною в хімії єзамісна номенклатура
У поєднанні виділяється певна основа, у якій проведено заміщення атомів водню інші атоми чи групи.
Назва органічного з'єднання будується з назви головного ланцюга, що утворює корінь слова, та назв функцій, що використовуються як приставки або суфікси.
Назва сполук є складовим словом, корінь якого включає назву родоначальної структури, назву заступників позначаютьпрефіксами (приставками) і суфіксами.
Заступник - це будь-який атом або група атомів, що заміщають атом водню в структурі роду.
Функціональна група - це атом або група атомів невуглеводневого характеру, які визначають належність сполуки до певного класу.
Характеристична група - це функціональна група, пов'язана з родоначальною структурою. Для побудови назви насамперед визначають тип характеристичної групи (якщо вона є). Коли характеристичних груп у поєднанні дещо виділяють старшу характеристичну групу. Для характеристичних груп встановлено порядок старшинства. Потім визначають родоначальну структуру, куди обов'язково має входити старша характеристична група.
Префікси та суфікси для позначення характеристичних груп.
| Характеристична група. | Префікс. | Суфікс. |
| -(C)OOH -COOH -SO3H - (C)H=O-CH=O -C=O-OH-SH-NH2, &N-, | -- Карбоки- Сульфо- Оксо- Форміл- Оксо- Гідрокси- Меркапто- Аміно- | -ова кислота -карбонова кислота -сульфокислота -аль-карбальдегід-он-ол-тіол-амін |
| -NO2-OR -F, -Cl, -Br, -I (-Hal). | Нітро-Алкокси-Галоген- | -- -- -- |
Деякі характеристичні групи, а саме галогени, нітро та алкоксигрупи, відображаються у загальній назві лише у вигляді префіксів, наприклад, бромметан, нітробензол.
Нумерацію атомів вуглецю в головному ланцюзі починають з того кінця ланцюга, ближче до якого розташована старша група. Якщо таких можливостей виявляється кілька, нумерацію проводять таким чином, щоб або кратна (подвійна, потрійна), або інший заступник, наявний в молекулі, отримали найменший номер.
Укарбоциклічних сполуках нумерацію починають від атома вуглецю, при якому знаходиться старша характеристична група.
У групі циклічних вуглеводнів особливо виділяютьсяароматичні вуглеводні, котрим характерна наявність у молекулі бензольного кільця.
Складання назви органічної речовини.
Основу назви сполуки становить корінь слова, що позначає граничний вуглеводень з тим самим числом атомів, як і головний ланцюг:
| Число атомів вуглецю | З 1 | С2 | С3 | С4 | С5 | С6 | С7 | С8 | С9 |
| Корінь слова | МІТ- | ЕТ- | ПРОП- | БУТ- | ПЕНТ- | ГЕКС- | ГЕПТ- | ОКТ- | НОН |
Потім слідує суфікс, що характеризує ступінь насиченості:
| Ступінь насиченості | Одинарний зв'язок (С-С) | Подвійний зв'язок (С=С) | Потрійний зв'язок (С≡С) |
| Суфікс | -ан | -єн | -ін |
Якщо кратних зв'язків у молекулі декілька,то в суфіксі вказується число таких зв'язків, наприклад:-дієн, -трієн, а після суфікса обов'язково арабськими цифрами вказується положення кратного зв'язку (наприклад, бутен-2, бутадієн-1,3 ).
У суфікс виноситься назва найстаршої характеристичної групи в молекулі із зазначенням її положення цифрою.
Заступники позначаються за допомогою приставок. Вони перераховуються за абеткою. Положення заступника вказується цифрою перед приставкою. Назва заступника утворюється з кореня та суфіксу -іл. Якщо молекулі кілька однакових заступників, перед назвою відповідної групи словом вказується їх кількість:
| Кількість однакових заступників | Два | Три | Чотири | П'ять | Шість | Сім | Вісім |
| Слово-числове | Ді | Три | Тетра | Пента | Гекса | Гепта | Окта |
Усі цифри в назвах молекул відокремлюються від слів дефісом, а один від одного комами.
Приклад.
Назвемо наступне з'єднання.
Вибір ланцюга однозначний, отже, корінь слова –пент ; далі слід суфікс -єн, що вказує на наявність кратного зв'язку;
Порядок нумерації забезпечує старшій характеристичній групі (ОН) найменший номер;
Повна назва з'єднання закінчується суфіксом, що позначає старшу групу (у даному випадку суфікс -ол вказує на наявність гідроксильної групи); положення подвійного зв'язку та гідроксильної групи вказується цифрами.
Отже, наведена сполука називаєтьсяпентен-4-ол-2.
Тема № 1.Загальні питання органічної хімії. Теорія хімічної будовиорганічних речовин. Електронна природа хімічних зв'язків.
1.Теорія хімічної будови органічних речовин А.М. Бутлерова.
Доструктурні теорії.
Теорія радикалів.
Ще у XVIII столітті вчені помітили, що існують певні поєднання атомів, які ніби переходять у незмінному вигляді з однієї сполуки до іншої. Прикладом може бути група ціана CN, яка входить до складу багатьох солей (KCN, K3Fe(CN)6 та інші), граючи роль них аніону. Ця група може входити до складу органічних сполук.
У 30 - х роках ХІХ століттяЮ. ЛібіхтаФ. Велер, досліджуючи хімічні перетворення рідини, виділеної з олії гіркого мигдалю, встановили, що з неї можна отримати цілий ряд сполук, до складу яких входить група атомів C7H5O, названа ними бензоїлом: C7H5OH - водневий бензоїл, C7H5OCH5Ol - хлор *ВІН - «гідрат окису бензоїлу» (бензойна кислота).
Факти такого роду послужили основою створення теорії радикалів, розвиненоїІ. Берцеліус. Теорію радикалів називають дуалістичною (від грецького «дуаліс» - два, двоїстий), оскільки вона підходила до органічної речовини як комбінації двох частин – органічного радикала та простого неорганічного (зазвичай кисневмісного) залишку. Неорганічний залишок І. Берцеліус вважав електронегативною частиною, органічний радикал - позитивною частиною, проводячи таким чином аналогію з неорганічними сполуками. Органічну хімію І. Берцеліус визначав як "хімію складних радикалів", вважаючи їх "справжніми елементами органічної хімії".
Теорія радикалівправильновідзначалаодну з особливостей органічних речовин -існування стійких угруповань атомів - радикалів, що переходять унезмінному вигляді з одного з'єднання в інше.Помилковим в даній теорії було уявлення, щоорганічні радикали абсолютно незмінні і можуть існувати самі по собі, подібно до простих речовин неорганічної природи.Спрощеними були і уявлення про електричну полярність окремих частин органічної молекули.
Теорія радикалів не могла повністю пояснити реакції заміщення в органічній хімії, при яких хлор (елемент, що володіє високою електронегативністю) займає в органічних сполуках місце електропозитивного водню, що входить до складу радикала, а властивості при цьому практично не змінювалися.
Теорія типів.
У 40-х роках XIX століттяО. ЛораніШ. Жерарзапропонувалитеорію типів. Усі органічні сполуки з теорії типів вважали похідними найпростіших неорганічних речовин – водню, хлороводню, води, аміаку:
Класифікація органічних сполук з теорії типів, як і вживані типові формули конкретних сполук (див. схему вище), близькі сучасним. Однак за теорією типів формули органічних сполук виражають не внутрішню будову молекул, а лише способи утворення та реакції речовини. Ш. Жерар прямо говорив із цим, що хімічна формула – це лише короткий запис його реакцій. Теорія типів допускала безліч раціональних типів однієї й тієї речовини залежно від цього, які реакції хотіли цими формулами висловити.
Поступово після довгих суперечок теорія типів змінила теорію радикалів.
Важливим етапом розвитку хімії стало створення поняття про валентність. Ця нагорода належитьЕ. Франкленду. Свої висновки про валентність цілого ряду елементів він зробив на підставі вивчення металоорганічнихсполук, таких як цинкдиметил Zn(CH3)2, триетилсурма Sb(C2H5)3. цинк у цьому поєднанні двовалентний, а сурма тривалентна.
Розвиваючи вчення про валентність,А. Кекуле у 1858 році розробив уявлення про чотиривалентність вуглецю. А. Кекуле став розбивати зображувані в типових формулах залишки ще дрібніші угруповання, виведені зрештою з найпростішого органічного речовини – метану.
У 1858 роціА. Купер звернув увагу на те, що атоми вуглецю в органічних сполуках можуть витрачати свою валентність не тільки на зв'язок з іншими елементами, але і один з одним. А. Купер одночасно з А. Кекуле вказав на здатність вуглецю утворювати ланцюги.
Проте щодо значення формул як А. Кекуле, і А. Купер цілком залишалися позиції теорії типів.